13(s)-羟基-9z,11e-十八二烯酸 | 29623-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13(s)-羟基-9z,11e-十八二烯酸
• 英文名称: (13S,9Z,11E)-13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid
• 英文别名: (S)-coriolic acid；13(S)-HODE；(9Z,11E,13S)-13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoic acid
• CAS: 29623-28-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: HNICUWMFWZBIFP-IRQZEAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

13-羟基十八碳二烯酸已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[(9Z,11E,13S)-13-羟基十八碳-9,11-二烯酰]氧氧杂环己烷-2-羧酸和(2S,3S,4S,5R)-6-[(6S,7E,9Z)-17-羧基十七碳-7,9-二烯-6-基]氧-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

13-hydroxyoctadecadienoic acid has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(9Z,11E,13S)-13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoyl]oxyoxane-2-carboxylic acid and (2S,3S,4S,5R)-6-[(6S,7E,9Z)-17-carboxyheptadeca-7,9-dien-6-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 海关编码：
  2918199090
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313,P403 + P235

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 13(S)-Hydroxyoctadeca-9Z,11E-dienoic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
13(S)-HODE
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 13(S)-HODE
别名
: C18H32O3
分子式
: 296.44 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Ethanol
化学文摘登记号(CA 64-17-5 Flam. Liq. 2; H225 50 - 100 %
S No.) 200-578-6
EC-编号 603-002-00-5
索引编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
14 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1170 国际海运危规: 1170 国际空运危规: 1170
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ETHANOL
国际海运危规: ETHANOL
国际空运危规: Ethanol
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

科里奥利酸（13(S)-HODE）是亚油酸经15-脂氧合酶（15-LOX）代谢的产物，作为内源性配体可激活PPARγ。这种物质不仅是重要的细胞内信号剂，在多种生物系统中参与调控细胞增殖和分化，还能够诱导线粒体功能障碍和气道上皮损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13(s)-羟基-9z,11e-十八二烯酸 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(9Z,11E)-13-氧代-9,11-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  大麦，发芽大麦和成品麦芽中游离和酯化的9-和13-羟基十八碳二烯酸（HODE）的表征和定量。

  摘要：

  （R）-9-和（S）-9-羟基-10E，12Z-十八碳二烯酸以及（R）-13-和（S）-13-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（HODE ）作为游离酸，在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中，用[13-（18）O（1）]-在大麦，发芽的大麦和成品麦芽中在三酰基甘油（存储脂质）中酯化，并在极性脂质（磷脂，糖脂等）中酯化。 （S）-13-HODE同位素稀释分析，采用GC-MS以及直相和手性HPLC。9-和13- HODE在大麦中大约消旋地发生，表明存在自氧化作用。由于脂氧合酶-2（LOX-2）催化，发芽大麦中的对映体过量对游离的9-HODE增加到78％S，对游离的13-HODE增加到58％S，但是游离HODE处于低浓度。大麦和麦芽中超过90％的HODE被酯化。在绿色麦芽的储存中，检测到53 mg / kg 9-HODE和147 mg / kg 13-HODE的脂质。30:70的比率反映了麦芽中LOX-

  DOI：

  10.1021/jf048490s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二乙胺 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 13(s)-羟基-9z,11e-十八二烯酸
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331

文献信息

• A novel chemo-enzymatic enantiospecific synthesis of (S)-coriolic acid mediated via immobilized alcohol dehydrogenase of baker's yeast
  作者：U.T. Bhalerao、L. Dasaradhi、C. Muralikrishna、N.W. Fadnavis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77613-1

  日期：1993.4

  (S)-(E)-(+)-1-Bromo-1-octene-3-ol was prepared in 85% yield and high optical purity (e.e. 97.4%) via a stereospecific reduction of corresponding bromo vinyl ketone using alcohol dehydrogenase from baker's yeast (EC 1.1.1.1) and NAD(P)H immobilized on Nucleosil 120-5 C18, and converted to 13(S)-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic (coriolic) acid.

