月桂酸 | 143-07-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 月桂酸
• 中文别名: 十二烷酸；正十二烷酸；十二酸；正十二酸；12酸
• 英文名称: laurate
• 英文别名: lauric acid；dodecanoic acid；n-dodecanoic acid；C12:0
• CAS: 143-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• mdl: MFCD00002736
• 分子量: 200.321
• InChiKey: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C (lit.)
• 沸点：
  225 °C/100 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.883 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为4.81毫克/升
• 最大波长(λmax)：
  207nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  5
• 解离常数：
  5.3 at 20℃
• 物理描述：
  Lauric acid is a white solid with a slight odor of bay oil. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless needles
• 气味：
  Characteristic, like oil of bay
• 蒸汽压力：
  1.6X10-5 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 水溶性：
  -4.62
• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  7.30 mPa.sec at 50 °C
• 燃烧热：
  -7,413.7 kJ/mol
• 表面张力：
  26.6 mN/m at 70 °C
• 气味阈值：
  Detection: 01 mg/cu m; recognition: 0.004-005 mg/cu m.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.41830 at 82 °C/D
• 碰撞截面：
  152.58 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1556;1554;1550;1563;1558;1561;1561;1545;1543;1559;1548;1556;1577;1545;1545;1602;1547;1554;1556;1570;1554;1560;1547;1553;1541;1551;1556;1604;1600;1570;1580;1566;1550;1553;1591;1543;1578.9;1552;1561;1600;272.7
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。禁配物：碱、氧化剂和还原剂。 无色针状晶体，溶于甲醇，微溶于丙酮和石油醚，不溶于水。与浓硫酸反应会发生硫酸化作用，遇强碱则没有化学反应。 2. 本品无毒，对皮肤刺激性较小。 3. 存在于烤烟、白肋烟、香料烟的烟叶中，也存在于烟气中。 4. 天然存在于月桂油和椰子油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

各种降血脂药物以不同的方式诱导微粒体药物代谢酶。主要降低甘油三酯的氯贝丁酯、氯贝酸、非诺贝酸和双氯贝酸增加了细胞色素p450的含量（比对照组增加77-185%），尤其是细胞色素p452依赖的月桂酸12-羟基化酶活性（增加了5.6到8.4倍）。胆红素葡萄糖苷酸化增加了2.1到2.8倍；环氧化物水解酶活性（苯并(a)芘-环氧化物）仅略有增加。相比之下，仅降低血浆胆固醇的F1379没有改变细胞色素p450的含量，对月桂酸的12-羟基化略有影响。它显著增强了环氧化物水解酶活性（增加了7.6倍），并增加了平面基团I底物（4-硝基苯酚、4-甲基伞形酮、1-萘酚）的葡萄糖苷酸化（增加了200%）。这些效果伴随着肝脏中γ-谷氨酰转移酶的强烈阳性染色，特点是在组织门脉周围和腺泡周围区域有大量深色焦点。用F1379治疗大鼠三周并没有改变这种酶诱导的典型特征。这种持续效应可能揭示了一些具有重要毒理学意义的肝细胞生物化学变化。与母体化合物相比，用F1379的两个代谢物治疗大鼠导致了对环氧化物水解酶和UDP-葡萄糖苷酸转移酶形式的诱导活性降低；相反，细胞色素p450的含量增加了。

