甲基反亚油酸酯 | 2566-97-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基反亚油酸酯
• 中文别名: 反亚油酸甲酯（C18∶2）；反亚油酸甲酯；trans,trans-9,12-十八碳二烯酸甲酯；反-9,12-十八碳二烯酸甲酯；反亚油酸甲酯(C18∶2)
• 英文名称: methyl linolelaidate
• 英文别名: (9E,12E)-9,12-octadecadienoic acid, methyl ester；9,12-octadecadienoic acid, methyl ester, (E,E)-；(E,E)-9,12-octadecadienoic acid methyl ester；trans-9,12-octadecadienoic acid methyl ester；methyl (9E,12E)-octadeca-9,12-dienoate；(E,E)-methyl 9,12-octadecadienoate
• CAS: 2566-97-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: WTTJVINHCBCLGX-ZDVGBALWSA-N

物化性质

• 沸点：
  152°C/2mmHg(lit.)
• 密度：
  0.88 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  -1 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1980;1980
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 1206 3
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331,P501
• 储存条件：
  贮存温度：-18°C

SDS

1.1 产品标识符
: 甲基反亚油酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl trans,trans-9,12-octadECadienoate
Linolelaidic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl trans,trans-9,12-octadECadienoate
别名
Linolelaidic acid methyl ester
: C19H34O2
分子式
: 294.47 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.88 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(9E,12E)-十八碳-9,12-二烯酸甲酯是一种生物化学试剂，可用于制备生物材料或作为有机化合物进行生命科学相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基反亚油酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到8-[(2R,3R)-3-((2S,3S)-3-Pentyl-oxiranylmethyl)-oxiranyl]-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-Mediated Conversion of Methylene-Interrupted Bisepoxides to Tetrahydrofurans: A Biomimetic Transformation

  摘要：

  The acid-mediated transformation of syn and anti methylene interrupted cis,cis and cis,trans bisepoxides to tetrahydrofurans is high yielding, and demonstrates both regioselectivity and stereoselectivity. Trans,trans methylene interrupted bisepoxides do not yield tetrahydrofurans under the same conditions.

  DOI：

  10.1021/jo971147k
• 作为产物：
  描述：

  (9E,12E)-octadeca-9,12-dienoate;tetramethylazanium 生成 甲基反亚油酸酯
  参考文献：
  名称：

  VASILCHENKO, S. A.;DRYUK, L. F.;LEBEDEVA, O. N., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL.,(1988) N8, S. 37-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Autoxidation of polyunsaturated fatty acids, an expanded mechanistic study
  作者：Ned A. Porter、Dennis G. Wujek

  DOI：10.1021/ja00321a022

  日期：1984.5

  Etude de l'autooxydation des quatre octadecadiene-9,12oates de methyle isomeres dans le benzene/cyclohexadiene-1,4

  Etude de l'autooxydation des quatre十八二烯-9,12oates demethyle isomeres dans le benzo/cyclohexadiene-1,4
• The Reaction of Thiyl Radical with Methyl Linoleate: Completing the Picture
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri、Maurizio Guerra、Abdelouahid Samadi、Vincent W. Bowry

  DOI：10.1021/jacs.6b11320

  日期：2017.4.5

  Cis lipids can be converted by thiols and free radicals into trans lipids, which are therefore a valuable tell-tale for free radical activity in the cell's lipidome. Our previous studies have shown that polyunsaturated lipids are isomerized by alkanethiyl radicals (S•) in a cycle propagated by reversible double-bond addition and terminated by radical H-abstraction from the lipid. A critical flaw in

  顺式脂质可以通过硫醇和自由基转化为反式脂质，因此这是细胞脂质组中自由基活性的重要指标。我们之前的研究表明，多不饱和脂质在一个循环中被烷烃基自由基 (S•) 异构化，该循环通过可逆双键加成传播，并由脂质中的自由基 H-抽象终止。长期以来，这张图片中的一个关键缺陷是，据报道，辐射分解研究中的脂质提取率比加成异构化更快，这意味着“循环”的终止速度必须比传播速度快！在此，我们通过将详细的产品分析与时间分辨动力学的重新研究、指示途径的 DFT 计算以及自由基停滞方程的重新表述相结合，解决了这个长期存在的难题。我们已经确定稀溶液中的硫醇偶联产物主要来自于双烯丙基内部位置的加成，然后是快速的分子内 H• 转移，产生缓慢的烯丙基自由基 (LZZ + S• ⇄ SL• → SL'•)被硫醇还原（SL'• + SH → SL'H + S•）。因此，LH• 信号(kexp280nm) 的一阶增长速率可能受加成H•
• Cis−Trans Isomerization of Polyunsaturated Fatty Acid Residues in Phospholipids Catalyzed by Thiyl Radicals
  作者：Carla Ferreri、Cristina Costantino、Laura Perrotta、Laura Landi、Quinto G. Mulazzani、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/ja0040969

