(9R,12Z )-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid | 73891-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R,12Z )-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid
• 英文别名: (9R,12Z)-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid；isoricinoleic acid；isoricinolic acid；(Z,9R)-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid
• CAS: 73891-08-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: BNZYDQIAPCVNAT-QLBOMPFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,12Z )-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (9R,12Z )-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法合成新型2-取代的苯并咪唑，四氢苯并咪唑和咪唑并评估其体外抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  从长链烯酸合成了一系列新颖的2-取代的苯并咪唑和咪唑。反应在相对温和的条件下进行，并以高收率得到所需产物。这些化合物的结构已通过元素分析和光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR，质量）进行了阐明。此外，针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的代表性组筛选化合物的体外抗菌活性。还测试了所有合成的化合物对五种真菌菌株的抑制作用。各种化合物显示出对测试生物的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.026
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 hematin 、 human cyclooxygenase-2 、 氧气 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (9R,12Z )-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid 、 (9Z,13S)-13-hydroxyoctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Tunneling Steps in Cyclooxygenase-2 Catalysis

  摘要：

  Cyclooxygenases-1 and -2 are tyrosyl radical (Y center dot)-utilizing hemoproteins responsible for the biosynthesis of lipid-derived autocoids. COX-2, in particular, is a primary mediator of inflammation and believed to be up-regulated in many forms of cancer. Described here are first-of-a-kind studies of COX-2-catalyzed oxidation of the substrate analogue linoleic acid. Very large (>= 20) temperature-independent deuterium kinetic isotope effects (KIEs) on the rate constant for enzyme turnover were observed, due to hydrogen atom abstraction from the bisallylic C-H(D) of the fatty acid. The magnitude of the KIE depends on the O(2) concentration, consistent with reversible H/D tunneling mediated by the catalytic Y center dot. At physiological levels of O(2), retention of the hydrogen initially abstracted by the catalytic tyrosine results in strongly temperature-dependent KIEs on O-H(D) homolysis, also characteristic of nuclear tunneling.

  DOI：

  10.1021/ja2059523

文献信息

• Designing, synthesis, and antimicrobial action of oxazoline and thiazoline derivatives of fatty acid esters
  作者：Anis Ahmad、Aiman Ahmad、Raja Sudhakar、Himani Varshney、Naidu Subbarao、Saba Ansari、Abdul Rauf、Asad U. Khan

  DOI：10.1080/07391102.2016.1255260

  日期：2017.11.18

  In this study, a novel series of oxazoline and thiazoline were designed as inhibitors of cytochrome P450 14 alpha-sterol demethylase (CYP51) from Candida albicans and peptide deformylase (PDF) of Escherichia coli. The long chain dibromo derivative of fatty acid esters on reaction with urea and thiourea gave their corresponding oxazolines and thiazolines, respectively. All the compounds were characterized

  在这项研究中，设计了一系列新的恶唑啉和噻唑啉作为白色念珠菌的细胞色素P450 14α-甾醇脱甲基酶（CYP51）和大肠杆菌的肽去甲酰基酶（PDF）的抑制剂。脂肪酸酯的长链二溴衍生物与尿素和硫脲反应后，分别得到了相应的恶唑啉和噻唑啉。所有化合物均通过其光谱数据（IR，1 H NMR，13NMR和MS），并通过圆盘扩散测定法测试其抗菌和抗真菌活性，并通过肉汤微稀释法测定其对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌以及真菌菌株的最低抑菌浓度。抗菌筛选研究表明，所有化合物均为有效的抗菌剂。通过物质活性谱预测软件计算出化合物的相似药物特性后，Discovery Studio 2.5会计算与ADMET相关的描述符，以预测活性和生物利用度化合物的药代动力学特性。在大肠杆菌PDF和白色念珠菌CYP 450-14DM上进行了分子对接研究了解分子在受体活性位点的结合方式。化合物（2-氨基-5-（羰甲氧基辛基）-1,3-恶唑啉，2-氨基-5-（羧甲氧基辛基）-1
• Designing and synthesis of novel antimicrobial heterocyclic analogs of fatty acids
  作者：Aiman Ahmad、Anis Ahmad、Himani Varshney、Abdul Rauf、Mohd Rehan、Naidu Subbarao、Asad U. Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.051