Various hypolipidemic agents differentially induced microsomal drug-metabolizing enzymes. Clofibrate, clofibric acid, fenofibric acid and dulofibrate, which are mainly hypotriglyceridemic, increased the content in cytochromes p450 (77-185% over control), and especially cytochrome p452-dependent lauric acid 12-hydroxylation (5.6 to 8.4-fold increase). Bilirubin glucuronidation was 2.1 to 2.8-fold stimulated; epoxide hydrolase activity (benzo(a)pyrene-oxide) was only slightly increased by the drugs. By contrast, F1379, which lowers plasma cholesterol only, did not change cytochromes p450 content and slightly affected the 12-hydroxylation of lauric acid. It dramatically enhanced the epoxide hydrolase activity (7.6-fold), and increased (200%) the glucuronidation of planar group I substrates (4-nitrophenol, 4-methylumbelliferone, 1-naphthol). These effects were accompanied by a highly positive staining of gamma-glutamyltransferase in the liver characterized by a great number of intensively colored foci in the periportal and perilobular area of the tissue. Treatment of rats for three weeks with F1379 did not modify this typical profile in enzyme induction. Such continuous effect could reveal some biochemical changes of hepatocytes with important toxicological relevance. Compared to the parent compound, treatment of rats with two metabolites of F1379 led to a decrease in the induction potency on epoxide hydrolase and on the forms of UDP-glucuronosyltransferase; by contrast, the content in cytochromes p450 was increased.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

脂肪酸的Omega-氧化在老鼠身上进行了评估。阿司匹林增加了肝脏中游离脂肪酸的含量，并将Omega-氧化的能力提高了三到七倍。长链底物的Omega-氧化受到的刺激程度比中链底物更大，并且在治疗的第一天就显现出来，此时血清中阿司匹林的浓度低于人类治疗的有效范围。月桂酸的表观Km值为0.9 mM，棕榈酸为12 mM。总月桂酸Omega-氧化活性的97%在微粒体中发现，但棕榈酸Omega-氧化活性的32%存在于细胞质中。阿司匹林是Omega-氧化的强效刺激剂。可能存在多个具有重叠底物特异性的Omega-氧化酶。

Omega-oxidation of fatty acids was assessed in rats. Aspirin increased liver free fatty acids and increased the capacity for omega-oxidation three to sevenfold. Omega-oxidation of long chain substrate was stimulated to a greater degree than medium chain substrate and was apparent within one day of treatment, at serum aspirin concentrations below the therapeutic range in humans. The apparent Km for lauric acid was 0.9 mM and 12 mM for palmitate. Ninety seven of the total laurate omega-oxidative activity recovered was found in the microsomes, but 32% of palmitate omega-oxidative activity was present in the cytosol. Aspirin is a potent stimulator of omega-oxidation. There may be multiple enzymes for omega-oxidation with overlapping substrate specificity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

CYP6A8在大麦酵母中产生，并在与黑腹果蝇P450还原酶和NADPH重组成催化活性后被酶学特性化。尽管CYP6A8不能代谢几种饱和或不饱和脂肪酸，但它能将月桂酸（C12:0），一种短链不饱和脂肪酸，氧化成11-羟基月桂酸，其明显的V(max)为25 nmol/min/nmol P450。这是首次报告显示CYP6家族的一个成员催化月桂酸的羟基化。

... CYP6A8 was produced in Saccharomyces cerevisiae and enzymatically characterized after catalytic activity was reconstituted with D. melanogaster P450 reductase and NADPH. Although several saturated or non-saturated fatty acids were not metabolized by CYP6A8, lauric acid (C12:0), a short-chain unsaturated fatty acid, was oxidized by CYP6A8 to produce 11-hydroxylauric acid with an apparent V(max) of 25 nmol/min/nmol P450. This is the first report showing that a member of the CYP6 family catalyzes the hydroxylation of lauric acid. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

月桂酸已知的人类代谢物包括12-羟基月桂酸。

Lauric acid has known human metabolites that include 12-Hydroxylauric acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

Lauric acid对transdermal penetration of phenazepam的影响进行了体内研究。结果表明，与对照相比，月桂酸3倍增加了通过经皮治疗系统给药的苯那唑帕的最大抗惊厥效果。苯那唑帕经皮治疗系统的药代动力学研究表明，在月桂酸存在的情况下，其生物利用度更高（f=0.9）。

...the effect of lauric acid on transdermal penetration of phenazepam /was studied/ in vivo. It was found that treatment with lauric acid 3-fold increased the maximum anticonvulsive effect of phenazepam applied in a transdermal therapeutic system in comparison with the control. Study of the pharmacokinetics of phenazepam transdermal therapeutic system showed its higher bioavailability in the presence of lauric acid (f=0.9).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

