9(S)-HODE | 26806-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9(S)-HODE
• 英文别名: (S)-9-hydroxy-octadec-12c-enoic acid；(S)-9-Hydroxy-octadec-12c-ensaeure；Strophanthus acid；(Z,9S)-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid
• CAS: 26806-10-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: BNZYDQIAPCVNAT-BQLWYNFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(S)-HODE 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 9-hydroxyoctadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物油。四、— 一种测定含环氧酸和/或羟基酸的油中组分酸的新方法

  摘要：

  描述了一种测定含有环氧酸和/或羟基酸的油中组分酸的新方法，并将其应用于含有 12:13-epoxyoctadec-9-enoic (74%) 和 9-羟基十八烷-12烯酸（15%）。报道了后一种酸的一些新衍生物，并批评了测定 α-二醇的高碘酸盐方法。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740060706
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 乙二胺四乙酸 、 二棕榈酸磷脂酰胆碱 、 F₃₅₉W/A₄₂₄I/N₄₂₅M/A₆₀₃I human ALOX₅ mutant 、 5’-三磷酸腺苷 、 calcium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9(S)-HODE 、 (9Z,13S)-13-hydroxyoctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三联体决定簇的突变改变了人ALOX5催化中心的底物排列。

  摘要：

  对于不同哺乳动物的ALOX15直系同源物的特异性，氨基酸Phe353，Ile418，Met419和Ile593（“三联决定簇”）的几何形状很重要，这些残基的诱变改变了这些酶的反应特异性。在这里，我们在Sf9昆虫细胞中表达了野生型人ALOX5及其F359W / A424I / N425M / A603I突变体，并表征了这两种酶变体的催化差异。我们发现野生型ALOX5主要将花生四烯酸转化为5（S）-氢过氧二十碳四烯酸（HpETE）。相反，由突变酶形成15（S）-和8（S）-H（p）ETE。除花生四烯酸外，野生型ALOX5还接受二十碳五烯酸（EPA）作为底物，但C18脂肪酸未被氧化。该四重突变体还接受亚油酸以及α-和γ-亚麻酸作为底物。氧化产物的结构分析和立体定向标记的11（S）-和11（R）-氘代亚油酸的动力学研究表明了活性位点上底物取向的替代方法。在计算机对接研究中，分子动力学模拟和量子力学/分子力学（QM

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00674

文献信息

• Steric analysis of epoxyalcohol and trihydroxy derivatives of 9-hydroperoxy-linoleic acid from hematin and enzymatic synthesis
  作者：Christopher P. Thomas、William E. Boeglin、Yoel Garcia-Diaz、Valerie B. O’Donnell、Alan R. Brash

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2013.01.002

  日期：2013.2

  analysis of dimethoxypropane derivatives. Four trihydroxy isomers were identified upon mild acid hydrolysis of 9S,10S-trans-epoxy-11E-13S-hydroxyoctadecenoate: 9S,10R,13S, 9S,12R,13S, 9S,10S,13S and 9S,12S,13S-trihydroxy-octadecenoic acids, in the ratio 40:26:22:12. We also identified a prominent δ-ketol rearrangement product from the hydrolysis as mainly the 9-hydroxy-10E-13-oxo isomer. Short incubation

  我们表征从9产生的烯丙基环氧醇以及它们的三羟基的水解产物- [R -和9 š非酶促条件下-hydroperoxy十八碳烯酸（HPODE）中，用羟高铁血红素和随后的酸水解反应和酶的条件下，温育与甜菜含有氢过氧化物异构酶和环氧化物水解酶。产物通过 HPLC 解析，转化的区域和立体化学通过1 H NMR 和 GC-MS 分析二甲氧基丙烷衍生物的组合来确定。9 S ,10 S - trans -epoxy-11 E -13 的弱酸水解鉴定出四种三羟基异构体S-羟基十八烯酸：9 S ,10 R ,13 S , 9 S ,12 R ,13 S , 9 S ,10 S ,13 S和 9 S ,12 S ,13 S-三羟基-十八碳烯酸，比例为 40: 26:22:12。我们还从水解中确定了一个突出的 δ-酮醇重排产物，主要是 9-羟基-10 E -13-氧代异构体。9 R-和 9 S -HPODE 与B.
• Vegetable oils. VII.—Strophanthus seed oils
  作者：F. D. Gunstone、L. J. Morris

  DOI：10.1002/jsfa.2740101003

  日期：1959.10

  A further range of Strophanthus oils has been examined. All contain 9-hydroxyoctadec-12-enoic acid (6-15%) and may also contain minor amounts (≯0.1%) of erythro-9 : 10-dihydroxystearic acid. The estimation of hydroxy esters by the quantitative infra-red spectroscopic method is discussed and the optical rotations of the unsaturated hydroxy acid and some of its derivatives are reported.

  已经检查了更多范围的 Strophanthus 油。所有这些都含有 9-羟基十八烷-12-烯酸 (6-15%)，也可能含有少量 (≯0.1%) erythro-9 : 10-二羟基硬脂酸。讨论了通过定量红外光谱法估计羟基酯，并报告了不饱和羟基酸及其一些衍生物的旋光度。
• NOVEL COOLANTS WITH IMPROVED STORAGE STABILITY
  申请人：BASF SE

  公开号：EP4015596A1

  公开（公告）日：2022-06-22

  The present application describes coolants with increased activity against corrosion of aluminium and aluminium alloys and improved storage stability, the corresponding coolant concentrates, and the use of such coolants.

  本申请介绍了具有更高抗铝和铝合金腐蚀活性和更佳储存稳定性的冷却剂、相应的冷却剂浓缩物以及此类冷却剂的使用。
• Coolant for cooling systems in electric vehicles having fuel cells and/or batteries containing azole derivatives and additional corrosion protectants
  申请人：BASF SE

  公开号：US11248155B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention relates to coolants for cooling systems in electric vehicles having fuel cells and/or batteries, preferably for motor vehicles, particularly preferably for passenger cars and commercial vehicles (known as light and heavy duty vehicles), based on alkylene glycols or derivatives thereof, which comprise additional corrosion inhibitors for improved corrosion protection in addition to specific azole derivatives.

  本发明涉及用于具有燃料电池和/或电池的电动汽车冷却系统的冷却剂，优选用于机动车辆，尤其优选用于乘用车和商用车辆（称为轻型和重型车辆），冷却剂以亚乙基二醇或其衍生物为基础，除特定的唑衍生物外，还包括用于改善腐蚀保护的附加腐蚀抑制剂。
• 230. Fatty acids. Part I. 9-Hydroxyoctadec-12-enoic acid, a new hydroxy-acid occurring in strophanthus sarmentosus seed oil
  作者：F. D. Gunstone

  DOI：10.1039/jr9520001274

  日期：——