10-hydroxy-cis-12-octadecenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-cis-12-octadecenoic acid
• 英文别名: 10-hydroxy-12(Z)-octadecenoic acid；(Z)-10-hydroxyoctadec-12-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: WVYIZGMCLSGZGG-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-cis-12-octadecenoic acid 在 trametes sp. Ha-1 laccase 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 癸二酸
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶催化的氧化裂解从新型不饱和脂肪酸生产二羧酸。

  摘要：

  由于全球变暖和石油储备的枯竭，建立可再生的生物燃料和化学产品是可取的。癸二酸（癸二酸）是6,10尼龙的材料，是由蓖麻油酸（一种碳中性材料）生产的，但由于能源需求，该工艺不环保。漆酶催化脂肪酸的氧化裂解被用于生产二羧酸，使用参与植物乳杆菌中不饱和脂肪酸饱和代谢的羟基和羰基脂肪酸。具有一个在碳-碳双键附近的官能团的羟基或氧代脂肪酸被漆酶裂解在碳-碳双键，羟基或羰基上，并转化为二羧酸。8小时后，由1.生成0.58 mM的癸二酸。6 mM的10-氧代-顺式-12，顺式-15-十八碳二烯酸（αKetoA），转化率为35％（mol / mol）。这种漆酶催化的酶促工艺是一种从生物质衍生的脂肪酸生产二羧酸的有前途的方法。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1200457
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 Rhodococcus erythropolis Oleate Hydratase 作用下， 生成 10-hydroxy-cis-12-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  红球菌油酸水合酶：油酸水合酶家族树的新成员—生化和结构研究

  摘要：

  近年来，油酸水合酶（OHs：EC 4.2.1.53）的酶家族获得了越来越高的科学和经济利益，因为这些与FAD结合的细菌酶不需要辅助因子的循环并且具有很高的热稳定性和pH稳定性。他们的产品羟基脂肪酸用于特殊化学应用，包括表面活性剂和润滑剂配方。Schmid等人建立的“油酸水合酶工程数据库”。（2017），将所有OH分为11个家族（HFam1至11）。迄今为止，仅报道了来自HFam2和HFam11家族的同型二聚OH的两个晶体结构。在这项研究中，我们对属于HFam3家族的OH进行了生物学上的表征，其起源于海洋细菌红球菌（Rhodococcus erythropolis），这是第一次。晶体结构表明，这种新的OH（OhyRe）令人惊讶地是其活性形式的单体。此特定功能为酶工程化和通过固定化回收提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701350

文献信息

• Rational Engineering of Hydratase from <i>Lactobacillus acidophilus</i> Reveals Critical Residues Directing Substrate Specificity and Regioselectivity
  作者：Bekir Engin Eser、Michal Poborsky、Rongrong Dai、Shigenobu Kishino、Anita Ljubic、Michiki Takeuchi、Charlotte Jacobsen、Jun Ogawa、Peter Kristensen、Zheng Guo

  DOI：10.1002/cbic.201900389

  日期：2020.2.17

  Lactobacillus acidophilus were compared: FA-HY2 has a narrow substrate scope and strict regioselectivity, whereas FA-HY1 utilizes longer chain substrates and hydrates various double-bond positions. It is revealed that three active-site residues play a remarkable role in directing substrate specificity and regioselectivity of hydration. If these residues on FA-HY2 are mutated to the corresponding ones in FA-HY1

  脂肪酸水合酶（FAHs）对脂肪酸（FAs）的酶促转化为生产高价值的羟基脂肪酸（HFA）提供了一条绿色而有效的途径。然而，迄今为止，关于链长和羟基位置，HFA之间实现了有限的多样性。在这项研究中，比较了嗜酸乳杆菌的两种高度相似的FAH：FA-HY2具有较窄的底物范围和严格的区域选择性，而FA-HY1利用较长的链底物并水合了各种双键位置。揭示了三个活性位点残基在指导底物特异性和水合区域选择性方面起着显著作用。如果将FA-HY2上的这些残基突变为FA-HY1中的相应残基，观察到底物范围的显着扩展和双键向FAs的ω端水合的明显增强。FA-HY2（TM-FA-HY2）的三残基突变体显示出对亚油酸的区域选择性的令人印象深刻的逆转，使HFA区域异构体的比例（10-OH / 13-OH）从99：1变为12:88 。对于花生四烯酸和C18多不饱和脂肪酸底物，还观察到区域选择性的显着变化。另外，TM-FA-H
• Myosin Cross-reactive Antigen of Streptococcus pyogenes M49 Encodes a Fatty Acid Double Bond Hydratase That Plays a Role in Oleic Acid Detoxification and Bacterial Virulence
  作者：Anton Volkov、Alena Liavonchanka、Olga Kamneva、Tomas Fiedler、Cornelia Goebel、Bernd Kreikemeyer、Ivo Feussner

  DOI：10.1074/jbc.m109.081851

  日期：2010.4

  M49 is a FAD enzyme, which acts as hydratase on (9Z)- and (12Z)-double bonds of C-16, C-18 non-esterified fatty acids. Products are 10-hydroxy and 10,13-dihydroxy fatty acids. Kinetic analysis suggests that FAD rather stabilizes the active conformation of the enzyme and is not directly involved in catalysis. Analysis of S. pyogenes M49 grown in the presence of either oleic or linoleic acid showed that

