（9Z，12E）-十八烷二烯酸甲酯 | 20221-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: （9Z，12E）-十八烷二烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (9E,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• 英文别名: methyl (9E,12Z)-9,12-octadecadienoate；(9trans,12cis)-methyl linoleate；methyl octadeca-9E,12Z-dienoate；octadeca-9t,12c-dienoic acid methyl ester；Octadeca-9t,12c-dien-carbonsaeuremethylester；9trans.12cis-Octadecadiensaeure-methylester
• CAS: 20221-27-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: WTTJVINHCBCLGX-QEFCTBRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （9Z，12E）-十八烷二烯酸甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 生成 methyl (E)-11-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  GUNSTONE F. D.; SCHULER H. R., CHEM. AND PHYS. LIPIDS , 1975, 15, NO 2, 174-188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 （9Z，12E）-十八烷二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  影响脂肪酸自氧化的因素：非共轭二烯的烯烃几何形状的影响

  摘要：

  在α-生育酚存在下进行顺式、顺式、顺式、反式和反式、反式非共轭十八碳二烯酸酯和十五碳二烯的自氧化，以研究烯烃几何结构对这种氧化过程的影响，并深入了解影响自氧化的因素脂肪酸。我们发现，随着二烯的反式特征的增加，在戊二烯基自由基的中心（双烯丙基）位置捕获的 O(2) 的量也会增加。此外，双烯丙基过氧自由基的β-碎片（k(beta) 大约10(6) s(-1)) 的速率常数在从顺式、顺式到反式、反式二烯的过程中下降。我们还发现，对于顺式，反式非共轭二烯，在 transoid 末端优先通过 O(2) 捕获戊二烯基，产生顺式，

  DOI：

  10.1021/ja049104q

文献信息

• Autoxidation of polyunsaturated fatty acids, an expanded mechanistic study
  作者：Ned A. Porter、Dennis G. Wujek

  DOI：10.1021/ja00321a022

  日期：1984.5

  Etude de l'autooxydation des quatre octadecadiene-9,12oates de methyle isomeres dans le benzene/cyclohexadiene-1,4

  Etude de l'autooxydation des quatre十八二烯-9,12oates demethyle isomeres dans le benzo/cyclohexadiene-1,4
• The Reaction of Thiyl Radical with Methyl Linoleate: Completing the Picture
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri、Maurizio Guerra、Abdelouahid Samadi、Vincent W. Bowry

  DOI：10.1021/jacs.6b11320

  日期：2017.4.5

  Cis lipids can be converted by thiols and free radicals into trans lipids, which are therefore a valuable tell-tale for free radical activity in the cell's lipidome. Our previous studies have shown that polyunsaturated lipids are isomerized by alkanethiyl radicals (S•) in a cycle propagated by reversible double-bond addition and terminated by radical H-abstraction from the lipid. A critical flaw in

  顺式脂质可以通过硫醇和自由基转化为反式脂质，因此这是细胞脂质组中自由基活性的重要指标。我们之前的研究表明，多不饱和脂质在一个循环中被烷烃基自由基 (S•) 异构化，该循环通过可逆双键加成传播，并由脂质中的自由基 H-抽象终止。长期以来，这张图片中的一个关键缺陷是，据报道，辐射分解研究中的脂质提取率比加成异构化更快，这意味着“循环”的终止速度必须比传播速度快！在此，我们通过将详细的产品分析与时间分辨动力学的重新研究、指示途径的 DFT 计算以及自由基停滞方程的重新表述相结合，解决了这个长期存在的难题。我们已经确定稀溶液中的硫醇偶联产物主要来自于双烯丙基内部位置的加成，然后是快速的分子内 H• 转移，产生缓慢的烯丙基自由基 (LZZ + S• ⇄ SL• → SL'•)被硫醇还原（SL'• + SH → SL'H + S•）。因此，LH• 信号(kexp280nm) 的一阶增长速率可能受加成H•
• Cis−Trans Isomerization of Polyunsaturated Fatty Acid Residues in Phospholipids Catalyzed by Thiyl Radicals
  作者：Carla Ferreri、Cristina Costantino、Laura Perrotta、Laura Landi、Quinto G. Mulazzani、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/ja0040969

  日期：2001.5.1

  accelerates the efficiency of cis-trans isomerization in homogeneous solution. Under these conditions, the PUFA peroxidation is found to be unimportant. A detailed study of the isomerization of methyl linoleate including product studies indicates the formation of a small amount of conjugated dienes that act as inhibitors. Indeed, all-trans-retinol substantially retarded the isomerization process.

  含有反式不饱和脂肪酸残基的磷脂是来自大豆卵磷脂的均相溶液或脂质体 (LUVET) 中的 L-α-磷脂酰胆碱受到硫自由基攻击的主要产物。硫基自由基作为顺反异构化的催化剂，催化循环的次数取决于反应条件。大约 0.2 mM 氧的存在不会影响反应结果，但会加速均匀溶液中顺反异构化的效率。在这些条件下，发现 PUFA 过氧化是不重要的。包括产品研究在内的亚油酸甲酯异构化的详细研究表明，形成了少量作为抑制剂的共轭二烯。事实上，全反式视黄醇显着延缓了异构化过程。
• Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid
  作者：Olivier Berdeaux、Jean-Michel Vatèle、Thierry Eynard、Mohammed Nour、Didier Poullain、Jean-Pierre Noël、Jean-Louis Sébédio

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02486-3

  日期：1995.10

  (3Z,6E)-1-Bromododeca-3,6-diene, a common intermediate in the synthesis of labelled 12t linoleic acid and 14t arachidonic acid, was obtained from (E)-3-nonyl-1-ol, in four steps, via conventional functional manipulations. Cross-coupling of this bromododecadiene with the Grignard reagent of 1-chloro-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane gave a C17 dienic ether which was further transformed in three steps to 12t-[1-C-14]linoleic acid in 22% overall field from 3-nonyl-1-ol (eight steps). The synthesis of 14t arachidonic acid involves a Wittig reaction between (Z)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-enal and the ylide of (3Z,6E)-dodeca-3,6-dienyl-triphenylphosphonium bromide. The resulting C19 tetraenic ether was transformed in three steps to 14t[1-C-14]arachidonic acid (isomeric and radiochemical purities > 99%). 9t Linoleic acid was obtained by a stepwise six-carbon elongation chain of both ends of (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enyltriphenylphosphonium salt in 20% overall yield.

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。
• Bascetta, Emanuele; Gunstone, Frank D.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 603 - 614
  作者：Bascetta, Emanuele、Gunstone, Frank D.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图