  日期：2013.12

  from Candida albicans and ribosomal subunit of S12 protein from Escherichia coli. The novel compounds (6–10) were synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide to long chain alkynoic acid and alkenyl/hydroxyalkenyl esters and tested for their antimicrobial activity by disk diffusion assay and MIC by broth micro dilution method. After predicting the hidden potential and drug-likeness

  设计了一系列新的长链异恶唑衍生物作为白色念珠菌的细胞色素P450-14DM14a-脱甲基酶的抑制剂和大肠杆菌的S12蛋白的核糖体亚基。新型化合物（6 – 10通过将一氧化氮与长链链烷酸和链烯基/羟基链烯基酯进行1,3-偶极环加成合成，并通过纸片扩散法检测其抗菌活性，并通过肉汤微稀释法检测MIC。在预测化合物的隐藏潜力和药物相似性之后，还计算了与ADMET相关的描述子，以预测药代动力学特性。已经进行了分子对接研究以评估分子在受体活性位点的可能作用方式。化合物（9和10）显示出优异的抗微生物活性，几乎与对照化合物相当。
• Synthesis and characterization of novel fatty acid analogs of cholesterol: In vitro antimicrobial activity
  作者：Mudasir R. Banday、Nida N. Farshori、Anis Ahmad、Asad U. Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.052

  日期：2010.4

  In the present study we synthesized, characterized and checked the antimicrobial activity of fatty acid analogs of cholesterol. The synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and tested for their antimicrobial activity by disk diffusion assay with slight modifications against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains. Minimum

  在本研究中，我们合成，表征和检查了胆固醇脂肪酸类似物的抗菌活性。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对合成的化合物进行表征，并通过对细菌的革兰氏阳性，革兰氏阴性菌株以及真菌菌株稍加修饰的圆盘扩散测定法测试其抗菌活性。还确定了所有合成化合物的最小抑菌浓度（MIC）。化合物7 – 14对细菌和四种真菌菌株均显示出抑制作用。测试化合物的体外抗菌活性表明，化合物10和13是优异的抗菌剂，其中化合物13和14是八种合成化合物中的优异抗真菌剂。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Long Alkenyl Chain Benzoxazoles and Naphtho[2,3-<i>d</i>]oxazoles and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Saloni Gangal、Shweta Sharma、Abdul Rauf

  DOI：10.1080/10426500802101398

  日期：2008.12.23

  A microwave-assisted combinatorial synthesis of 2-long alkenyl chain benzoxazoles and naphtho[2,3-d]oxazoles with a catalytic amount of phosphorus pentasulphide at ambient pressure has been developed. This procedure constitutes a simple, practical, and green synthetic method for benzoxazoles and their structural analogs. All the compounds [2(a–d) through 6(a–d)] have been screened for antibacterial

  已开发出在环境压力下用催化量的五硫化二磷合成 2 长链烯基链苯并恶唑和萘并 [2,3-d] 恶唑的微波辅助组合。该过程构成了一种简单、实用、绿色的苯并恶唑及其结构类似物的合成方法。所有化合物 [2(a-d) 至 6(a-d)] 均已通过抗菌和抗真菌活性筛选。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出良好的活性。所有化合物对几乎所有真菌菌株也显示出良好的效果。合成化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR、MS数据和元素分析阐明。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Long Chain Fatty Alkenoates of Metronidazole and their Novel Tetrazole Derivatives
  作者：Humaira Parveen、Sayeed Mukhtar、Nadia Hussein El Sayed、Faisal Hayat

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17638

  日期：——

  Some long chain fatty alkenoates of metronidazole and their novel tetrazole derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antimicrobial activity against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains by agar well diffusion method. The results showed that all compounds exhibited promising inhibitory action against both the groups of bacteria and two strains of fungus. Compound 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-ethyl-12-hydroxyoctadec-9-enoate (7), was found most active (IC50 = 24.6 mM) antimicrobial agent among all the synthesized compounds.

  研究人员合成了甲硝唑的一些长链脂肪烯酸盐及其新型四唑衍生物，并采用琼脂井扩散法评估了它们对革兰氏阳性、革兰氏阴性菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。结果表明，所有化合物对两类细菌和两种真菌菌株都有很好的抑制作用。在所有合成化合物中，2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)-12-羟基十八烷-9-烯酸乙酯（7）被认为是最有效的抗菌剂（IC50 = 24.6 mM）。