反油酸 | 112-79-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反油酸
• 中文别名: 反-9-十八烯酸；反式油酸
• 英文名称: Elaidic acid
• 英文别名: (E)-9-octadecenoic acid；oleic acid；trans-oleic acid；(E)-octadec-9-enoic acid；9-octadecenoic acid, (E)-；trans-δ9-octadecenoic acid；trans-9-octadecenoic acid；9-(E)-octadecenoic acid
• CAS: 112-79-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• mdl: MFCD00063954
• 分子量: 282.467
• InChiKey: ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C (lit.)
• 沸点：
  288 °C/100 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.8734 g/cm3 (20 ºC)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  7.698 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 自燃温度：
  363 °C
• 碰撞截面：
  175.9 Ų [M-H]-
• 保留指数：
  2141;2152.4;2143.9;2123;2145.9
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂接触。
  2. 存在于烟叶中。
  3. 原文献未明确烯键位置及其构型，此处内容是指（E）-9-十八碳烯酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

像大多数脂肪酸一样，油酸可能通过β-氧化和三羧酸循环途径进行分解代谢，其中需要额外的异构化反应才能完成油酸的完全分解代谢。通过一系列的延长和不饱和步骤，油酸可以被转化为更长的链二十三碳烯酸和神经酸。

Like most fatty acids, oleic acid may undergo oxidation via beta-oxidation and tricarboxylic acid cycle pathways of catabolism, where an additional isomerization reaction is required for the complete catabolism of oleic acid. Via a series of elongation and desaturation steps, oleic acid may be converted into longer chain eicosatrienoic and nervonic acid.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

与其他来自脂肪组织储存的脂肪酸一样，油酸可能会与血清白蛋白结合，或者在血液中保持未酯化的状态。

As with other fatty acids originating from adipose tissue stores, oleic acid may bind to serum albumin or remain unesterified in the blood.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

脂肪酸通过被动扩散、促进扩散或二者的结合进入不同组织。被组织摄取的脂肪酸随后以三酰甘油的形式储存或被氧化。已证明油酸能渗透大鼠皮肤。在大鼠口服Java苦木油乳剂后，油酸达到血浆峰值浓度的时间大约为15.6小时。

Fatty acid uptake by different tissues may be mediated via passive diffusion to facilitated diffusion or a combination of both. Fatty acids taken up by tissues are then stored in the form of triglycerides or oxidized. Oleic acid was shown to penetrate rat skin. Following oral administration of Brucea javanica oil emulsion in rats, the time of oleic acid to reach peak plasma concentration was approximately 15.6 hours.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

经口服摄入微量的油酸后，发现少于10%的总油酸通过粪便排出体外。

Following oral administration of trace amounts of oleic acid, less than 10% of total oleic acid was found to be eliminated via fecal excretion.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

标记的油酸在心脏、肝脏、肺、脾脏、肾脏、肌肉、肠道、肾上腺、血液、淋巴以及脂肪、粘膜和牙齿组织中被检测到。油酸主要通过淋巴系统运输。

Radio-labelled oleic acid was detected in the heart, liver, lung, spleen, kidney, muscle, intestine, adrenal, blood, and lymph, and adipose, mucosal, and dental tissues. Oleic acid is primarily transported via the lymphatic system.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射，并保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

1.1 产品标识符
: 反油酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
trans-Oleic acid
trans-9-OctadECenoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-Oleic acid
别名
trans-9-OctadECenoic acid
: C18H34O2
分子式
: 282.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 42 - 44 °C
f) 起始沸点和沸程
288 °C 在 133 hPa
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 100 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JX6125000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性
Elaidic acid 是一种主要的反式脂肪酸，可抑制细胞活力，并通过增强氧化应激（oxidative stress）来促进细胞凋亡。此外，它还可作为药物溶剂。

靶点
Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反油酸 在 Pd/poly(methylphenylsilane)-TiO₂ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Development of microchannel reactors using polysilane-supported palladium catalytic systems in capillaries

  摘要：

  一种新的方法已被开发，通过使用含有金属氧化物的聚硅烷，在毛细管的通道壁上固定钯催化剂，并已应用于加氢反应。

  DOI：

  10.1039/b715259k
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 氨 作用下， 生成 反油酸
  参考文献：
  名称：

  Mailhe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1920, vol. <4>27, p. 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• Pharmaceutical compositions of drug-oligomer conjugates and methods of treating diseases therewith
  申请人：——

  公开号：US20030069170A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Pharmaceutical compositions that include a drug-oligomer conjugate, a fatty acid component, and a bile salt component are described. The drug is covalently coupled to an oligomeric moiety. The fatty acid component and the bile salt component are present in a weight-to-weight ratio of between 1:5 and 5:1. Methods of treating diseases in a subject in need of such treatment using such pharmaceutical compositions are also provided, as are methods of providing such pharmaceutical compositions.

  描述了包括药物-寡聚物共轭物、脂肪酸成分和胆盐成分的药物组合物。药物以共价键连接到寡聚物基团上。脂肪酸成分和胆盐成分以1:5至5:1的重量比存在。还提供了利用这种药物组合物治疗需要此类治疗的受试者的方法，以及提供这种药物组合物的方法。
• Insulin polypeptide-oligomer conjugates, proinsulin polypeptide-oligomer conjugates and methods of synthesizing same
  申请人：——

  公开号：US20030229009A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods for synthesizing proinsulin polypeptides are described that include contacting a proinsulin polypeptide including an insulin polypeptide coupled to one or more peptides by peptide bond(s) capable of being cleaved to yield the insulin polypeptide with an oligomer under conditions sufficient to couple the oligomer to the insulin polypeptide portion of the proinsulin polypeptide and provide a proinsulin polypeptide-oligomer conjugate, and cleaving the one or more peptides from the proinsulin polypeptide-oligomer conjugate to provide the insulin polypeptide-oligomer conjugate. Methods of synthesizing proinsulin polypeptide-oligomer conjugates are also provided as are proinsulin polypeptide-oligomer conjugates. Methods of synthesizing C-peptide polypeptide-oligomer conjugates and other pro-polypeptide-oligomer conjugates are also provided.

  描述了合成前胰岛素多肽的方法，包括将包括胰岛素多肽和一个或多个肽段的前胰岛素多肽与一个寡聚体接触，这些肽段通过肽键结合，可以被切割以产生胰岛素多肽，条件足以将寡聚体与前胰岛素多肽的胰岛素多肽部分结合并提供前胰岛素多肽-寡聚体共轭物，并从前胰岛素多肽-寡聚体共轭物中切割一个或多个肽段，以提供胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成前胰岛素多肽-寡聚体共轭物的方法，以及前胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成C肽多肽-寡聚体共轭物和其他前多肽-寡聚体共轭物的方法。
• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2018213140A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein are compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），合成化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），以及使用化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It）作为镇痛剂。

表征谱图