(9Z,12Z)-octadeca-9,11-dienoic acid | 544-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z)-octadeca-9,11-dienoic acid
• 英文别名: (9Z,11Z)-Octadeca-9,11-dienoic acid；cis-9,cis-11-octadecadienoic acid；9(Z),11(Z)-octadecadienoic acid；octadeca-9Z,11Z-dienoic acid；octadeca-9c,11c-dienoic acid；Octadeca-9c,11c-diensaeure；(9Z,11Z)-9,11-Octadecadienoic acid
• CAS: 544-70-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: JBYXPOFIGCOSSB-QRLRYFCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 - 45oC
• 沸点：
  381.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.8802 g/cm3(Temp: 70 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2110

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

9(Z),11(Z)-共轭亚油酸是牛和其他动物乳中发现的一种亚油酸异构体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物	linoleic acid	60-33-3	C18H32O2	280.451
  十八碳-9,12-二烯酸甲酯	linoleic acid methyl ester	2462-85-3	C19H34O2	294.478

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	13-[S-(Z,E)]-9,11-Hydroperoxyoctadecadienoic acid	40878-62-4	C18H32O4	312.45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z)-octadeca-9,11-dienoic acid 在 borate buffer 、 soybean lipoxidase type V 作用下， 反应 5.0h， 生成 13-[S-(Z,E)]-9,11-Hydroperoxyoctadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  表征4-氧代-2-壬烯醛作为脂质过氧化的新产物。

  摘要：

  Fe（II）介导的13- [S-（Z，E）]-9，11-氢过氧十八碳二烯酸（氢过氧亚油酸）的分解导致形成三个α，β-不饱和醛。在低Fe（II）浓度或添加Fe（II）之后的早期时间点，观察到两种主要产物。极性最小的产物具有与4-氧-2-壬烯醛相同的色谱性质。用盐酸羟胺将此产物转化为双肟衍生物，得到两种顺式和两种抗肟异构体，其异构体的色谱和质谱性质与真实的4-氧代-2-壬烯醛标准品的性质相同。 。这首次证实4-氧代-2-壬烯醛是Fe（II）介导的脂质氢过氧化物分解的主要产物。极性更大的产物具有与4-氢过氧-2-壬烯类似的色谱性质。LC-MS对其顺式和反式肟异构体的分析证实了这种结构归属。因此，4-氢过氧-2-壬烯醛是脂质氢过氧化物分解的先前未被认识的主要产物。在高Fe（II）浓度和更长的孵育时间下，观察到第三种极性更大的产物，其色谱性质与4-羟基-2-壬烯醛相同。顺式和反式肟异构体的色谱和质谱

  DOI：

  10.1021/tx000101a
• 作为产物：
  描述：

  十八碳-9,11-二炔酸 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 (9Z,12Z)-octadeca-9,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sparreboom, 1956, vol. 59, p. 472,478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a series of new racemic [2,3-bis(acyloxy)propyl]phosphonocholines
  作者：Paweł Mituła、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.416

  日期：——

  An efficient synthesis of [2,3-bis(acyloxy)propyl]phosphonocholines is described. The reaction pathway for the synthesis involves the Michaelis-Arbuzov reaction of allyl bromide with triethyl phosphite and epoxidation of the resulting diethyl (prop-2-en-1-yl)phosphonate (1) with mCPBA to afford the phosphonated diol (3). The acylation of diol (3) with carboxylic acids gave a series of diacyloxypropylphosphonates

  描述了 [2,3-双 (酰氧基) 丙基] 膦酰胆碱的有效合成。合成的反应途径包括烯丙基溴与亚磷酸三乙酯的 Michaelis-Arbuzov 反应，以及所得的 (prop-2-en-1-yl) 膦酸二乙酯 (1) 与 mCPBA 的环氧化反应，得到膦酸二醇 (3)。二醇 (3) 与羧酸的酰化得到一系列二酰氧基丙基膦酸酯 (4)。将胆碱引入 [2,3-双(酰氧基)丙基]膦酸 (5) 的吡啶鎓盐是研究最深入的反应。一系列膦脂的六步序列合成的总产率在30-40%的范围内。
• A New Heterogeneously Catalytic Pathway for Isomerization of Linoleic Acid over Ru/C and Ni/H–MCM-41 Catalysts
  作者：A Bernas