  日期：2001.5.1

  accelerates the efficiency of cis-trans isomerization in homogeneous solution. Under these conditions, the PUFA peroxidation is found to be unimportant. A detailed study of the isomerization of methyl linoleate including product studies indicates the formation of a small amount of conjugated dienes that act as inhibitors. Indeed, all-trans-retinol substantially retarded the isomerization process.

  含有反式不饱和脂肪酸残基的磷脂是来自大豆卵磷脂的均相溶液或脂质体 (LUVET) 中的 L-α-磷脂酰胆碱受到硫自由基攻击的主要产物。硫基自由基作为顺反异构化的催化剂，催化循环的次数取决于反应条件。大约 0.2 mM 氧的存在不会影响反应结果，但会加速均匀溶液中顺反异构化的效率。在这些条件下，发现 PUFA 过氧化是不重要的。包括产品研究在内的亚油酸甲酯异构化的详细研究表明，形成了少量作为抑制剂的共轭二烯。事实上，全反式视黄醇显着延缓了异构化过程。
• Preferential formation of mono‐dimethyl disulfide adducts for determining double bond positions of poly‐unsaturated fatty acids
  作者：Sian Liao、Yongsong Huang

  DOI：10.1002/aocs.12561

  日期：2022.4

  c17-C20:5). Electron-impact ionization mass spectra of these mono-DMDS adducts provide highly diagnostic ions for determining positions of all double bonds. Our approach overcomes the limit of traditional DMDS derivatization methods which are generally limited to mono-unsaturated molecules. In addition, we show gas chromatography and gas chromatography–mass spectrometry analyses of mono-DMDS adducts can

  确定不饱和脂质的双键位置是了解其生物功能和生物合成途径的基础。用二甲基二硫化物 (DMDS) 衍生不饱和脂质代表了一种方便的方法来产生用于确定双键位置的特征离子。然而，多不饱和脂质的 DMDS 加成通常会导致形成多和/或环化的 DMDS 加合物，从而产生难以用双键位置解释的复杂质谱。在这里，我们报告了一种室温、方便的实验程序，可以优先形成具有 2 到 5 个双键 ( c 9, c 12 - C 18:2 ,t 9、t 12 - C 18:2、c 5、c 9、c 12-C 18:3、c 7、c 10、c 13、c 16-C 22:4和c 5、c 8、c 11 , c 14, c 17-C 20:5）。这些单 DMDS 加合物的电子碰撞电离质谱为确定所有双键的位置提供了高度诊断离子。我们的方法克服了传统 DMDS 衍生方法的限制，这些方法通常仅限于单不饱和分子。此外，我们展示了单 DMDS 加
• Novel Class Of Olefin Metathesis Catalysts, Methods Of Preparation, And Processes For The Use Thereof
  申请人：Holtcamp Matthew W.

  公开号：US20120077945A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention relates to a metathesis catalyst comprising (i) a Group 8 metal hydride-dihydrogen complex represented by the formula: wherein M is a Group 8 metal; X is an anionic ligand; and L 1 and L 2 are neutral donor ligands; and (ii) a ligand exchange agent represented by the formula J-Y, wherein J is selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 30 hydrocarbyl, and a C 1 to C 30 substituted hydrocarbyl; and Y is selected from the group consisting of halides, alkoxides, aryloxides, and alkyl sulfonates.

  本发明涉及一种化学反应催化剂，包括(i) 由以下公式表示的第8族金属氢化物-二氢复合物：其中，M是第8族金属，X是阴离子配体，L1和L2是中性给体配体；以及(ii) 一种配体交换剂，由以下公式表示：J-Y，其中J选择自氢、C1至C30烃基和C1至C30取代烃基组成的群体，而Y选择自卤化物、烷氧基、芳氧基和烷基磺酸盐组成的群体。

表征谱图