十八碳6烯酸 | 593-39-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八碳6烯酸
• 中文别名: 顺-6-十八碳烯酸；顺式-6-十八烯酸；岩芹炔酸；(6Z)-十八碳烯酸；岩芹酸
• 英文名称: Petroselinic acid
• 英文别名: (Z)-6-octadecenoic acid；(Z)-octadec-6-enoic acid
• CAS: 593-39-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5-30.1°
• 沸点：
  bp18 237-238°
• 密度：
  0.899
• 闪点：
  28 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• LogP：
  7.481 (est)
• 碰撞截面：
  175.5 Ų [M-H]-
• 保留指数：
  2073
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：

  常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  二、贮存 应密封并在0℃以下的干燥环境中保存。

SDS

岩芹酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Petroselinic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 岩芹酸
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 593-39-5
俗名： cis-6-Octadecenoic Acid
岩芹酸 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C18H34O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
岩芹酸 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 28°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
岩芹酸 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Petroselinic acid (PSA) 是一种从香菜果实的植物油中分离出来的油酸的位置异构体，并可用于新槐糖脂的发酵。

目标分子
Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳6烯酸 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化，不含油酸，其他单烯脂肪酸和烯烃的CCl 4

  摘要：

  据报道，钌催化烯烃和单烯脂肪酸的氧化。对助溶剂（H 2 O / MeCN / X）影响的研究表明，可以避免最初在Sharpless系统中使用的有毒CCl 4（H 2 O / MeCN / CCl 4），并且证明了CC键的氧化裂解可以用比例为3/2/2的H 2 O / MeCN / AcOEt溶剂体系可实现高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.052
• 作为产物：
  描述：

  1,10-Dichlor-decin-5 在 喹啉 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 Lindlar's catalyst 、 二丁醚 、 sodium methylate 、 乙酸乙酯 、 丙酮 作用下， 生成 十八碳6烯酸
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1804,1807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DIACIDS OR DIESTERS FROM NATURAL FATTY ACIDS AND/OR ESTERS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100305354A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to a process for the synthesis of diacids or diesters of general formula ROOC—(CH 2 ) x —COOR, in which n is an integer between 5 and 14, R is either H or an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain monounsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule of the general formula CH 3 —(CH 2 ) n —CHR 1 —CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR, in which R is H or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R 1 is either H or OH, and n and p, which are equal or different and are indices between 2 and 11. The method comprises: during a first step, converting the natural fatty acid or ester by pyrolysis or by ethenolysis, into a ω-monounsaturated fatty acid or ester of the general formula CH 2 ═CH—(CH 2 ) m —COOR, in which m is equal to p or p+1, depending on the nature of the processed fatty acid/ester and the conversion used; during a second step, submitting the product thus obtained to a metathesis or homometathesis reaction for obtaining a compound of the general formula ROOC—(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) m —COOR, or cross-metathesis with a compound of formula R 2 OOC—(CH 2 ) r —CH═CH—R 3 , in which R 2 is either H or an alkyl radical front with 1 to 4 carbon atoms, r is either 0 or 1 or 2 and R 3 is H, CH 3 or COOR 2 , thus defining a cyclic or molecule or not, in order to obtain an unsaturated compound of the general formula ROOC—(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) r —COOR 2 , and during a third step, converting the unsaturated compound into a saturated compound by hydrogenation of the double bond.

  这项发明涉及一种合成一般公式为ROOC—(CH2)x—COOR的二元酸或二元酯的过程，其中n是5到14之间的整数，R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，从天然长链单不饱和脂肪酸或酯中合成，这些脂肪酸或酯每分子至少包括10个相邻的碳原子，其一般公式为CH3—( )n—CHR1— —CH═CH—( )p—COOR，其中R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，R1是H或OH，n和p相等或不同，是2到11之间的指数。该方法包括：在第一步中，通过热解或乙炔醇解将天然脂肪酸或酯转化为ω-单不饱和脂肪酸或酯，其一般公式为 ═CH—( )m—COOR，其中m等于p或p+1，具体取决于处理的脂肪酸/酯的性质和所使用的转化；在第二步中，将所得产物进行交叉代谢或同交叉代谢反应，以获得一般公式为ROOC—( )m—CH═CH—( )m—COOR的化合物，或与公式为R2OOC—( )r—CH═CH—R3的化合物进行交叉代谢，其中R2是H或1到4个碳原子的烷基自由基，r是0或1或2，R3是H、 或COOR2，从而定义一个循环或不循环的分子，以获得一般公式为ROOC—( )m—CH═CH—( )r—COOR2的不饱和化合物；在第三步中，通过加氢双键将不饱和化合物转化为饱和化合物。
• Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US10125221B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A process for synthesizing an ω-amino acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2, wherein 4≤r≤13 from a monounsaturated fatty nitrile compound of formula CH2═CH—(CH2)r—CN the process comprising: 1) a step of hydroformylation of the mono unsaturated fatty nitrile compound by reacting said nitrile with carbon monoxide and di hydrogen 5e-a5 to obtain a nitrile aldehyde compound of formula HOC—(CH2)r+2-CN, then 2) a step of oxidation, in the presence of dioxygen, of the nitrile aldehyde compound to obtain a corresponding nitrile acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2-CN, and 3) a step of reduction of the nitrile acid compound to give an w-amino acid of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2— NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 ═CH—( )r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—( )r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—( )r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—( )r+2— NH2.
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AS UV ABSORBERS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRIAZINE UTILISES COMME ABSORBANTS U.V.
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004064797A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to new compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 independently from each other are hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7,cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5- C7,cycloalkyl; R9 is hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18alkenyl; C5-C7cycloalkyl; C1-C6alkylene-C5-C7cycloalkyl; C6-C10aryl; A is-S-; -O- or -NR10-, wherein R10 has the same meanings as R9; X is COOR11; CONR12R13; SO3,R14; or SO2NR15R16, wherein R11, R12,R13, R14,R15, and R16, have independently from each other the same meanings as R9; to their preparation and to their use as UV absorbers in cosmetic and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；R9是氢；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C7环烷基；C1-C6烷基-C5-C7环烷基；C6-C10芳基；A是-S-；-O-或-NR10-，其中R10具有与R9相同的含义；X是COOR11；CONR12R13；SO3R14；或SO2NR15R16，其中R11、R12、R13、R14、R15和R16彼此独立地具有与R9相同的含义；以及它们的制备和它们作为化妆品和药用配方中的紫外线吸收剂的用途。
• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

表征谱图