两种脂肪酸，油酸和月桂酸（十二酸），对阳离子药物萘甲唑啉、中性咖啡因和阴离子水杨酸钠通过切除的人皮肤的转运的影响进行了研究，使用的是Franz扩散池。这两种酸都增加了所有渗透剂在体外的皮肤透过率。油/水分配数据以及旋转扩散池测量，在脂肪酸存在的情况下，表明阳离子萘甲唑啉的增强通量可以通过与酸的羧酸根阴离子形成离子对而增加其亲脂性来解释。中性咖啡因和水杨酸钠都不能形成离子对；因此，皮肤透过性的增加也是由于角质层的破坏。这一结论得到了经表皮水分丢失增加以及经脂肪酸处理的皮肤部位对非离子对甲基烟酸的体内皮肤透过性增加的进一步支持。

The effect of two fatty acids, oleic acid and lauric acid (dodecanoic acid), on the transport of the cationic drug naphazoline, neutral caffeine, and anionic sodium salicylate, across excised human skin was studied using Franz diffusion cells. Both acids increased the in vitro skin permeation of all penetrants. Oil/water partitioning data and rotating diffusion cell measurements, in the presence of the fatty acids, suggested that the enhanced flux of the cationic naphazoline could be accounted for by an increase in lipophilicity through ion pairing with the carboxylate anion of the acid. Both neutral caffeine and sodium salicylate were incapable of forming ion pairs; consequently, increases in skin permeability are also due to a disruption of the stratum corneum. This conclusion was further supported by increased transepidermal water loss, and increased in vivo skin permeation of the non ion-pairing methyl nicotinate at skin sites treated with the fatty acids.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

丁氧普瑞洛尔通过模型的膜和人类皮肤样本的体外透皮吸收进行了研究；同时还评估了油酸和月桂酸（十二酸）对丁氧普瑞洛尔吸收的影响。丁氧普瑞洛尔能够快速透过皮肤样本。在油酸和月桂酸的存在下，丁氧普瑞洛尔通过模型膜的传递得到了增强。然而，它们并没有显著提高通过人类皮肤样本的传递。

The transdermal absorption of bupranolol was studied in vitro using a model membrane and human skin samples; the effects of oleic acid and dodecanoic acid (lauric acid) on bupranololabsorption were also evaluated. Bupranolol diffused through skin samples rapidly. The transfer of bupranolol across the model membrane was enhanced in the presence of oleic acid and dodecanoic acid. They did not, however, significantly enhance the transfer across human skin samples.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

细胞色素P450 IVA1和IVA3显示72%的氨基酸序列相似性，在大鼠肝脏中表达，这些大鼠接受了降血脂药物氯贝丁酯的治疗。通过使用痘苗病毒进行cDNA指导表达来检测IVA1和IVA3的催化活性。在SDS-聚丙烯酰胺凝胶上，cDNA表达的IVA1和IVA3的相对分子质量分别为51,500和52,000。两种酶都显示了减少的、与CO结合的吸收光谱，其最大吸收波长为452.5 nm。IVA1和IVA3在ω和ω-1位置羟基化月桂酸，其ω/ω-1比例大约为12.5。IVA1的底物转化率为21/min，比IVA3高约四倍。这些P450酶也催化棕榈酸的ω和ω-1羟基化，两种代谢物的总转化数分别为45/min或分别为IVA1和IVA3的18/min。IVA1对棕榈酸的ω/ω-1氧化比例是1.25，比IVA3获得的数值高出近四倍。这些酶还催化了生理上重要的二十烷酸前列腺素E1和F2α的ω氧化，其转化数是计算出的脂肪酸氧化的十分之一。没有产生ω-1羟基代谢物。这些研究表明，P450酶IVA1和IVA3能够催化脂肪酸和前列腺素的氧化。

