7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid
• 英文别名: DOD；8-Octadecenoic acid, 7,10-dihydroxy-, (8E)-；(E)-7,10-dihydroxyoctadec-8-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: IPRLELFMTNDNMN-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,10-epoxyoctadeca-7,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从7,10-二羟基-8（E）-十八烯酸一步生产生物活性新型呋喃脂肪酸

  摘要：

  呋喃脂肪酸（F-酸）受到特别关注，因为已知它们在包括人类在内的生物系统中起着重要作用。具体地，已知F-酸具有强的抗氧化剂活性，例如自由基清除活性。尽管F-酸广泛分布在大多数生物系统中，但它们是微量成分，其生物合成非常复杂，并且在来源上也大不相同。根据生化研究，它们被认为是哺乳动物必不可少的营养因素，应通过饮食提供。因此，一些研究报道了使用化学催化剂化学合成F-酸。然而，化学合成需要复杂的多个步骤。在这项研究中，研究人员从二羟基脂肪酸7中简单合成了一种新颖的F-酸7,10-环氧十八烷基-7,9-二烯二酸（EODA）。E）-十八碳烯酸（DOD），通过热处理。通过GC-MS，NMR和FTIR分析证实了EODA的结构，并且在90℃和24小时的反应条件下的最大产率达到了80％。

  DOI：

  10.1021/jf2015683
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 Pseudomonas aeruginosa PR₃ 、 SM₄ medium 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌PR3的脂肪酸生物转化

  摘要：

  AbstractThe bioconversions of oleic acid, linoleic acid, and ricinoleic acid by Pseudomonas aeruginosa PR3 were investigated. The conversion of oleic acid to 7,10‐dihydroxy‐8(E)‐octadecenoic acid (DOD) was improved to better than 80% yields by modifying the culture medium and reaction parameters. The microbial cultures were stable and retained the same level of DOD production capacity for up to 6 mon as examined herewith. Strain PR3 did not bioconvert linoleic acid. However, strain PR3 converted ricinoleic acid to a novel compound, 7,10,12‐trihydroxy‐8(E)‐octadecenoic acid (TOD), with a yield of about 35%. The product was further metabolized by strain PR3. TOD was purified by thin‐layer chromatography, and its structure was determined by 1H and 13C nuclear magnetic resonance and mass spectrometry. This is the first report on the production of 7,10,12‐trihydroxy unsaturated fatty acid by microbial transformation.

  DOI：

  10.1007/s11746-998-0240-3

文献信息

• [EN] PREPARATION OF FURAN FATTY ACIDS FROM 5-(CHLOROMETHYL)FURFURAL<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES GRAS DE FURANE À PARTIR DE 5-(CHLOROMÉTHYL)FURFURAL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017048864A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention provides methods of making furfural fatty acids from (chloromethyl)furfural. The present invention also provides furfural fatty acids and nutritional supplements that include furfural fatty acids.

  本发明提供了从（氯甲基）糠醛制备糠醛脂肪酸的方法。本发明还提供了糠醛脂肪酸和包括糠醛脂肪酸的营养补充剂。
• PRODUCTION METHODS OF FURAN FATTY ACIDS
  申请人：KIM Hak ryul

  公开号：US20120302774A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed is a method for preparing a furan fatty acid, more particularly a method for preparing a furan fatty acid by heat-treating 7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid (DOD) in hexane. The present disclosure provides a simple method for producing 7,10-EODA from a dihydroxyl fatty acid precursor. Considering the difficulties in purifying natural furan fatty acids because of easy attack by peroxyl radicals and small quantity and the complicated multiple steps for chemical synthesis, the present disclosure provides a useful way to produce the biologically activity F-acid cost-effectively in large scale.

  本公开涉及一种制备呋喃脂肪酸的方法，更具体地说，是通过在己烷中热处理7,10-二羟基-8(E)-十八碳烯酸（DOD）来制备呋喃脂肪酸的方法。本公开提供了一种从二羟基脂肪酸前体中简单制备7,10-EODA的方法。考虑到天然呋喃脂肪酸易受过氧自由基攻击、数量较少且化学合成的多个步骤复杂，本公开提供了一种在大规模上经济实用地生产生物活性F酸的有用方法。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITION CONTAINING 7,10-EPOXYOCTADECA-7,9-DIENOIC ACID AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KYUNGPOOK NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20190133989A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to an antimicrobial composition comprising, as an active ingredient, 7,10-epoxyoctadeca-7,9-dienoic acid or a combination of 7,10-epoxyoctadeca-7,9-dienoic acid and another antibiotic. The growth of bacteria can be effectively inhibited regardless of the class of antibiotics when using the antimicrobial composition of the present invention. Therefore, the antimicrobial composition of the present invention can be useful in related pharmaceutical, food and cosmetic industries requiring the inhibition of bacterial growth.

  本发明涉及一种抗微生物组合物，其包括作为活性成分的7,10-环氧-7,9-十八碳二烯酸或7,10-环氧-7,9-十八碳二烯酸和另一种抗生素的组合物。使用本发明的抗微生物组合物时，可以有效地抑制细菌的生长，无论抗生素的类别如何。因此，本发明的抗微生物组合物可以在需要抑制细菌生长的相关制药、食品和化妆品行业中发挥作用。
• 7,10,12-trihydroxy-8(E)-octadecenoic acid and derivatives and uses thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US06310007B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The compound 7,10,12-trihydroxy-8(E)-octadecenoic acid (TOD) has been produced by bioconversion of ricinoleic acid by Pseudomonas aeruginosa PR3. TOD and derivatives thereof are useful for controlling biological organisms, such as fungi and insects.

  化合物7,10,12-三羟基-8(E)-十八碳烯酸（TOD）已通过假单胞菌PR3对蓖麻油酸进行生物转化而生产。TOD及其衍生物对于控制生物有用，如真菌和昆虫。
• Monoacylglycerol of 7,10-Dihydroxy-8(<i>E</i>)-octadecenoic Acid Enhances Antibacterial Activities against Food-Borne Bacteria
  作者：Kai Yu Chen、In Hwan Kim、Ching T. Hou、Yomi Watanabe、Hak-Ryul Kim

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03063

  日期：2019.7.24

  functionality and amphipathic property. The compound 7,10-dihydroxy-8(E)-octadecenoic acid (DOD) was generated from oleic acid by Pseudomonas aeruginosa PR3 and was known to contain antimicrobial activities against a broad range of food-borne and plant pathogenic bacteria. Here, we attempted to convert DOD into its monoacylglycerol form using lipase for producing an amphipathic antibacterial agent. Consequently

  游离脂肪酸向单酰基甘油的转化产生新的结构性质，特别是两亲性质。因此，单酰基甘油广泛用于制药和食品工业，并且据报道也有助于更好地吸收到人体中。当将功能性脂肪酸转化为单酰基甘油时，可能会保留其原始功能性和两亲性。铜绿假单胞菌由油酸生成化合物7,10-二羟基-8（E）-十八烯酸（DOD）PR3已知对多种食源性和植物致病性细菌均具有抗菌活性。在这里，我们尝试使用脂肪酶将DOD转化为其单酰基甘油形式，以生产两亲性抗菌剂。因此，通过将DOD，甘油和脂肪酶在30°C下共同温育，成功地生产了DOD的单酰基甘油（DOD-MAG）。孵育12小时后，最大转化率达到70％。DOD-MAG的抗菌活性比DOD对食源性细菌的原始活性提高了8倍。