  （S）-（E）-（+）-1-溴-1-辛烯-3-醇以85％的收率和高光学纯度（ee 97.4％）制备，方法是使用醇脱氢酶将相应的溴乙烯基酮立体定向还原。面包酵母（EC 1.1.1.1）和NAD（P）H固定在Nucleosil 120-5 C 18上，并转化为13（S）-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（coriolic）酸。
• Tandem IBX‐Promoted Primary Alcohol Oxidation/Opening of Intermediate β,γ‐Diolcarbonate Aldehydes to ( <i>E</i> )‐γ‐Hydroxy‐α,β‐enals
  作者：Anupama Kumari、Sachin P. Gholap、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/asia.201900421

  日期：2019.7

  A tandem IBX‐promoted oxidation of primary alcohol to aldehyde and opening of intermediate β,γ‐diolcarbonate aldehyde to (E)‐γ‐hydroxy‐α,β‐enal has been developed. Remarkably, the carbonate opening delivered exclusively (E)‐olefin and no over‐oxidation of γ‐hydroxy was observed. The method developed has been extended to complete the stereoselective total synthesis of both (S)‐ and (R)‐coriolides and

  已经开发出串联IBX促进伯醇氧化为醛，并将中间的β，γ-二醇碳酸酯醛打开为（E）-γ-羟基-α，β-烯醛。值得注意的是，碳酸盐开口仅释放了（E）-烯烃，没有观察到γ-羟基的过度氧化。开发的方法已经延伸到完成两个（的立体选择性全合成小号） -和（- [R）-coriolides和d -木糖-和d -阿拉伯-C-20 guggultetrols。
• Method of treating dry eye disorders using 13(S)-HODE and its analogs
  申请人：Klimko G. Peter

  公开号：US20060128803A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The topical use of 13(S)-HODE and analogs are disclosed for the treatment of dry eye disorders.

  本发明揭示了用于治疗干眼症的13(S)-HODE和类似物的局部应用。
• Allene Oxide Synthase Pathway in Cereal Roots: Detection of Novel Oxylipin Graminoxins
  作者：Alexander N. Grechkin、Anna V. Ogorodnikova、Alevtina M. Egorova、Fakhima K. Mukhitova、Tatiana M. Ilyina、Bulat I. Khairutdinov

  DOI：10.1002/open.201800045

  日期：2018.5

  (9‐HPOD), and (9S,10E,12Z,15Z)‐9‐hydroperoxy‐10,12,15‐octadecatrienoic acid, respectively, via the corresponding allene oxides and cyclopropanones. The data indicate that conversion of the allene oxide into the cyclopropanone is controlled by soluble cyclase. The short‐lived cyclopropanones are hydrolyzed to products 1–3. The collective name “graminoxins” has been ascribed to oxylipins 1–3.

  小麦，大麦和高粱的年轻根以及茉莉酸甲酯预处理的水稻幼苗，经历了针对以前未知的磷脂1到3的空前的氧化烯合酶途径。这些Favorskii类制品，（4 Ž）-2-戊基-4-十三烯-1,13-二酸（1），（2' Ž）-2-（2'-辛烯基） -癸烷1,10-二酸（2），和（2' ž，5' ž）-2-（2'，5'-辛二烯） -癸烷-1,10-二酸（3），具有在侧链羧基功能，由他们的MS和NMR光谱数据揭示。化合物1 - 3是检测到的主要磷脂，以及相关的α-酮醇。产品13从（9生物合成Ž，11 ê，13小号）-13-氢过氧基9,11-十八碳二烯酸，（9小号，10 ê，12 Ž）-9-氧化氢-10,12-十八碳二烯酸（9‐HPOD）和（9 S，10 E，12 Z，15 Z）‐9‐氢过氧‐10,12,15‐十八碳三烯酸，分别通过相应的丙二烯氧化物和环丙烷酮。数据表明氧化烯到环氧丙烷的转化是由可溶性环化酶控制的。寿命短的环丙烷酮水解成产物1
• Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus
  作者：Stefan Schulz、Selma Yildizhan、Katja Stritzke、Catalina Estrada、Lawrence E. Gilbert

  DOI：10.1039/b710284d

  日期：——

  The four major components present in scent gland extracts of the male Costa Rica longwing butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus were identified as 12- and 14-membered macrolides containing a C18-carbon skeleton. By use of micro-reactions and spectrometric examinations, structural proposals were made and subsequently proven by synthesis, using ring-closing-metathesis as the key steps. These macrolides, (9Z,11E,13S)-octadeca-9,11-dien-13-olide (5, S-coriolide), (9Z,11E,13S,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide (6), (9Z,13S)-octadec-9-en-13-olide (13), and (9Z,11S)-octadec-9-en-11-olide (25), are biosynthetically obviously derived from oleic, linoleic, and linolenic acids. Their absolute configurations were determined by gas chromatographic investigations on chiral phases, showing all to possess (S)-configuration.

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。