共轭亚油酸 | 2540-56-9

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 脂肪酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 共轭亚油酸
• 中文别名: 十八碳二烯酸(顺-9,反-11)；共轭(9Z11E)亚油酸；共轭(9Z,11E)-亚油酸；共轭(9Z，11E)亚油酸；9C,11TR-十八碳二烯酸；H60共轭亚油酸；共轭亚油酸,90%；共轭(9Z 11E)亚油酸；13-氧代--9(Z),11(E)-十八碳二烯酸
• 英文名称: cis-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 英文别名: cis-9,trans-11-octadienoic acid；Bovinic acid；(9Z,11E)-octadeca-9,11-dienoic acid
• CAS: 2540-56-9；121250-47-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N

物化性质

• LogP：
  7.381 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S24,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R39/23/24/25,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3/PG 2

制备方法与用途

概述

共轭亚油酸（CLA）又称结合亚油酸，是一组由亚油酸衍生的异构体。它广泛存在于人体和动物体内，主要来源于乳制品与牛羊肉类。人血清脂质及其他组织如脂肪组织中也含有其成分。研究显示，共轭亚油酸能减少体内脂肪堆积，在脂质和葡萄糖代谢中发挥重要作用。

用途

经科学研究证实，共轭亚油酸具有多种重要的生物学功能，包括抗肿瘤、抗氧化、降低胆固醇、预防动脉粥样硬化、增强免疫力以及提高骨髓密度。在美国，共轭亚油酸已作为食品补充剂上市，并被美国食品学会推荐为流行的补充剂之一。我国已批准其用于生产具备减肥、调节血脂和免疫调节作用的保健食品。

简介

共轭亚油酸（CLA）是天然存在于人和动物体内的一种功能型不饱和脂肪酸，于80年代末期被美国威斯康辛研究所的科学家首次发现。该物质的功效一经确认便引起了国际上的广泛关注，并被证实为继DHA、EPA之后又一种极具应用价值的功能性及保护性油脂。目前，在欧美发达国家中，共轭亚油酸已成为一种非常普遍的营养健康食品，人们非常重视每天对其摄取量。它不仅在保健食品中广泛应用，还常用于牛奶、饮料和奶酪等日常食品。

应用

作为新发现的一种营养素，共轭亚油酸几乎成为了预防现代文明病的“万灵丹”。其作用包括抗癌、预防心血管疾病与糖尿病以及体重控制等方面。作为一种功能性油脂，它具有清除自由基、增强抗氧化能力及免疫能力的作用，并促进生长发育和调节血液胆固醇及甘油三酯水平。此外，共轭亚油酸还能防止动脉粥样硬化、促进脂肪氧化分解并增加心肌肌红蛋白含量。

新资源食品管理办法

• 食用量：每日摄入量不超过6克。
• 适用食品类别：
  • 直接食用
  • 脂肪、食用油和乳化脂肪制品（不包括婴幼儿食品）
• 批准日期：2009年9月27日
• 公告号：卫生部2009年第12号
• 公告标题：卫生部关于批准γ-氨基丁酸等6种物质为新资源食品的公告
• 质量要求：
  • 性状：无色至淡黄色清澈、透明油状液体。
  • 共轭亚油酸含量：700-800 mg/g (w/w)。
  • 共轭亚油酸C18:2 (9c,11t和10t,12c异构体)：78%-84%（气相，面积百分比）。
  • 油酸 C18:1 c9：10%-35%（气相，面积百分比）。
  • 共轭亚油酸异构体的组成：
    • 共轭亚油酸C18:2, 9c,11t异构体：37.5%-42.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸C18:2, 10t,12c异构体：37.5%-42.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸C18:2, 9c,12c异构体：0-3.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸9t,11t和10t,12t异构体：<1% (面积百分比)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  共轭亚油酸 在 recombinant Chryseobacterium gleum oleate hydratase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到10-hydroxy-trans-11-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic study of novel oleate hydratases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2017.01.010
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 ruthenium-MgAlP₁₁ 作用下， 反应 2.0h， 以72.6%的产率得到共轭亚油酸
  参考文献：
  名称：

