亚油酸甲酯 | 112-63-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚油酸甲酯
• 中文别名: 9,12-十八烷二烯酸甲酯；(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸甲酯；十八烷二烯酸甲酯；甲基亚油酸酯；顺-9,12-十八碳二烯酸甲酯；顺-9,顺-12-十八碳二烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl linoleate
• 英文别名: (9cis,12cis)-methyl linoleate；linoleic acid methyl ester；(Z,Z)-9,12-octadecadienoic acid methyl ester；9,12-octadecadienoic acid, (Z,Z)-, methyl ester；methyl (Z, Z)-9,12-octadecadienoate；9,12-octadecadienoic acid methyl ester；methyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate；methyl linolenate
• CAS: 112-63-0；68605-14-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: WTTJVINHCBCLGX-NQLNTKRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35 °C (lit.)
• 沸点：
  192 °C/4 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.889 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  200°C
• 溶解度：
  溶于DMF、脂肪溶剂、油类。
• 介电常数：
  3.2000000000000002
• LogP：
  7.64
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  3.67e-06 mmHg
• 碰撞截面：
  187.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2071;2087;2069;2070;2061;2066.9;2078;2092;2100;2077;2072;2083;2070;2082;2087;2070;2067;2090;2078;2100;2100;2073;2073

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 1206 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331,P501

制备方法与用途

生物活性

亚油酸甲酯是Sageretia thea果实的主要活性成分之一，是一种主要的抗黑色素生成化合物。它能下调小眼畸形相关转录因子（MITF）和酪氨酸酶相关蛋白。

体外研究

富含亚油酸甲酯的Sageretia thea果实提取物通过Akt/GSK3β信号通路抑制黑色素生成。HFSF和亚油酸甲酯还通过Akt/GSK3β信号通路抑制β-连环蛋白介导的MITF转录激活。

化学性质

亚油酸甲酯是一种液体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于棉籽油。

用途

用于医药品及其他有机化学物质的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 无水碳酸镉 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NMR and HPLC-MS/MS analysis of synthetically prepared linoleic acid diol glucuronides

  摘要：

  Hydroxylated fatty acids are important mediators of many physiological and pathophysiological processes in a variety of human tissues. Recent evidence shows that in humans many of these are ultimately excreted in the urine as the glucuronide conjugates. In this paper we describe a general approach for the chemical synthesis of glucuronide conjugate derivatives of fatty acids. The synthesis strategy employs three steps (epoxiclation, hydrolysis and glucuronidation) using methyl linoleate as a model non-hydroxylated starting compound. Hydroxylated starting compounds would require only the glucuronidation step. NMR and HPLC-MS/MS experiments were used to help determine the structure of the synthesized glucuronide conjugates and to identify fragmentation product ions useful for discriminating positional isomers in biological samples. This synthetic strategy should prove useful for generating analytical standards in order to identify and quantify glucuronide metabolites of hydroxylated fatty acids in humans. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  甲基十八碳-9,12-二炔酸酯 在 乙醇 、 钯 、 苯 作用下， 生成 亚油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sarytschewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2318,2321; engl. Ausg. S. 2283, 2285

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol radical 在 亚油酸甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚
  参考文献：
  名称：

  源自新型抗氧化剂 BO-653 和相关化合物的芳氧基自由基的稳定性和反应性。溶液和膜中取代基和侧链的影响

  摘要：

  2,3-Dihydro-5-hydroxy-2,2-dipentyl-4,6-di-tert-butylbenzofuran (BO-653) 是一种新型抗氧化剂，旨在用作抑制体内脂质过氧化的药物。为了了解 BO-653 作为抗氧化剂的作用动力学，我们研究了取代基和侧链对 BO-653 衍生自由基的稳定性和反应性的影响，并与衍生自相关化合物（包括 α-生育酚）的芳氧基自由基进行了比较。芳氧基自由基与自身、脂质、氢过氧化物和抗坏血酸盐反应的速率常数用配备快速混合装置的停流电子自旋共振 (ESR) 光谱仪测量。邻位取代基对双分子衰变反应的速率和与抗坏血酸的反应产生深远的影响，而对与亚油酸甲酯和叔丁基过氧化氢反应的影响要小得多。2-位侧链在有机溶液中没有发挥任何作用，但两个戊基侧链，...

  DOI：

  10.1021/ja9942080

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• 1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID
  作者：Shizuaki Murata

  DOI：10.1246/cl.1983.1819

  日期：1983.12.5

  Carboxylic acids and their salts are converted into the 1-acylimidazoles by the title reagent. This reaction is applied for esterification of fatty acids.

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。
• 一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN110818564A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤：将不饱和脂肪酸酯与催化剂混合，进行烯烃复分解反应，得到高碳二元酸酯。植物油中含有丰富的油酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻油酸等不饱和脂肪酸，经酯化反应后可以得到不饱和脂肪酸酯，本发明利用不饱和脂肪酸酯的复分解反应可以制得高碳二元酸酯，摒弃了以往采用石化资源制备高碳二元酸酯的弊端，植物油分布广泛、价廉易得且可再生，具有广泛的应用前景。当不饱和脂肪酸酯中含有两个以上的双键时，本发明还可得到1,4‑环己二烯，1,4‑环己二烯也是常用的有机中间体。
• Polymerisable di- and triesters from Tall Oil Fatty Acids and related compounds
  作者：Marc R. L. Furst、Thomas Seidensticker、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c3gc37071b

  日期：——

  Tall Oil Fatty Acids, a low value side product from the paper industry containing mainly oleic and linoleic acids, are used for producing the polyester precursor, dimethyl 1,19-nonadecanedioate by methoxycarbonylation in the presence of [Pd2(dba)3], 1,2-bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene and methanesulfonic acid in methanol. The methoxycarbonylation of methyl linoleate has been used to identify

  妥尔油 脂肪酸造纸业的低价值副产品，主要包含油酸和亚油酸，用于生产聚酯前体， 1,19-壬二酸二甲酯在[Pd 2（dba）3 ]存在下通过甲氧羰基化反应，1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯 和 甲磺酸 在 甲醇。甲氧羰基化亚油酸甲酯已用于识别形成的其他产品，并已开发出使其最小化的方法。它也已经用于生产三甲基十七烷三羧酸酯。最后，共轭不饱和酯类 对不同链长（最多16个C原子）（其中一些可从植物油中获得）进行甲氧基羰基化，得到α，ω-二酯。
• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。

表征谱图