(9Z,11E)-13-氧代-9,11-十八碳二烯酸 | 54739-30-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z,11E)-13-氧代-9,11-十八碳二烯酸
• 英文名称: 13-oxo-9Z,11E-octadecadienoic acid
• 英文别名: (9Z,11E)-13-oxooctadeca-9,11-dienoic acid；(9Z,11E)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid；13-keto-9Z,11E-octadecadienoic acid；13-KODE
• CAS: 54739-30-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: JHXAZBBVQSRKJR-BSZOFBHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-41.5 °C
• 沸点：
  425.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

13-oxo-ODE是一种十八碳二烯酸，可以从中草药艾或艾叶中提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11E)-13-氧代-9,11-十八碳二烯酸 在 硫酸氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 L-丙氨酸 、 magnesium sulfate 、 calcium chloride 、 蔗糖 、 β-乳糖 作用下， 以 水 为溶剂， 以14%的产率得到(R)-δ-decalactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biosynthesis of aliphatic lactones in Sporobolomyces odorus. Conversion of (S)- and (R,S)-13-hydroxy-(Z,E)-9,11-octadecadienoic acid into optically pure (R)-.delta.-decalactone

  摘要：

  The mechanism of the biotransformations of (S)- and (R,S)-13-hydroxy-(Z,E)-9,11-octadecadienoic acid, 1, into optically pure (R)-delta-decalactone, 12, catalyzed by the yeast Sporobolomyces odorus, was studied, and an oxidation of the secondary hydroxy group followed by an enantioselective reduction of the keto acid intermediate was found to be responsible for the stereochemical outcome.

  DOI：

  10.1021/jo00033a007
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (9Z,11E)-13-氧代-9,11-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biosynthesis of aliphatic lactones in Sporobolomyces odorus. Conversion of (S)- and (R,S)-13-hydroxy-(Z,E)-9,11-octadecadienoic acid into optically pure (R)-.delta.-decalactone

  摘要：

  The mechanism of the biotransformations of (S)- and (R,S)-13-hydroxy-(Z,E)-9,11-octadecadienoic acid, 1, into optically pure (R)-delta-decalactone, 12, catalyzed by the yeast Sporobolomyces odorus, was studied, and an oxidation of the secondary hydroxy group followed by an enantioselective reduction of the keto acid intermediate was found to be responsible for the stereochemical outcome.

  DOI：

  10.1021/jo00033a007

文献信息

• Characterization and Quantification of Free and Esterified 9- and 13-Hydroxyoctadecadienoic Acids (HODE) in Barley, Germinating Barley, and Finished Malt
  作者：Holger Hübke、Leif-Alexander Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1021/jf048490s

  日期：2005.3.1

  glycolipids, etc.) in barley, germinating barley, and finished malt was performed using [13-(18)O(1)]-(S)-13-HODE isotope dilution assays with GC-MS and straight- and chiral-phase HPLC. 9- and 13- HODE occur approximately racemically in barley, indicating an autoxidation. The enantiomeric excesses increase to 78% S for free 9-HODE and to 58% S for free 13-HODE in germinating barley as a result of lipoxygenase-2

  （R）-9-和（S）-9-羟基-10E，12Z-十八碳二烯酸以及（R）-13-和（S）-13-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（HODE ）作为游离酸，在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中，用[13-（18）O（1）]-在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中在三酰基甘油（存储脂质）中酯化，并在极性脂质（磷脂，糖脂等）中酯化。 （S）-13-HODE同位素稀释分析，采用GC-MS以及直相和手性HPLC。9-和13- HODE在大麦中大约消旋地发生，表明存在自氧化作用。由于脂氧合酶-2（LOX-2）催化，发芽大麦中的对映体过量对游离的9-HODE增加到78％S，对游离的13-HODE增加到58％S，但是游离HODE处于低浓度。大麦和麦芽中超过90％的HODE被酯化。在绿色麦芽的储存中，检测到53 mg / kg 9-HODE和147 mg / kg 13-HODE的脂质。30:70的比率反映了麦芽中LOX-
• 9-Oxooctadeca-10,12-dienoic Acids as Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors from Red Pepper (<i>Capsicum annuum</i>L.)
  作者：Jun WATANEBE、Jun KAWABATA、Takanori KASAI

  DOI：10.1271/bbb.63.489

  日期：1999.1

  A methanol extract of red pepper showed potent acetyl-CoA carboxylase inhibitory activity. The active principles were isolated and identified as (E, E)- and (E, Z)-9-oxooctadeca-10,12-dienoic acids by instrumental analyses. The IC50 values of the compounds were 1.4×10-6 and 1.5×10-6  M, respectively, their activity being nearly sixty-times higher than that of the common fatty acids themselves. A comparative study of the structure-activity relationship among their related compounds showed that the inhibitory activity was influenced neither by the position and species of the oxygen functional group in the middle of the alkyl chain nor by the configurations of the double bonds. However, it was found that the presence of double bonds between the terminal carboxyl and the mid-chain oxygen functional group lowered the inhibitory activity which could be recovered by hydrogenation of the double bonds.