  肌球蛋白交叉反应抗原 (MCRA) 蛋白家族在从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌的不同细菌物种中高度保守。除了它们普遍存在之外，关于 MCRA 蛋白的生化和生理功能的知识很少。在这里，我们展示了来自化脓性链球菌 M49 的 MCRA 蛋白是一种 FAD 酶，它充当 C-16、C-18 非酯化脂肪酸的 (9Z)-和 (12Z)-双键的水合酶。产品是10-羟基和10,13-二羟基脂肪酸。动力学分析表明，FAD 更能稳定酶的活性构象，而不直接参与催化。对在油酸或亚油酸存在下生长的化脓性链球菌 M49 的分析表明，10-羟基和 10,13-二羟基衍生物是唯一的产物。没有检测到这些羟基脂肪酸的进一步代谢。水合酶基因的缺失导致对油酸的最小抑制浓度降低了 2 倍，但增加了突变株在全血中的存活率。与野生型相比，对人角质形成细胞的粘附和内化特性降低。基于这些结果，我们得出结论，先前鉴定的 MCRA 蛋白可以归类为碳氧裂解酶家族内的含
• Conversion of linoleic acid to 10‐hydroxy‐12(Z)‐octadecenoic acid by<i>Flavobacterium</i> sp. (NRRL B‐14859)
  作者：Ching T. Hou

  DOI：10.1007/bf02542264

  日期：1994.9

  A new microbial isolate,Flavobacterium sp. strain DS5, converts linoleic acid into 10‐hydroxy‐12(Z)‐octadecenoic acid (10‐HOA) with 55% yield. The product was characterized by gas chromatography (GC), GC/mass spectrometry, nuclear magnetic resonance and Fourier transform infrared spectroscopy. The specific optical rotation of 10‐HOA is [α]_D²⁴=−5.58 (methanol). The optimum time, pH and temperature for the production of 10‐HOA were 36h, 7.5 and 20–35°C, respectively. The enzyme(s) that converts linoleic acid to 10‐HOA is soluble and located intracellulary in strain DS5. Two minor products, 10‐methoxy‐12‐octade‐cenoic acid and 10‐keto‐12‐octadecenoic acid, were also identified. 10‐HOA was further metabolized by strain DS5. Among the unsaturated fatty acids studied, the order of reactivity for the DS5 enzyme(s) is oleic>palmitoleic> linoleic>linolenic>γ‐linolenic>myristoleic acid.

  摘要 一种新的微生物分离物--黄杆菌 (Flavobacterium sp.) 菌株 DS5 能将亚油酸转化为 10-hydroxy-12(Z)-octadecenoic acid (10-HOA)，产率为 55%。该产物通过气相色谱、气相色谱/质谱、核磁共振和傅立叶变换红外光谱进行了表征。10-HOA 的比旋光度为 [α]D24=-5.58 （甲醇）。生产 10-HOA 的最佳时间、pH 值和温度分别为 36 小时、7.5 和 20-35°C。将亚油酸转化为 10-HOA 的酶是可溶性的，位于菌株 DS5 的细胞内。此外，还发现了两种次要产物，即 10-甲氧基-12-十八烯酸和 10-酮基-12-十八烯酸。菌株 DS5 对 10-HOA 进行了进一步代谢。在所研究的不饱和脂肪酸中，DS5 酶的反应性顺序为油酸>棕榈油酸>亚油酸>亚麻酸>γ-亚麻酸>肉豆蔻油酸。
• Process for preparing sebacic acid
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2706117A1

  公开（公告）日：2014-03-12

  A process for preparing sebacic acid by reacting in a first step (i) linoleic acid with water catalyzed by an oleate hydratase to form10- hydroxy-12-octadecenoic acid, in a second step (ii) pyrolysing the 10-hydroxy-12-octadecenoic acid to 1-octene and 10-oxo-decanoic acid and in a third step(iii) oxidizing the 10-oxo-decanoic acid to sebacic acid.

  一种制备癸二酸的工艺，第一步(i)亚油酸在油酸水解酶催化下与水反应生成10-羟基-12-十八烯酸，第二步(ii)将10-羟基-12-十八烯酸热解为1-辛烯和10-氧代癸酸，第三步(iii)将10-氧代癸酸氧化为癸二酸。
• INTESTINAL TRACT-PROTECTING AGENT CONTAINING HYDROXYLATED FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2959897A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides an intestinal tract-protecting agent, an agent for the prophylaxis or improvement of a disease caused by damage in intestinal tract barrier function, which contains hydroxylated fatty acid, particularly hydroxylated unsaturated fatty acid, having a hydroxyl group at the 10-position and/or the 12-position, which is an intermediate of the metabolism of unsaturated fatty acid by lactobacillus.

  本发明提供了一种肠道保护剂，一种用于预防或改善因肠道屏障功能受损而引起的疾病的药物，它含有羟基化脂肪酸，特别是羟基化不饱和脂肪酸，在 10 位和/或 12 位具有羟基，它是乳酸杆菌代谢不饱和脂肪酸的中间产物。