Cytochromes P450IVA1 and IVA3 display 72% amino acid sequence similarity and are expressed in livers of rats treated with the hypolipidemic drug clofibrate. The catalytic activities of IVA1 and IVA3 were examined by cDNA-directed expression using vaccinia virus. cDNA-expressed IVA1 and IVA3 had relative Mrs of 51,500 and 52,000, respectively, on SDS-polyacrylamide gels. Both enzymes displayed reduced, CO-bound absorption spectra with lambda max of 452.5 nm. IVA1 and IVA3 hydroxylated lauric acid at the omega and omega-1 positions with equivalent omega/omega-1 ratios of about 12.5. IVA1 had a substrate turnover of 21/min which was about fourfold higher than that of IVA3. The omega and omega-1 hydroxylation of palmitic acid was also catalyzed by these P450s with combined turnover numbers for both metabolites of 45/min or 18/min for IVA1 and IVA3, respectively. The omega/omega-1 oxidation ratio of IVA1 for palmitate was 1.25 which was almost fourfold higher than that obtained for IVA3. These enzymes also catalyzed omega oxidation of the physiologically important eicosanoids prostaglandins E1 and F2 alpha with turnover numbers of about one-tenth those calculated for fatty acid oxidations. No omega-1 hydroxy metabolites were produced. These studies indicate that the P450 enzymes IVA1 and IVA3 are able to catalyze the oxidations of both fatty acids and prostaglandins.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

来自脂肪组织储存的脂肪酸要么与血清白蛋白结合，要么以非酯化形式存在于血液中。

Fatty acids originating from adipose tissue stores are either bound to serum albumin or remain unesterified in the blood.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

油酸、棕榈酸、肉豆蔻酸和硬脂酸主要通过淋巴系统运输，而月桂酸则通过淋巴系统（作为游离脂肪酸）和门脉系统运输。

Oleic, palmitic, myristic, and stearic Acids are primarily transported via the lymphatic system, and lauric Acid is transported by the lymphatic and (as a free fatty acid) portal systems.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

不同组织对脂肪酸的吸收机制包括被动扩散、促进扩散或二者的结合。被组织吸收的脂肪酸可以以三酸甘油酯的形式储存（其中98%储存在脂肪组织的库中），或者通过分解代谢的β-氧化和三羧酸循环途径被氧化以产生能量。

Proposed mechanisms for fatty acid uptake by different tissues range from passive diffusion to facilitated diffusion or a combination of both. Fatty acids taken up by the tissues can either be stored in the form of triglycerides (98% of which occurs in adipose tissue depots) or they can be oxidized for energy via the beta-oxidation and tricarboxylic acid cycle pathways of catabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  OE9800000
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338 + P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  1. 使用塑料袋外套麻袋进行包装，并存放在阴凉、通风且干燥的地方。请远离热源和火种，注意防潮防晒。 2. 每袋可装25kg或50kg，按一般化学品的规定进行贮存与运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十二酸；月桂酸
化学品英文名称：	Dodecanoic acid；Lauric acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	143-07-7
分子式：	C 12 H 24 O 2
分子量：	200.36

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十二酸；月桂酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。也可以用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与碱类、氧化剂、还原剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱类、氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	应戴口罩。
眼睛防护：	一般不需特殊防护。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	一般不需特殊防护。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色针状结晶或粉末。有月桂油香。
pH：
熔点(℃)：	44～46
沸点(℃)：	225／13．3kPa
相对密度(水=1)：	0．8830
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／121℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 24 O 2
分子量：	200.36
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于氯仿、苯、醇、醚、石油醚。
主要用途：	用于合成表面活性剂及作为有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无毒 LD50：12000mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。应与碱类、还原剂、氧化剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

月桂酸，又称十二烷酸，是一种饱和脂肪酸，具有12个碳原子。常温下为白色针状晶体，微有月桂油香味。它不溶于水，但可溶于甲醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，并且在丙酮和石油醚中微溶。尽管名为月桂酸，在月桂油中的含量仅占1-3%。椰子油、油棕籽油和巴巴苏籽油等植物油中发现月桂酸含量较高，分别达到45-52%、44-52%和43-44%。虽然属于饱和脂肪酸，但月桂酸的心血管疾病风险相对较低。