  红椒的甲醇提取物显示出强效的乙酰辅酶A羧化酶抑制活性。通过仪器分析分离并确认了活性成分为（E, E）-和（E, Z）-9-氧代十八烯-10,12-二酸。该化合物的IC50值分别为1.4×10^-6 M和1.5×10^-6 M，其活性几乎是常见脂肪酸的六十倍。对相关化合物的结构-活性关系进行的比较研究表明，抑制活性既不受烷基链中氧官能团的位置和种类的影响，也不受双键的构型影响。然而，发现末端羧基和中链氧官能团之间存在双键会降低抑制活性，而通过氢化双键可以恢复这种活性。
• Regio- and stereoselective oxidation of linoleic acid bound to serum albumin: identification by ESI–mass spectrometry and NMR of the oxidation products
  作者：Claire Dufour、Michèle Loonis

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.08.003

  日期：2005.12

  outlining common fragmentation pathways for 9- and 13-regioisomers. Chemical synthesis of 9-(E,Z)-, 9-(E,E)-, 13-(Z,E)- and 13-(E,E)-KODE helped to their structural characterization by 1H NMR. Lipid peroxidation in the presence of albumin proved to be regioselective with a larger accumulation of 13-HPODE and 9-KODE isomers. Thermodynamically more stable E,E-stereoisomers were also favored by albumin

  开发了一种有效的RP-HPLC方法，用于检测由AAPH引发的与人血清白蛋白结合的亚油酸过氧化引起的氧化产物。通过二极管阵列紫外检测，可以在234 nm处定量出四种区域异构的氢过氧十八碳二烯酸（HPODE）和四种羟基十八碳二烯酸（HODE），而在280 nm处可以检测到四种氧代十八碳二烯酸异构体（KODE）。通过负ESI-质谱分析概述了9-和13-区域异构体的常见裂解途径，可以完全鉴定出不同的未衍生化的HODE，HPODE和KODE异构体。9-（E，Z）-，9-（E，E）-，13-（Z，E）-和13-（E，E）-KODE的化学合成有助于通过1 H NMR表征其结构。在白蛋白的存在下，脂质过氧化被证明具有区域选择性，并且具有13-HPODE和9-KODE异构体的大量积累。热力学上更稳定的E，E-立体异构体也被白蛋白用于HPODE和KODE。
• Oxidation of C18 Hydroxy-Polyunsaturated Fatty Acids to Epoxide or Ketone by Catalase-Related Hemoproteins Activated with Iodosylbenzene
  作者：Tarvi Teder、William E. Boeglin、Alan R. Brash

  DOI：10.1007/s11745-017-4271-0

  日期：2017.7

  and 9,10‐epoxy‐13‐keto derivatives; equivalent transformations occurred with 9S‐hydroxy‐linoleic acid as substrate. In parallel incubations in the presence of iodosylbenzene, human catalase displayed no activity towards 13S‐hydroxy‐linoleic acid, as expected from the highly restricted access to its active site. The results indicated that with suitable transformation to Compound I, monooxygenase activity

  当使用碘基苯激活时，检查了与过氧化氢酶相关的小型过氧化氢酶相关的血蛋白，它们可以与脂肪酸氢过氧化物反应，以检测其潜在的单加氧酶活性。测试的蛋白为镰刀镰刀菌41 kD过氧化氢酶血红蛋白（Fg-cat，基因FGSG_02217），荧光假单胞菌Pfl01过氧化氢酶（37.5 kD，保藏号WP_011333788.1）和鸟分枝杆菌ssp。副结核病33 kD过氧化氢酶（基因MAP-2744c）。选择13-羟基-十八碳烯酸（通常不反应）作为底物，因为这些酶会与相应的13 S-氢过氧化物特异性反应（Pakhomova等人18：2559-2568，5; Teder等人。1862：706–715，14）。在亚碘酰苯FG-猫的存在下转化13 š羟基脂肪酸两种产品：13 15,16-双键š羟基α亚麻酸被立体特异性地氧化为15小号，16 - [R -顺-epoxide或13-羟基被氧化为13-酮。通过UV，HPL
• Quantitation of Hydroperoxy-, Keto- and Hydroxy-Dienes During Oxidation of FAMEs from High-Linoleic and High-Oleic Sunflower Oils
  作者：Arturo Morales、Carmen Dobarganes、Gloria Márquez-Ruiz、Joaquín Velasco

  DOI：10.1007/s11746-010-1624-8

  日期：2010.11

  hydroxydienes during autoxidation at 40 °C of fatty acid methyl esters derived from two sunflower oils with different degree of unsaturation, high‐linoleic sunflower oil and high‐oleic sunflower oil. The analysis of the oxidation compounds was carried out by NP‐HPLC–UV and results were compared to the specific extinction at 232 nm (K232) and the peroxide value (PV). Analysis of FAME polymers by HPSEC

  这项工作的目的是研究在40°C的自氧化过程中，由两种不饱和度不同的葵花籽油，高油酸葵花籽油和高油酸葵花籽油衍生的脂肪酸甲酯的氢过氧化二烯，酮二烯和羟基二烯的定量形成。 。通过NP-HPLC-UV对氧化性化合物进行分析，并将结果与​​在232 nm（K 232）和过氧化物值（PV）。还通过HPSEC对FAME聚合物进行了分析，以丢弃高级氧化样品。结果表明，高亚油酸（HL）样品中氢过氧化二烯的含量相对于PV较高。在慢聚合阶段结束时（ΔPol≤1 wt％），HL和高油酸（HO）样品的氢过氧化二烯含量分别为86.0和30.7μg/ mg。在此期间，氢过氧化二烯分别占HL和HO样品中总氢过氧化物的90和50 wt％，这表明两个样品中也都发生了油酸的明显氧化。在慢聚合阶段结束时，分析的酮二烯和羟基二烯的总量占二烯化合物的2-3 wt％。