共轭亚油酸 | 2420-56-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 共轭亚油酸
• 中文别名: 共轭(E10Z12)亚油酸；（10E,12Z）十八碳二烯酸；共轭(10E,12Z)-亚油酸；10反,?12顺-十八碳双烯酸；(1E,12Z)十八碳二烯酸；(10E,12Z)十八碳二烯酸；CLA
• 英文名称: trans-10,cis-12-octadecadienoic acid
• 英文别名: (10E,12Z)-octadeca-10,12-dienoic acid
• CAS: 2420-56-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: GKJZMAHZJGSBKD-NMMTYZSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、DMSO、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3/PG 2
• 海关编码：
  2916150000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  |-20°C|

制备方法与用途

共轭亚油酸简介

共轭亚油酸（Conjugated Linoleic Acid，简称CLA）是一种含有顺式或反式共轭双键的十八碳二烯酸，是亚油酸的一组位置和构象异构体。它具有多种功能，如抑制癌症和肿瘤形成、减肥、抗动脉粥样硬化、改善免疫功能、降低胆固醇及促进生长等，是一种新型功能性油脂。

生理学作用

1. 抗癌作用：共轭亚油酸能抑制人胃腺癌细胞（SGC-7901）的增殖、细胞核分裂、集落形成和DNA合成，并诱导其分化。
2. 抗动脉粥样硬化：血液中胆固醇浓度高是动脉粥样硬化的主要病因。CLA可以有效抑制动脉硬化的发生，甚至引起已形成的动脉硬化的部分消退。
3. 增强免疫能力：共轭亚油酸能促进细胞分裂、阻止肌肉退化并延缓机体免疫能力的衰退。它参与免疫系统调节，强化促有丝分裂剂诱导的淋巴细胞胚细胞样转变、淋巴细胞毒力和巨噬细胞杀伤力。
4. 改善肉质：CLA可有效抑制猪肉冷冻贮存期间肌球蛋白的氧化，但不会影响肉色。
5. 促进脂肪分解与新陈代谢：共轭亚油酸能减少人体腹部脂肪而不改变体重。它通过抑制脂肪沉积、提高瘦肉率并降低体脂来发挥作用，机制包括减少采食量、提升代谢率和减少夜间呼吸。
6. 改善骨组织代谢：CLA能够促进骨组织的分裂与再生，并促进软骨组织细胞的合成及矿物质在骨组织中的沉积。这可能与调节PGE2浓度有关，因为过高的PGE2浓度会抑制骨质的合成而CLA能有效降低其浓度。
7. 防霉变作用：共轭亚油酸钠盐和钾盐可以有效抑制霉菌生长且无毒副作用，性质稳定、无使用上限，可用于食品、化妆品等行业作为苯甲酸钠的替代品。

来源

1. 天然存在：天然CLA主要存在于反刍动物如牛、羊等的乳脂及肉制品中。其含量随奶牛年龄增长而增加，每克乳脂中含2～25mg不等。CLA是在反刍动物肠道中厌氧的溶纤维丁酸弧菌亚油酸异构酶的作用下由亚油酸转化而成，主要转化为具有生物活性的cis-9,trans-11异构体。CLA还少量存在于其他动物的组织、血液和体液中，并且在人乳中也能发现其存在。
2. 人工合成：以亚油酸或富含亚油酸的植物油为底物，通过碱催化的异构化反应可以合成CLA。改进后的工艺可使产物更加纯化，cis-9,trans-11和trnas-10、cis-12异构体含量超过50%，非CLA成分低于1%。目前人工合成方法主要包括多种途径。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  共轭亚油酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (10E,12Z)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Kraus, Rupert; Spiteller, Gerhard; Bartsch, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 335 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium sulfite 、 碘 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 以85%的产率得到共轭亚油酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing conjugated linoleic acid

  摘要：

  通过与顺式亚麻酸形成脲包合物，用催化剂量的碱处理该复合物，并回收反式-9，顺式-11-十八碳二烯酸来生产反式-9，顺式-11-十八碳二烯酸。在约-5-20°C的温度下，通过对顺式亚麻酸进行碘化来生产反式-10，顺式-12-十八碳二烯酸。在约50到约90°C的温度范围内，通过对顺式亚麻酸进行碘化来生产反式-9，顺式-11-十八碳二烯酸和反式-10，顺式-12-十八碳二烯酸的混合物。

  公开号：

  US20060178521A1

文献信息

• Phosphatidylcholine with cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 Conjugated Linoleic Acid Isomers: Synthesis and Cytotoxic Studies
  作者：Natalia Niezgoda、Anna Gliszczyńska、Witold Gładkowski、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1071/ch14606

  日期：——

  cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 CLA acyl groups. 1,2-Di(9Z,11E)-octadecadienoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was the most potent cytotoxic agent among all tested CLA derivatives and its IC50 (concentration of a compound that inhibits the proliferation of 50 % of the cancer cell population) was 29.4 µM against HL-60. Moreover, phosphatidylcholines with CLA acyls exhibited much lower cytotoxicity against

  新型的磷脂酰胆碱和溶血磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12共轭亚油酸（CLA），合成产率高（75–99％）。评估了这些化合物对三种人类癌细胞系（HL-60，MCF-7和HT-29）的体外细胞毒性活性。结果表明，磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12 CLA酰基的活性之间存在差异。1,2-二（9 Z，11 E）-十八烷二酰基-sn在所有测试的CLA衍生物中，-glycero-3-phosphocholine是最有效的细胞毒性剂，其针对HL-60的IC 50（抑制50％癌细胞增殖的化合物的浓度）为29.4 µM。此外，与游离CLA异构体相比，具有CLA酰基的磷脂酰胆碱对非癌细胞（Balb / 3T3）的细胞毒性要低得多。
• Synthesis of Phosphatidylcholine with Conjugated Linoleic Acid and Studies on Its Cytotoxic Activity
  作者：Natalia Niezgoda、Paweł Mituła、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1071/ch12404