  DOI：10.1006/jcat.2002.3690

  日期：2002.9.10

  The isomerization reaction of linoleic acid (cis-9,cis-12-octadecadienoic acid) to conjugated linoleic acids (CLA) was studied. A new heterogeneously catalytic pathway was developed for synthesis of CLA at mild reaction conditions (80–120°C) over Ru/C and Ni/H–MCM-41 catalysts in a diluted system. The isomerization reaction was tested in 1-octanol and n-decane. Solvents with low polarity were selected

  研究了亚油酸（顺式-9，顺式-12-十八碳二烯酸）与共轭亚油酸（CLA）的异构化反应。开发了一种新的非均相催化途径，用于在稀体系中的Ru / C和Ni / H-MCM-41催化剂上，在温和的反应条件下（80–120°C）合成CLA。异构化反应是在1-辛醇和测试Ñ-癸烷 选择具有低极性的溶剂以在催化剂表面上提供良好的反应物吸附，并且使用高的溶剂与反应物的比率以防止潜在的副反应。催化剂的表征是通过X射线粉末衍射，X射线荧光，X射线光电子能谱，氢程序升温脱附，直流等离子体原子发射光谱和BET技术进行的。发生的反应是亚油酸C 18：2的异构化，C 18：2酸加氢成C 18：1单不饱和十八碳烯酸（油酸，松香酸，顺式-戊烯酸和反式-戊烯酸），然后进一步氢化C 18：1酸对C18：0硬脂酸（正十八烷酸），其中异构化和氢化是两个相互竞争的平行反应。通过在氢下催化剂的预活化来增强异构化反应，但是这种处理也增加了副反应双键加氢。
• Process
  申请人：Yan Youchan

  公开号：US20050124818A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process for producing a conjugated di- or poly-unsaturated fatty acid having from 12 to 24 carbon atoms, or a salt or ester thereof, comprises reacting a non-conjugated free fatty acid, or a salt or ester thereof with a base in the presence of a solvent comprising a monohydric alcohol having from 1 to 6 carbon atoms, wherein the reaction is carried out at a temperature of from 120° C. to 200° C. in the presence of water in an amount of at least 4% by weight based on alcohol.

  生产具有12到24个碳原子的共轭二元或多元不饱和脂肪酸，或其盐或酯的方法包括在溶剂中与一种具有1到6个碳原子的一元醇反应，其中所述反应在温度为120°C至200°C的条件下进行，在水的存在下，水的含量至少为醇的重量的4%。
• Methods and compositions for treating diabetes
  申请人：Vanden Heuvel P. John

  公开号：US20050282897A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Methods of treating diabetes in an animal and food compositions useful for treating diabetes are described. In one aspect of the invention, the method includes treating the animal with a therapeutically effective amount of CLA including 9,11-octadecadienoic acid and 10,12-octadecadienoic acid, isomers thereof, esters thereof, salts thereof or mixtures thereof. In another aspect of the invention, a food composition comprising a food product having a therapeutically effective amount of a purified CLA isomer, including cis,cis-9,11-octadecadienoic acid, trans,cis-10,12-octadecadienoic acid or a mixture of purified cis,trans-9,11-ocatadecadienoic acid and trans,cis-0,11-octadecadienoic acid is described.

  本发明描述了治疗动物糖尿病的方法和用于治疗糖尿病的食品组合物。在本发明的一个方面，该方法包括用治疗有效量的 CLA（包括 9,11-十八碳二烯酸和 10,12-十八碳二烯酸）、其异构体、其酯、其盐或其混合物治疗动物。在本发明的另一方面，描述了一种食品组合物，该组合物包含具有治疗有效量的纯化CLA异构体的食品，包括顺式、顺式-9,11-十八碳二烯酸、反式、顺式-10,12-十八碳二烯酸或纯化的顺式、反式-9,11-十八碳二烯酸和反式、顺式-0,11-十八碳二烯酸的混合物。
• Cla-esters
  申请人：LODERS CROKLAAN B.V.

  公开号：EP1167340B1

  公开（公告）日：2003-12-17