马来酸单乙酯 | 3990-03-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 马来酸单乙酯
• 中文别名: 马来酸氢乙酯；顺丁烯二酸单乙酯；(Z)-2-丁烯二酸单乙酯
• 英文名称: malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: (Z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid；monoethyl maleate；(Z)-4-oxo-4-ethoxybut-2-enoic acid
• CAS: 3990-03-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  66-68°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸单乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到富马酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型顺式/反式-丁-2-烯二酸酯的合成、DFT 和体外抗菌活性测定

  摘要：

  摘要 合成了六种新型顺/反-but-2-烯二酸酯，以发现可以杀死食品相关细菌和真菌的新型生物活性分子。通过熔点、LC-MS、1H NMR和13C NMR分析它们的结构。4-(甲氧羰基)苯基富马酸乙酯(6b)也通过单晶X射线衍射表征。通过测量最小抑菌浓度 (MIC) 在体外评估它们的抗菌活性。与单一的富马酸单甲酯和 4-羟基苯甲酸甲酯相比，这些化合物对所有 8 种微生物都具有更强的抗菌活性。在抗菌和抗真菌化合物中，4-(甲氧基羰基)苯基富马酸甲酯(6a)表现出最好的抗菌活性。这些化合物的电子特性是通过密度泛函理论 (DFT) 方法计算的，基组为 6-31G (d, p)。DFT 研究表明分子静电势 (MEP) 图、ELUMO、能隙、电负性和亲电指数有助于了解这些化合物之间的各种抗菌活性。在体外评估了化合物 6a 对猪霍乱沙门氏菌亚种的抗菌活性。猪霍乱，乳酸乳球菌亚种。通过时间杀死乳酸菌和酿酒酵母，发现化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.01.063
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 乙醇 以91%的产率得到马来酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯/异硫脲协同催化乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯的对映选择性缩甲醛 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  钯和异硫脲协同催化允许乙烯基环丙烷和 α,β-不饱和酯进行形式 (3+2) 环加成，通过 α,β-不饱和酰基铵中间体生成官能化环戊烷，并添加 LiCl，这对于获得高产物非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202202621

文献信息

• Synthesis of imidazo(4,5-e)(1,4)diazepine and imidazo(4,5-e)(1,4)oxazepine derivatives using caffeidine, a hydrolysis product of caffeine.
  作者：TSUTOMU OHSAKI、TAKEO KURIKI、TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA、MASAHISA ASANO

  DOI：10.1248/cpb.34.3573

  日期：——

  Synthesis of imidazo[4, 5-e][1, 4]diazepines using caffeidine (1) was studied. Caffeidine was condensed with various α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives to give N-(α, β-unsaturated acyl)caffeidines (4). Intramolecular Michael addition of 4 having an electron-withdrawing group at the β-position of the α, β-unsaturated acyl group afforded imidazo[4, 5-e][1, 4]diazepines (5, 6). Compounds of the same type (14) were also prepared by treatment of N-(α-halogenoacyl)caffeidines (13) with EtONa in abs. EtOH. On the other hand, heating of 13 in H2O gave imidazo[4, 5-e][1, 4]oxazepines (15). Compounds 5d, 15b, and 15c showed arterial relaxing activities.

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。
• Non-Amide-Based Combinatorial Libraries Derived fromN-Boc-Iminodiacetic Acid: Solution-Phase Synthesis of Piperazinone Libraries with Activity Against LEF-1/β-Catenin-Mediated Transcription
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Shigeki Satoh、Yves Ambroise、Steven B. Cohen、Peter K. Vogt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  methodology was applied to the synthesis of a diverse 150-member library with substituents in three positions of the piperazinone core. Screening results from a luciferase reporter assay indicate that a number of library members are novel repressors of LEF-1/β-catenin-mediated transcription, and may be effective agents against colorectal tumors. Two secondary libraries (100 members each) designed from

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。
• Copolymers Based on N-Vinylpyrrolidone and Branched Aliphatic Carbonxylic Acids, and Their Use as Solubilizers
  申请人：Angel Maximilian

  公开号：US20080200564A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Copolymers comprising: (a) 60 to 99% by weight of at least one monomer selected from the group consisting of N-vinyllactams, N-vinylamides, and mixtures thereof; (1) 1 to 40% by weight of at least one monomer selected from the group consisting of vinyl esters of aliphatic branched C 8 -C 30 -carboxylic acids; (c) 0 to 30% by weight of vinyl acetate; and (d) 0 to 39% by weight of at least one additional free-radically copolymnerizable monomer; wherein the % by weight content of components (a), (b), (c) and (d) totals 100%, and with the proviso that the total amount of component (b) and component (c) combined is 1 to 40% by weight based on the copolymer, are described along with methods of using such copolymers to solubilize substances which are insoluble in water, substances which are only sparingly soluble in water, and combinations thereof.

  共聚物包含：（a）60至99重量百分比的至少一种单体，选自N-乙烯基内酰胺、N-乙烯酰胺和它们的混合物；（b）1至40重量百分比的至少一种单体，选自支链的C8-C30脂肪族羧酸的乙烯酯；（c）0至30重量百分比的乙酸乙烯酯；和（d）0至39重量百分比的至少一种额外的自由基共聚单体；其中，组分（a）、（b）、（c）和（d）的重量百分比总和为100%，并且有条件规定组分（b）和组分（c）的总和基于共聚物为1至40重量百分比。还描述了使用这样的共聚物来增溶水不溶性物质、水微溶性物质以及它们的组合的方法。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] MÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS À ADMINISTRER PAR VOIE OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019118924A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  New prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs of ethacrynic acid, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy. Also a method for the controlled administration of timolol to a patient in need thereof, such as a human, comprising administering a prodrug of timolol in a microparticle in vivo, wherein the timolol prodrug containing microparticle exhibits in vitro drug release kinetics in an aqueous solution at a pH between 6-8 at body temperature of a substantially consistent release of at least 60% timolol itself by molar ratio to the prodrug of timolol or an intermediate metabolite thereof over at least 100 days.

  新的治疗活性化合物的前药，包括乙丙酸前药的寡聚体前药，以及用于治疗医学障碍的组合物，例如青光眼，一种与眼内压增高相关的障碍或异常，需要神经保护的障碍，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病视网膜病变。还提供了一种用于对需要的患者，如人类，进行季洛尔控制给药的方法，包括在体内给予季洛尔的前药微粒，其中季洛尔前药含有微粒体外药物释放动力学，在体温下在pH为6-8的水溶液中，以季洛尔本身至少60%的摩尔比例稳定释放至少100天的季洛尔前药或其中间代谢物。

表征谱图