10TR,12C-十八碳二烯酸甲酯 | 21870-97-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10TR,12C-十八碳二烯酸甲酯
• 中文别名: 反式10,顺式12共轭亚油酸甲酯；10反,12顺-共轭亚油酸甲酯
• 英文名称: (10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (10E,12Z)-10,12-Octadecadiensaeure-methylester；10E,12Z-conjugated linoleic acid methyl ester；methyl 10-trans,12-cis-octadecadienoate；methyl trans,cis-10,12-octadecadienoate；methyl trans-10,cis-12-octadecadienoate；methyl 10(E),12(Z)-octadecadienoate；methyl (10E,12Z)-octadeca-10,12-dienoate
• CAS: 21870-97-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: KMXSXYSNZMSDFK-UQGDGPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml； DMSO：>100 mg/ml；乙醇：>100 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

10(E),12(Z)-共轭亚油酸甲酯已被用作定量乳酸菌株L. plantarum培养样品中10(E),12(Z)-共轭亚油酸的标准物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10TR,12C-十八碳二烯酸甲酯 在 氧气 、 天然维生素E 作用下， 反应 336.0h， 生成 methyl 9-(R,S)-hydroperoxy-10-trans,12-cis-octadecadienoate 、 13-氢过氧基-9,11-十八碳二烯酸甲酯 、 13-hydroperoxyl-9-trans-11-trans-octadecadienoic acid methyl ester 、 Me 10-OOH-11t,13t-CLA 、 Me 14-OOH-10t,12c-CLA 、 Me 14-OOH-10t,12t-CLA
  参考文献：
  名称：

  共轭亚油酸（CLA）甲酯氢过氧化物的NMR特性。

  摘要：

  脂质氢过氧化物的NMR数据很少。在这项研究中，氢过氧化物是在20％的α-生育酚存在下通过自氧化从9-顺式，11-反式-十八碳烯酸甲酯和10-反式，12-顺式-十八碳烯酸甲酯产生的。通过SPE和HPLC从两种共轭亚油酸（CLA）甲酯的自氧化混合物中分离出十种不同的氢过氧化物。这些氢过氧化物的1H和13C NMR光谱的分配是通过2D NMR实验和光谱模拟完成的。在CLA甲酯的烯丙基位置取代氢过氧基会导致53.93 ppm的低磁场位移，从而导致含氢过氧的碳共振。对烯烃的α，β，γ和δ碳共振的影响分别为-3.45，+ 4.96，-1.22和+4.42 ppm。此外，

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.05.001
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 2,8,9-三异丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷酸双向环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 9C,11TR-共轭亚油酸甲酯 、 10TR,12C-十八碳二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  原氮磷杂环戊烷P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr）催化的烯丙基芳烃，烯丙基苯硫醚，烯丙基苯砜和双烯丙基亚甲基双键化合物的异构化

  摘要：

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505224

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• Absorption Kinetics of the Main Conjugated Linoleic Acid Isomers in Commercial-Rich Oil after Oral Administration in Rats
  作者：Luís M. Rodríguez-Alcalá、Irma Ares、Javier Fontecha、María-Rosa Martínez-Larrañaga、Arturo Anadón、María-Aránzazu Martínez

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02143

  日期：2017.9.6

  This study aimed to assess the oral absorption and plasma kinetics of two main isomers contained in commercial conjugated linoleic acid (CLA)-rich oil (Tonalin TG-80), rumenic acid (RA), and C18:2 trans-10, cis-12. The isomer plasma disposition after the single oral dose of 3000 mg of Tonalin TG-80/kg, containing 1200 mg/kg of each isomer, was studied in rats. The isomer plasma concentrations were

  这项研究旨在评估富含商业共轭亚油酸（CLA）的油（Tonalin TG-80），反刍动物酸（RA）和C18：2反式-10，顺式- 12 在大鼠中研究了单次口服3000毫克Tonalin TG-80 / kg（包含1200 mg / kg的每种异构体）后的异构体血浆处置。通过具有火焰离子化检测的气相色谱法测定异构体血浆浓度。血浆动力学表现为RA和C18：2反式-10，顺式-12（t 1 / 2a 0.34±0.09和0.53±0.01 h）的口服快速吸收和缓慢消除（t 1 /2β25.68±3.29和18.12±1.71 h）; 最高异构体血浆浓度（C max）分别为8.48±0.98和7.67±0.80μgmL –1，估计为2.08±0.14和2.26±0.11 h。我们从大鼠的临床前动力学研究中获得的结果有助于设计用于评估CLA异构体剂量反应的未来人类研究。
• Dissociation of proton-bound complexes reveals geometry and arrangement of double bonds in unsaturated lipids
  作者：Huong T. Pham、Matthew B. Prendergast、Christopher W. Dunstan、Adam J. Trevitt、Todd W. Mitchell、Ryan R. Julian、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1016/j.ijms.2015.07.006

  日期：2015.11

  (i.e., cis and trans). In this study, CID performed on proton-bound complexes of fatty acid methyl esters and iodoaniline (and related reagents) reveals unusual fragmentation patterns. CID products are shown to result from proton transfer and are associated with specific structures of the unsaturated lipids. Notably, CID of these complexes can not only distinguish cis- and trans-fatty acid methyl esters

  不饱和脂质中的双键位置和立体化学会对生物学特性和活性产生深远的影响，但通过质谱法确定这些特征通常具有挑战性。脂质鉴定的传统技术依赖于碰撞诱导解离 (CID)，并且通常无法区分脂质异构体，尤其是那些涉及双键位置和几何形状（即顺式和反式）的异构体。在这项研究中，对脂肪酸甲酯和碘苯胺（及相关试剂）的质子结合复合物进行的 CID 揭示了不寻常的碎片模式。CID 产物被证明是由质子转移产生的，并且与不饱和脂质的特定结构有关。值得注意的是，这些复合物的 CID 不仅可以区分顺式和反式脂肪酸甲酯，但也区分共轭双键排列与非共轭类似物。在此，通过稳定同位素标记研究了支持这种独特 CID 行为的机制，并建议涉及卡宾和自由基中间体。
• Compositions comprising reverse isomers of conjugated linoleic acid
  申请人：Saebo Asgeir

  公开号：US20050215641A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to the field of human and animal nutrition, and in particular to certain novel compositions of conjugated linoleic acids (CLA). In particular, the present invention relates to CLA compositions comprising the c10,t12, c10,c12, t9,c11 and c9,c11 isomers of conjugated linoleic acid.

  本发明涉及人类和动物营养领域，特别是某些新颖的共轭亚油酸（CLA）组合物。具体而言，本发明涉及包含共轭亚油酸的c10,t12、c10,c12、t9,c11和c9,c11异构体的CLA组合物。
• Sustainable and efficient methodology for CLA synthesis and identification
  作者：Maria Moreno、M. Victoria Gomez、Cristina Cebrian、Pilar Prieto、Antonio de la Hoz、Andres Moreno

  DOI：10.1039/c2gc35792e

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis and continuous-flow techniques have been successfully employed for the preparation of conjugated linoleic acids (CLA), compounds with high health beneficial effects. A good production rate of CLA was obtained. A sustainable methodology for the differentiation of both positional and geometrical CLA isomers (diene), based on the analysis by NMR spectroscopy of the

  微波辅助有机合成和连续流技术已成功用于制备苯并二恶英。 共轭亚油酸（CLA），对健康有益的化合物。获得了良好的CLA生产率。基于以下方面的分析，可用于区分位置和几何CLA异构体（二烯）的可持续方法核磁共振波谱 开发了具有适当的亲二烯体的所得狄尔斯-阿尔德环加合物。