  日期：——

  Phospholipids with conjugated linoleic acid (CLA), which are potential lipid prodrugs, were synthesised. CLA was obtained by the alkali-isomerisation of linoleic acid and was subsequently used in the synthesis of 1,2-di(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in good (82 %) yield. 1-Palmitoyl-2-(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was obtained by a two-step synthesis in 87 % yield. All the compounds were tested in an in vitro cytotoxicity assay against two human cancer cell lines, HL-60 and MCF-7, and a mouse fibroblast cell line, Balb/3T3. The free form of CLA exhibited the highest activity against all cancer cell lines. Results obtained for the Balb/3T3 line proved that phosphatidylcholine derivatives decreased the cytotoxic effect of CLA against healthy cell lines.

  合成了具有潜在脂质原药潜力的共轭亚油酸（CLA）磷脂。共轭亚油酸通过亚油酸的碱异构化获得，随后用于合成 1,2-二（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷脂胆碱，收率高达 82%。通过两步合成法获得了 1-棕榈酰-2-（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱，收率为 87%。所有化合物都在体外细胞毒性试验中对两种人类癌细胞系（HL-60 和 MCF-7）和一种小鼠成纤维细胞系（Balb/3T3）进行了测试。游离形式的 CLA 对所有癌细胞株的活性最高。对 Balb/3T3 细胞株的检测结果证明，磷脂酰胆碱衍生物降低了 CLA 对健康细胞株的细胞毒性作用。
• Epoxidation, hydroxylation and aromatization is catalyzed by a peroxygenase from Solanum lycopersicum
  作者：Christopher Fuchs、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.001

  日期：2013.12

  bound recombinant SlPXG protein was used as enzyme source. Unsaturated fatty acids, fatty acid derivatives, and terpenes were epoxidized by SlPXG in the presence of various hydroperoxides exclusively at their cis-double bonds. Terpenes with p-menthene skeleton were transformed in different ways depending on their molecular structures. R-(+)- and S-(−)-limonene were converted to R-(+)-limonene-trans-1

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种
• Prophylactic agent of hypertension containing a conjugated fatty acid as an effective ingredient and the use thereof
  申请人：RINORU OIL MILLS CO., LTD.

  公开号：EP1493440A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The objects of this invention are to prevent or ameliorate hypertension to improve physical constitution and finally to provide feeds, drinks, foods, health food supplements and pharmaceuticals which may be led to the prophylaxis or amelioration of life style related diseases. A prophylactic or ameliorating agent of hypertension comprising conjugated fatty acids (e.g., conjugated linoleic acid) as effective ingredients. A feed, food and drink, and health food supplement comprising the conjugated fatty acids described above. A pharmaceutical comprising the conjugated fatty acids described above. A method for prophylactic or ameliorating of hypertension in a mammal, which comprises administering to the mammal an effective amount of a conjugated fatty acid for preventing or ameliorating of hypertension in the mammal. Use of a conjugated fatty acid for preparing a pharmaceutical for prophylactic or ameliorating of hypertension.

  本发明的目的是预防或改善高血压，改善身体素质，并最终提供可能用于预防或改善与生活方式相关疾病的饲料、饮料、食品、保健食品补充剂和药品。一种包含共轭脂肪酸（例如，共轭亚油酸）作为有效成分的高血压预防或改善剂。包括上述共轭脂肪酸的饲料、食品和饮料，以及保健食品补充剂。包括上述共轭脂肪酸的药品。一种用于哺乳动物预防或改善高血压的方法，包括向哺乳动物投予有效量的共轭脂肪酸，以预防或改善哺乳动物的高血压。使用共轭脂肪酸制备用于高血压预防或改善的药品。
• Absorption Kinetics of the Main Conjugated Linoleic Acid Isomers in Commercial-Rich Oil after Oral Administration in Rats
  作者：Luís M. Rodríguez-Alcalá、Irma Ares、Javier Fontecha、María-Rosa Martínez-Larrañaga、Arturo Anadón、María-Aránzazu Martínez

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02143

  日期：2017.9.6

  This study aimed to assess the oral absorption and plasma kinetics of two main isomers contained in commercial conjugated linoleic acid (CLA)-rich oil (Tonalin TG-80), rumenic acid (RA), and C18:2 trans-10, cis-12. The isomer plasma disposition after the single oral dose of 3000 mg of Tonalin TG-80/kg, containing 1200 mg/kg of each isomer, was studied in rats. The isomer plasma concentrations were

  这项研究旨在评估富含商业共轭亚油酸（CLA）的油（Tonalin TG-80），反刍动物酸（RA）和C18：2反式-10，顺式- 12 在大鼠中研究了单次口服3000毫克Tonalin TG-80 / kg（包含1200 mg / kg的每种异构体）后的异构体血浆处置。通过具有火焰离子化检测的气相色谱法测定异构体血浆浓度。血浆动力学表现为RA和C18：2反式-10，顺式-12（t 1 / 2a 0.34±0.09和0.53±0.01 h）的口服快速吸收和缓慢消除（t 1 /2β25.68±3.29和18.12±1.71 h）; 最高异构体血浆浓度（C max）分别为8.48±0.98和7.67±0.80μgmL –1，估计为2.08±0.14和2.26±0.11 h。我们从大鼠的临床前动力学研究中获得的结果有助于设计用于评估CLA异构体剂量反应的未来人类研究。