(8Z,11Z)-heptadecadianal | 55110-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8Z,11Z)-heptadecadianal
• 英文别名: (8Z,11Z)-8,11-Heptadecadienol；(8Z,11Z)-8,11-heptadecadien-1-ol；(Z,Z)-8,11-octadecadienol；(8Z,11Z)-heptadecan-8,11-dien-1-ol；heptadeca-8c,11c-dien-1-ol；Heptadeca-cis-8,cis-11-dienol；(8Z,11Z)-heptadeca-8,11-dien-1-ol
• CAS: 55110-78-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: RZLQOQOCNQGIEF-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z,11Z)-heptadecadianal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(8Z,11Z)-8,11-heptadecadienal
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green AlgaUlva pertusa

  摘要：

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1348
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (8Z,11Z)-heptadecadianal
  参考文献：
  名称：

  将不饱和脂肪酸转化为其正醇的新方法，该中间体是制备羧基标记酸的中间体

  摘要：

  油酸和亚油酸已被脱羧为相应的C 17醇，可将其氧化为未饱和的C 17酸或转化为14 C-羧基标记的C 18酸。

  DOI：

  10.1039/c39740000916

文献信息

• Identification and Synthesis of (Z,Z)-8,11-Heptadecadienyl Formate and (Z)-8-Heptadecenyl Formate: Unsaturated Aliphatic Formates Found in the Unidentified Astigmatid Mite, Sancassania sp. Sasagawa (Acari: Acaridae)
  作者：Nobuhiro Shimizu、Daisuke Sakata、Honami Miyazaki、Yasuhiro Shimura、Yasumasa Kuwahara

  DOI：10.3390/molecules21050619

  日期：——

  analysis of the corresponding dimethyl disulfide derivatives. Based on the estimated structures of the two formates and using linoleic and oleic acids as the respective starting materials, a simple four-step synthesis was achieved via Barton decarboxylation as the key step. The aliphatic formates identified in acarids thus far are neryl formate ((Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl formate) and lardolure (1,3

  我们在一种身份不明的螨类（即 Sancassania sp.）的反角腺分泌物中鉴定了两种脂肪族甲酸酯，(Z,Z)-8,11-十七碳烯基甲酸酯和 (Z)-8-十七碳烯基甲酸酯。笹川。两种化合物均使用硅胶柱色谱分离，结构通过 1H-NMR 和 GC/FT-IR 阐明。通过对相应的二甲基二硫衍生物进行 GC-MS 分析，获得了关于双键位置的进一步信息。基于两种甲酸酯的估计结构，并以亚油酸和油酸为各自的起始原料，以 Barton 脱羧为关键步骤，实现了简单的四步合成。迄今为止，在螨类中鉴定出的脂肪族甲酸酯是甲酸橙花酯（(Z)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯甲酸）和 lardolure（甲酸 1,3,5,7-四甲基癸酯），据报道，两者都具有信息素功能。目前正在研究本研究中分离的两种甲酸盐的生物学功能。虽然我们可以推测这两种化合物是由亚油酸和油酸生物合成的，但合成过程有可能具有新的链缩短和甲酸酯化机制。
• Specificity of the enzyme system producing long chain aldehydes in the green alga, Ulva pertusa
  作者：Tadahiko Kajiwara、Hiroshi Yoshikawa、Kenji Matsui、Akikazu Hatanaka、Tetsuo Kawai

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80021-4

  日期：1989.1

  Abstract The greater part of the enzyme activity producing long chain aldehydes (LCA) such as (8Z)-heptadecenal, (8Z,11Z)-heptadecadienal, (8Z,11Z,14Z)-heptadecatrienal was found in the 4000 g precipitate of homogenates of the green alga, Ulva pertusa. The LCA-forming activity was readily solubilized from the precipitate by addition of 0.2% Triton X-100. The solubilized LCA-forming activity showed

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：Hope Michael J.

  公开号：US20110117125A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了递送治疗剂到细胞的组合物和方法。特别地，这些包括新型脂质和核酸-脂质颗粒，它们提供了核酸的高效封装和封装的核酸在体内细胞中的高效递送。本发明的组合物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法比先前在艺术领域中已知的组合物和方法毒性更小，提供更大的治疗指数。
• IMPROVED COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TEKMIRA Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP2224912B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• Pre-treatment compositions, oil-based ink compositions, and processes for ink-jet recording using pre-treatment compositions and oil-based ink compositions
  申请人：Kovacs J. Gregory

  公开号：US20070119339A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Pre-treatment compositions include organic liquids and cross-linking initiators. Pre-treatment compositions are included in ink sets that also include oil-based ink compositions. Oil-based ink compositions include organic liquids, unsaturated fatty materials having terminal polar functional groups, colorants, and metal salts. Methods for ink-jet printing use pre-treatment compositions and oil-based ink compositions.