(10E,12E)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸 | 54232-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (10E,12E)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸
• 英文名称: 9-oxo-(10E,12E)-octadeca-10,12-dienoic acid
• 英文别名: (10E,12E)-9-oxo-10,12-octadecadienoic acid；(10E,12E)-9-oxooctadeca-10,12-dienoic acid；(E,E)-9-oxooctadeca-10,12-dienoic acid；9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoic acid；9-oxo-(10E,12E)-octadecadienoic acid；9-oxo-10E,12E-octadecadienoic acid
• CAS: 54232-58-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: LUZSWWYKKLTDHU-SIGMCMEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：16mg/mL； DMSO：16mg/mL；乙醇：25mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、通风

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物	linoleic acid	60-33-3	C18H32O2	280.451
  ——	(2'S)-1-O-(9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoyl) glycerol	1333494-54-4	C21H36O5	368.514
  ——	9-Hode	115185-06-3	C18H32O3	296.45

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-oxo-10E,12E-octadecadienoic acid methyl ester	71201-23-5	C19H32O3	308.461

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12E)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-氧代十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  9-Oxooctadeca-10,12-dienoic Acids as Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors from Red Pepper (Capsicum annuumL.)

  摘要：

  红椒的甲醇提取物显示出强效的乙酰辅酶A羧化酶抑制活性。通过仪器分析分离并确认了活性成分为（E, E）-和（E, Z）-9-氧代十八烯-10,12-二酸。该化合物的IC50值分别为1.4×10^-6 M和1.5×10^-6 M，其活性几乎是常见脂肪酸的六十倍。对相关化合物的结构-活性关系进行的比较研究表明，抑制活性既不受烷基链中氧官能团的位置和种类的影响，也不受双键的构型影响。然而，发现末端羧基和中链氧官能团之间存在双键会降低抑制活性，而通过氢化双键可以恢复这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.489
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (10E,12E)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta

  摘要：

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340078

文献信息

• Isolation and Identification of Antifungal Fatty Acids from the Basidiomycete <i>Gomphus floccosus</i>
  作者：Charles L. Cantrell、Bethany P. Case、E. Edward Mena、Toby M. Kniffin、Stephen O. Duke、David E. Wedge

  DOI：10.1021/jf8008662

  日期：2008.7.1

  the basidiomycete Gomphus floccosus (Schw.) Singer indicated the presence of fungitoxic compounds in the ethyl acetate fraction against the plant pathogens Colletotrichum fragariae, Colletotrichum gloeosporioides, and Colletotrichum acutatum. Bioassay-guided fractionation of this fraction resulted in the isolation of the bioactive fatty acids (9 S,10 E,12 Z)-9-hydroxy-10,12-octadecadienoic acid (1)

  担子菌Gomphus floccosus（Schw。）子实体的提取物的生物自显影研究表明，乙酸乙酯级分中存在真菌毒性化合物，可抵抗植物病原体草莓，炭疽菌和番茄。该部分的生物测定指导分馏导致生物活性脂肪酸（9 S，10 E，12 Z）-9-羟基-10,12-十八碳二烯酸（1），（9 E，11 Z）-13的分离-氧代-9,11-十八碳二烯酸（2）和（10 E，12 E）-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸（3）。在体外剂量反应研究中，进一步评估了这三种脂环素对更大范围的真菌植物病原体（草莓角梭菌，球孢梭菌，角形梭菌，灰葡萄孢，尖孢镰刀菌，暗纹枯萎菌和小菜蛾）的活性。番茄属物种是对这些化合物最敏感的真菌。在治疗120小时后，暗黑假单胞菌的化合物1、2和3的IC50值分别为1.0、4.5和23 microM，而captan阳性对照的IC50值为1.1 microM。
• Regio- and stereoselective oxidation of linoleic acid bound to serum albumin: identification by ESI–mass spectrometry and NMR of the oxidation products
  作者：Claire Dufour、Michèle Loonis

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.08.003

  日期：2005.12

  outlining common fragmentation pathways for 9- and 13-regioisomers. Chemical synthesis of 9-(E,Z)-, 9-(E,E)-, 13-(Z,E)- and 13-(E,E)-KODE helped to their structural characterization by 1H NMR. Lipid peroxidation in the presence of albumin proved to be regioselective with a larger accumulation of 13-HPODE and 9-KODE isomers. Thermodynamically more stable E,E-stereoisomers were also favored by albumin

  开发了一种有效的RP-HPLC方法，用于检测由AAPH引发的与人血清白蛋白结合的亚油酸过氧化引起的氧化产物。通过二极管阵列紫外检测，可以在234 nm处定量出四种区域异构的氢过氧十八碳二烯酸（HPODE）和四种羟基十八碳二烯酸（HODE），而在280 nm处可以检测到四种氧代十八碳二烯酸异构体（KODE）。通过负ESI-质谱分析概述了9-和13-区域异构体的常见裂解途径，可以完全鉴定出不同的未衍生化的HODE，HPODE和KODE异构体。9-（E，Z）-，9-（E，E）-，13-（Z，E）-和13-（E，E）-KODE的化学合成有助于通过1 H NMR表征其结构。在白蛋白的存在下，脂质过氧化被证明具有区域选择性，并且具有13-HPODE和9-KODE异构体的大量积累。热力学上更稳定的E，E-立体异构体也被白蛋白用于HPODE和KODE。
• 一种玛咖酰胺化合物及其合成方法、应用
  申请人：四川省农业科学院农产品加工研究所

  公开号：CN107353219A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及药物领域，具体而言，涉及一种玛咖酰胺化合物及其合成方法、应用。一种玛咖酰胺合成方法，其包括：亚油酸与氧化剂通过吡啶衍生物催化氧化得到玛咖烯混合物；将玛咖烯混合物与苄胺或苄胺衍生物酰胺化反应后用制备色谱分离；其中：氧化剂为2，2，6，6‑四甲基哌啶‑氮‑氧化物、三溴吡啶鎓、2‑碘酰基苯甲酸中的任一种；苄胺衍生物为3‑甲氧基苄氨或3，4‑二甲氧基苄氨。本发明以亚油酸为起始反应物进行合成，相比于现有技术中的从植物玛咖提取玛咖酰胺而言，所需要的原料价格低廉、易得；此外，在合成制备过程中操作简单，副产物少，所需要的试剂、溶剂的毒性小且易得。为玛咖酰胺单体化合物的大量制备提供新的路线。
• JP2011037739A
  申请人：——

  公开号：JP2011037739A

  公开（公告）日：2011-02-24
• [EN] METHOD FOR PRODUCING KETOOCTADECADIENOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE CÉTOOCTADÉCADIÈNOÏQUE
  申请人：KIKKOMAN CORP

  公开号：WO2014088002A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  　本発明は、リノール酸又はリノール酸のエステル体を含む原料を基質として糸状菌により発酵させて発酵物を得る発酵工程を備え、糸状菌が、麹菌及びペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属の糸状菌からなる群より選択される少なくとも１種である、ケトオクタデカジエン酸の製造方法を提供する。