亚麻醇 | 506-43-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚麻醇
• 中文别名: 顺,顺-十八-9,12-二烯-1-醇；顺式,顺式-十八烷-9,12-二烯-1-醇；顺,顺-9,12-十八碳二烯醇；顺、顺-9,12-十八碳二烯醇；顺,顺-9,12-十八碳二烯-1-醇
• 英文名称: Linoleyl alcohol
• 英文别名: (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-ol；(Z,Z)-9,12-octadecadien-1-ol；(Z,Z)-octadeca-9,12-dien-1-ol；(9Z,12Z)-octadecane-9,12-dien-1-ol
• CAS: 506-43-4；224948-75-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5--2 °C
• 沸点：
  149 °C / 1mmHg
• 密度：
  0,86 g/cm3
• 闪点：
  124℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  2052

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

亚油醇在人体内的已知代谢物包括亚油基O-葡萄糖苷酸。

Linoleyl alcohol has known human metabolites that include linoleyl O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2905290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

顺、顺-9,12-十八碳二烯醇可作为有机中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工医药分析过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚麻醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dilinoleyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103276

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 亚麻醇
  参考文献：
  名称：

  具有极长链多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.175

文献信息

• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。
• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。