  在Ru-MgAl催化剂中将亚油酸异构化为共轭亚油酸时，揭示钌和碱的协同作用

  摘要：

  Ru-MgAl催化剂是通过在不同pH值下（x = 7-12）共沉淀制备的，目的是研究pH对其亚油酸异构化成共轭亚油酸的催化性能的影响，并了解它们之间的关系。碱度站点和钌活动站点。结果表明强碱性和高度分散的钌可能是亚油酸异构化的活性位点。只有满足所有三个条件，即高Ru分散度，适当的SMSI效应和高数量的强碱性位点，才能形成高效的活性位点，用于亚油酸异构化为共轭亚油酸。还提出了可能的异构化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ra10457j

文献信息

• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• Phosphatidylcholine with cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 Conjugated Linoleic Acid Isomers: Synthesis and Cytotoxic Studies
  作者：Natalia Niezgoda、Anna Gliszczyńska、Witold Gładkowski、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1071/ch14606

  日期：——

  cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 CLA acyl groups. 1,2-Di(9Z,11E)-octadecadienoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was the most potent cytotoxic agent among all tested CLA derivatives and its IC50 (concentration of a compound that inhibits the proliferation of 50 % of the cancer cell population) was 29.4 µM against HL-60. Moreover, phosphatidylcholines with CLA acyls exhibited much lower cytotoxicity against

  新型的磷脂酰胆碱和溶血磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12共轭亚油酸（CLA），合成产率高（75–99％）。评估了这些化合物对三种人类癌细胞系（HL-60，MCF-7和HT-29）的体外细胞毒性活性。结果表明，磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12 CLA酰基的活性之间存在差异。1,2-二（9 Z，11 E）-十八烷二酰基-sn在所有测试的CLA衍生物中，-glycero-3-phosphocholine是最有效的细胞毒性剂，其针对HL-60的IC 50（抑制50％癌细胞增殖的化合物的浓度）为29.4 µM。此外，与游离CLA异构体相比，具有CLA酰基的磷脂酰胆碱对非癌细胞（Balb / 3T3）的细胞毒性要低得多。
• Synthesis of Phosphatidylcholine with Conjugated Linoleic Acid and Studies on Its Cytotoxic Activity
  作者：Natalia Niezgoda、Paweł Mituła、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1071/ch12404

  日期：——

  Phospholipids with conjugated linoleic acid (CLA), which are potential lipid prodrugs, were synthesised. CLA was obtained by the alkali-isomerisation of linoleic acid and was subsequently used in the synthesis of 1,2-di(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in good (82 %) yield. 1-Palmitoyl-2-(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was obtained by a two-step synthesis in 87 % yield. All the compounds were tested in an in vitro cytotoxicity assay against two human cancer cell lines, HL-60 and MCF-7, and a mouse fibroblast cell line, Balb/3T3. The free form of CLA exhibited the highest activity against all cancer cell lines. Results obtained for the Balb/3T3 line proved that phosphatidylcholine derivatives decreased the cytotoxic effect of CLA against healthy cell lines.

  合成了具有潜在脂质原药潜力的共轭亚油酸（CLA）磷脂。共轭亚油酸通过亚油酸的碱异构化获得，随后用于合成 1,2-二（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷脂胆碱，收率高达 82%。通过两步合成法获得了 1-棕榈酰-2-（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱，收率为 87%。所有化合物都在体外细胞毒性试验中对两种人类癌细胞系（HL-60 和 MCF-7）和一种小鼠成纤维细胞系（Balb/3T3）进行了测试。游离形式的 CLA 对所有癌细胞株的活性最高。对 Balb/3T3 细胞株的检测结果证明，磷脂酰胆碱衍生物降低了 CLA 对健康细胞株的细胞毒性作用。
• METHOD FOR SYNTHESISING 9-AMINONONANOIC ACID OR THE ESTERS THEREOF FROM NATURAL UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110105774A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to a method for synthesizing 9-aminononanoic acid or the esters thereof from natural unsaturated fatty acids, comprising at least one step of metathesis of the natural fatty acid and an oxidation step by oxidative cleaving. Said synthetic method uses widely available renewable starting materials and hence economical.

  该发明涉及一种从天然不饱和脂肪酸合成9-氨基壬酸或其酯的方法，包括至少一步天然脂肪酸的交换反应步骤和氧化裂解的氧化步骤。所述合成方法利用广泛可获得的可再生起始原料，因此经济实惠。