花生四烯酸 | 506-32-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 花生四烯酸
• 中文别名: 二十碳四烯酸；花生油酸；5,8,11,14-二十碳四烯酸AA；(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸；5,8,11,14-二十碳四烯-1-酸；5,8,11,14-二十碳四烯酸；ARA
• 英文名称: Arachidonic acid
• 英文别名: all cis 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid；icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid；(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 506-32-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49 °C (lit.)
• 沸点：
  169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  乙醇：≥10 mg/mL
• LogP：
  6.99
• 物理描述：
  Liquid
• 碰撞截面：
  178.94 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2324.3
• 稳定性/保质期：
  - 按照规定使用和存储，不会发生分解，避免与氧化物接触。 - 存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

花生四烯酸已知的人类代谢物包括20-HETE、5,6-EET、11-HETE、17-HETE、7-HETE、8-HETE、18-HETE、19-HETE、11,12-EET、16-HETE、15-HETE、9-HETE、13-HETE、8,9-EET、14,15-EET、5-HETE、10-HETE和12-HETE。

Arachidonic acid has known human metabolites that include 20-HETE, 5,6-EET, 11-HETE, 17-HETE, 7-HETE, 8-HETE, 18-HETE, 19-HETE, 11,12-EET, 16-HETE, 15-HETE, 9-HETE, 13-HETE, 8,9-EET, 14,15-EET, 5-HETE, 10-HETE, and 12-HETE.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CE6675000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  充氮棕色玻璃瓶装，应贮存于低温避光处，注意防止氧化变质。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 花生四烯酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoic acid
cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoic acid
别名
cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
: C20H32O2
分子式
: 304.47 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对空气、光、和潮气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘性的
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -49 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
169 - 171 °C 在 0.20 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.922 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
对空气、光、和潮气敏感。
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 39.2 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CE6675000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，花生四烯酸（Arachidonic Acid）是一种重要的二十碳五烯酸（C20:5 n-6）。以下是关于花生四烯酸的一些关键点：

1. 化学结构与性质：花生四烯酸属于ω-6多不饱和脂肪酸，在人体内可以通过亚油酸经过一系列酶促反应转化而来。它在细胞信号传导、炎症反应等方面发挥重要作用。

2. 生物功能：

   • 花生四烯酸参与前列腺素和血栓素的合成，这两种物质对心血管系统有重要影响。
   • 它还参与脂质过氧化过程，可能与某些慢性疾病如动脉粥样硬化有关联。

3. 来源：主要来源于膳食中的动物性食品，如肉类、鱼类等。人体也可以通过亚油酸在体内合成。

4. 制备方法：

   • 化学合成法
     • 以油酸为原料，经过脱氢和链增长反应得到。
   • 微生物发酵法：利用被孢霉菌种进行发酵生产。

5. 安全性和毒性信息：花生四烯酸本身被认为是相对安全的营养物质。但过量摄入可能会影响某些健康指标。急性毒性和可燃性等特性也应引起注意。

6. 应用领域：

   • 食品工业中用作功能性食品添加剂。
   • 医药领域，用于治疗与花生四烯酸代谢异常相关的疾病（如炎症性疾病）。

7. 储存条件：建议在通风、低温和干燥环境下保存，并与其他食品原料分开存放以防止污染或变质。

综上所述，花生四烯酸是一种对人体生理过程有着重要作用的必需脂肪酸，在合理使用情况下可以为人类健康带来益处。但需要注意控制摄入量及正确存储方式来保证其安全性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花生四烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tetraborate decahydrate 、 soybean lipoxidase 、 水 、 氧气 作用下， 5.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 (15S,5Z,8Z,11Z,13E)-15-羟基二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of (5Z,8Z,11Z,13E)(15S)-15-Hydroxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoic Acid Sodium Salt for Clinical Trials

  摘要：

  A robust synthesis of (5Z,8Z,11Z,13E)(15S)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid (15(S)-HETE) sodium salt was established, utilising a biooxidalion process. Treatment of arachidonic acid with soybean lipoxidase in 0.1 M sodium tetraborate buffer under oxygen pressure resulted in formation of the hydroperoxide, 15(S)HPETE. Addition of sodium borohydride to the reaction mixture reduced the hydroperoxide to 15(S)-HETE, which was then purified by column chromatography. 15(S)-HETE sodium salt was prepared by treatment of an ethanol solution of HETE with aqueous sodium hydrogen carbonate. Multiple 10-g batches of 15(S)-HETE sodium salt with >98% enantiomeric excess and >98% chemical purity were prepared to support clinical trials.

  DOI：

  10.1021/op100244n
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-hexyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arachidonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a019
• 作为试剂：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 sodium persulfate 、 花生四烯酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-amino-5-oxo-1H-imidazol-4-ylidene)amino]oxolan-2-yl]methyl acetate 、 、 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(7-amino-2,4,9-trioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸过氧自由基反应和与鸟嘌呤自由基形成产物的途径。

  摘要：

  过氧自由基源自多不饱和脂肪酸被硫酸根自由基的单电子氧化，而硫酸根自由基是由过氧二硫酸根阴离子在空气平衡的水溶液中进行光离解而产生的。通过激光动力学光谱研究了这些过氧基和中性鸟嘌呤自由基的反应，也通过硫酸根的氧化而产生，并且通过HPLC和质谱法鉴定了鸟嘌呤氧化产物。硫酸根自由基以相似的速率常数（2-4）x 10（9）M（-1）s（-1）快速氧化花生四烯酸（ArAc），亚油酸（LnAc）和棕榈油酸（PmAc）。源自ArAc和LnAc氧化的C中心自由基包括非共轭Rn（。）（约80％）和共轭双烯丙基Rba（。）（约20％）自由基。后者在缺氧条件下可通过其在280 nm处明显的窄吸收带检测到。ArAc的Rn（。）自由基（包含三个双烯丙基位点）通过分子内H原子抽象[速率常数（7.5 +/- 0.7）x 10（4）s（-1）转变为Rba（。）自由基）]。相反，仅包含一个双烯丙基位点的LnAc的Rn（。）

  DOI：

  10.1021/tx700281e

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• THIOL-ENE CLICK CHEMISTRY FOR DRUG CONJUGATES
  申请人：SYSCHEM, INC.

  公开号：US20130323169A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to linker molecules that readily conjugate cellular recognition ligand at one end and drug payload at the other, and are useful in treating or preventing cancer, an autoimmune disease, an inflammatory condition, a central nervous system disorder or an infection. The linker inker molecules of the invention are represented by Formula I, II and III; Linker-Drug compounds represented by Formula IV, V and VI; and Ligand-Linker-Drug conjugates represented by Formula VII, VIII and IX:

  本发明涉及易于在一端结合细胞识别配体和在另一端结合药物载荷的连接分子，并且在治疗或预防癌症、自身免疫疾病、炎症症状、中枢神经系统紊乱或感染方面具有用处。该发明的连接分子由公式I、II和III表示；由公式IV、V和VI表示的连接-药物化合物；以及由公式VII、VIII和IX表示的配体-连接-药物共轭物。

表征谱图