γ-亚麻酸 | 506-26-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: γ-亚麻酸
• 中文别名: gamma-亚麻酸；全顺式-6,9,12-十八碳三烯酸；顺,顺,顺-6,9,12-十八碳三烯酸；γ-亚油酸
• 英文名称: all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
• 英文别名: γ-linolenic acid；gamma-linolenic acid；gamolenic acid；GLA；cis-(6,9,12)-linolenic acid；all cis-(6,9,12)-linolenic acid；(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid
• CAS: 506-26-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12～-11℃
• 沸点：
  379.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  6.570 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 碰撞截面：
  174.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2143.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

通过延长酶（ELOVL5）介导的延长作用，伽玛伦酸迅速转化为二同源伽玛亚麻酸（DGLA），后者通过COX-1或COX-2酶活性进一步环氧化为前列腺素E1（PGE1），具体取决于细胞类型。PGE1可能被代谢为较小的前列腺素残留物，主要是二羧酸，这些物质通过肾脏排泄。DGLA可以通过15-脂氧合酶转化为15-(S)-羟基-8,11,13-二十碳三烯酸（15-HETrE）。尽管与ELOVL5相比，酶途径在大多数细胞中不太占主导地位，但DGLA也可以通过delta-5-脱氢酶活性转化为花生四烯酸（AA），其中氢原子被选择性地移除以形成新的双键F27]。花生四烯酸是前列腺素E2、血栓素和白细胞三烯的生物合成的前体，这些物质是强效的炎症介质，在炎症途径中起着重要的作用。

Via elongation mediated by elongase (ELOVL5), gamolenic acid is rapidly converted to dihomo-gamma-linolenic acid (DGLA), which is further cyclooxygenated to prostaglandin E1 (PGE1) via COX-1 or COX-2 enzymatic activity depending on the cell type. PGE1 may be metabolized to smaller prostaglandin remnants, primarily dicarboxylic acids, which undergo renal excretion. DGLA may be converted to 15-(S)-hydroxy-8,11,13-eicosatrienoic acid (15-HETrE) by 15-lipoxygenase enzyme. Although the enzymatic pathway is less predominant relative to ELOVL5 in most cells, DGLA may also be converted to arachidonic acid (AA) via delta-5-desaturate activity, where hydrogen atoms are selectively removed to create new double bonds F27]. Arachidonic acid is a precursor in the biosynthesis of prostaglandin E2, thromboxanes, and leukotrienes, which are potent inflammatory mediators and play an important role in inflammatory pathways.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

来自药代动力学研究的发现表明，在一周内可以达到GLA的治疗水平。无论剂量如何，治疗开始后七天内，空腹血浆中GLA的水平就达到了平稳状态。

The findings from a pharmacokinetic study suggest that therapeutic levels of GLA can be achieved within a week. The fasting plasma GLA levels plateaued within seven days of beginning treatment, regardless of dose.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

角鲨烯酸的代谢物预计会通过肾脏排泄。

The metabolites of gamolenic acid is expected to undergo renal excretion.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

简介

γ-亚麻酸（γ-Linolenic acid, γ-亚麻酸），属于n-6系列多不饱和脂肪酸的一种，为无色油状液体，在空气中极易被氧化。一般植物中亚麻酸的含量较少，并且通常还含有较高浓度的α-亚麻酸，该物质是γ-亚麻酸的同分异构体，在γ-亚麻酸的提纯过程中不易分离。

生理功能

γ-亚麻酸具有多种生理功能：降血脂作用、抗菌作用在预防和治疗高血压中的应用，以及许多生物学作用。由于其能抑制黑色素生成，可用于制作美容品以抗色素沉着，并广泛应用于化妆品领域；此外，γ-亚麻酸还能提高机体超氧化物歧化酶（SOD）活性和过氧化氢酶活性，显著降低血浆中脂质过氧化产物（LPO）的生成，起到抗衰老及抗病作用。

制备方法

一种纯化藻油中的γ-亚麻酸的方法包括以下步骤：

1. 使用所述藻油制备游离脂肪酸样品；
2. 将所述游离脂肪酸样品加入尿素溶液中于0-4℃下进行第一包合反应，过滤去除滤渣，用石油醚从滤液中萃取脂肪酸，得到不饱和脂肪酸样品；
3. 将所述不饱和脂肪酸样品加入尿素溶液中于-40--30℃下进行第二包合反应，过滤收集滤渣；
4. 从所述滤渣中提取γ-亚麻酸。

生物活性

Gamma-linolenic acid (γ-Linolenic acid) 是一种 ω-6（n-6），18 碳（18C-）多不饱和脂肪酸，是从人乳和几种植物种子油中提取的。γ-亚麻酸补充剂可以恢复所需的 PUFA 并减轻疾病。

靶点

Human Endogenous Metabolite

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生产方法

γ-亚麻酸是人体必需的一种高级不饱和脂肪酸之一，在人体内由亚油酸转化而来。它最初从月见草的种子油中被发现，现在逐渐转向通过微生物发酵法获得，如从被孢霉属中的 MortierlLA isabellina、M. vinacea、M. ramanniana 等菌株，尤其是美丽技霉菌株，得率较高。不论提取法或发酵法目前均可采用冷冻结晶法、尿素包合法、硝酸银柱层析等工艺分离纯化。

GLA 是人体内前列腺素等的前体物质，也是细胞生物膜的构成成分之一。