主要用途与作用

1. 月桂酸主要用于生产醇酸树脂、湿润剂、洗涤剂、杀虫剂、表面活性剂、食品添加剂及化妆品原料等。它还作为润滑剂使用，并具备多种功能。
2. 可用作粘接用的表面处理剂，以及制备醇酸树脂、化学纤维油剂、杀虫剂、合成香料、塑料稳定剂和汽油及润滑油的抗腐蚀添加剂。广泛应用于各类表面活性剂，如阳离子型月桂胺、月桂腈、三月桂胺、月桂基二甲基胺、月桂基三甲基铵盐等；阴离子型月桂基硫酸钠、月桂酸硫酸酯盐、月桂基硫酸三乙醇铵盐等；两性离子型月桂基甜菜碱、月桂酸咪唑啉等；非离子型表面活性剂聚L-醇单月桂酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、月桂酸甘油酯聚氧乙烯醚、月桂酸二乙醇酰胺等。此外，还用作食品添加剂及化妆品原料。
3. 月桂酸在表面活性剂工业中的应用最广泛，包括阳离子型、阴离子型、非离子型和两性型。其衍生物如十二烷基二甲基苄基氯化铵（洁尔灭）、十二烷基二甲基苄基溴化铵（新洁尔灭）等具有消毒杀菌作用。

化学性质

月桂酸为无色针状晶体，溶于甲醇，微溶于丙酮和石油醚。

用途

1. 用于制备醇酸树脂及润湿剂、洗涤剂、杀虫剂。
2. 我国规定可用于蔬果脱皮，最大使用量为3.0g/kg。
3. 消泡剂；GB 2760-86规定为允许使用的香料；配制其他食用级添加剂的组分。
4. 十二酸在表面活性剂工业中的应用最广泛，包括阳离子型、阴离子型、非离子型和两性型。其衍生物如洁尔灭、新洁尔灭等具有消毒杀菌作用。

生产方法

月桂酸的生产方法可分为两类：一是从天然植物油脂中通过皂化或高温高压下分解得到；二是从合成脂肪酸中分离。日本主要以椰子油和棕榈核仁油为原料制取月桂酸。可用于提取十二酸的天然植物油包括椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及胡椒仁油等。

工业上通常通过将椰子油与水和催化剂加入高压釜中，在250℃约5MPa压力下进行水解，获得甘油和脂肪酸。其中含十二烷酸达45%～80%，经蒸馏可得到纯净的十二烷酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 lithium laurate
  参考文献：
  名称：

  一种金属脂肪酸盐的连续制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种金属脂肪酸盐的连续制备方法，包括：在微通道反应器或管道反应器中，使脂肪酸和金属氢氧化物在溶剂中连续反应制备金属脂肪酸盐。本发明的制备方法可以控制产品材料粒径在70nm～1000nm之间，并可根据需要进行调节；本发明的制备方法简单，工艺流程短，三废少，有利于保护环境，适合工业化生产；本发明采用的反应器，反应时间短，安全性高，效率高，产能大，可实现连续化生产，并且车间的空间利用率高，可实现大规模生产；采用本发明的制备方法，溶剂可以回收使用，降低了生产成本；采用本发明的制备方法，原料转化率高，品质稳定，纯度高。

  公开号：

  CN109503357A
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylbut-2-enyl dodecanoate 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到月桂酸
  参考文献：
  名称：

  A very useful and mild method for the protection and deprotection of carboxylic acids

  摘要：

  3-Methylbut-2-enoate carboxylic acid can be a good protecting group of carboxylic acids and can be removed easily by using iodine in cyclohexane at room temperature.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76752-9
• 作为试剂：
  描述：

  金合欢醇 在 月桂酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以63%的产率得到金合欢醛
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes at the Nickel Hydroxide Electrode

  摘要：

  在非极性有机溶剂与水的乳浊液中，镍氢氧化物电极可将伯醇氧化成醛。苄基和烯丙基伯醇可获得良好的产率，而饱和伯醇的氧化效果则不尽如人意。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27378

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。

表征谱图