麦芽糖 | 69-79-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 麦芽糖
• 中文别名: 4-O-alpha-D-吡喃葡糖基-D-葡萄糖；麥牙糖；4-O-Α-D-吡喃葡糖基-D-葡萄糖；4-O-ALPHA-D-吡喃葡糖基-D-葡萄糖
• 英文名称: D-maltose
• 英文别名: maltose；octakis(trimethylsilyl)maltose；α-D-Glcp-(1→4)-D-Glc；D-Glucose, 4-O-alpha-D-glucopyranosyl-；(2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 69-79-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DKXNBNKWCZZMJT-WUJBLJFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  397.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5400
• 溶解度：
  极易溶于水；极微溶于冷乙醇(95%)；几乎不溶于乙醚。
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.08λ: 280 nm Amax: 0.07
• LogP：
  -3.391 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  1702900090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

根据您提供的信息,麦芽糖具有广泛的应用领域和独特的功能。以下是关于麦芽糖的主要用途的总结:

1. 食品行业:

• 作为甜味剂用于糖果、糕点等食品中
• 改善冷冻食品口感
• 延长保质期,防止结晶析出
• 提高果冻、果酱等产品的保湿性
• 制造透明度高的糖果

2. 医药领域:

• 适合糖尿病患者使用,能被人体直接吸收而不升高血糖
• 具有独特的生物活性,如保护细胞免受应激损伤
• 可用于制造功能性食品和保健产品

3. 生物合成:

• 能作为原料生产海藻糖等重要物质
• 涉及到新的酶促反应机制

4. 实验研究:

• 用作还原性糖的示例
• 进行化学反应如银镜反应、与Cu(OH)2反应等实验

总之,麦芽糖在食品工业中具有广泛的用途,同时也有重要的医药和生物合成价值。它的多功能性和独特性质使其成为科学研究和实际应用中的重要物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽糖 在 glucoamylase from Aspergillus niger 、 水 作用下， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  聚糖的化学选择性捕获，用于金纳米颗粒的分析：碳水化合物肟肟基互变异构体提供蛋白质的功能识别

  摘要：

  开式或闭式：N-糖基氧胺与开链糖基肟的关系是在糖纳米颗粒上识别蛋白质的关键。未被保护的聚糖被一种新型的双功能试剂通过肟形成而捕获，并将生成的聚糖-连接物偶联物锚定在金纳米颗粒（AuNPs）上。这些糖纳米颗粒在蛋白质与碳水化合物相互作用的研究中保持了聚糖的结构完整性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801521
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose 在 Aspergillus niger amyloglucosidase 作用下， 反应 6.0h， 生成 麦芽糖
  参考文献：
  名称：

  Bioengineering of Leuconostoc mesenteroides Glucansucrases That Gives Selected Bond Formation for Glucan Synthesis and/or Acceptor-Product Synthesis

  摘要：

  The variations in glucosidic linkage specificity observed in products of different glucansucrases appear to be based on relatively small differences in amino acid sequences in their sugar-binding acceptor subsites. Various amino acid mutations near active sites of DSRBCB4 dextransucrase from Leuconostoc mesenteroides B-1299CB4 were constructed. A triple amino acid mutation (S642N/E643N/V644S) immediately next to the catalytic D641 (putative transition state stabilizing residue) converted DSRBCB4 enzyme from the synthesis of mainly alpha-(1 -> 6) dextran to the synthesis of alpha-(1 -> 6) glucan containing branches of alpha-(1 -> 3) and alpha-(1 -> 4) glucosidic linkages. The subsequent introduction of mutation V532P/V535I, located next to the catalytic D530 (nucleophile), resulted in the synthesis of an alpha-glucan containing increased branched alpha-(1 -> 4) glucosidic linkages (approximately 11%). The results indicate that mutagenesis can guide glucansucrase toward the synthesis of various oligosaccharides or novel polysaccharides with completely altered linkages without compromising high transglycosylation activity and efficiency.

  DOI：

  10.1021/jf104629g
• 作为试剂：
  描述：

  2.5-二甲基四氢呋喃 在 水 、 氢碘酸 、 氢气 、 麦芽糖 作用下， 150.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以42.5%的产率得到5-甲基呋喃醛
  参考文献：
  名称：

  一种无金属参与的从生物质资源一锅制备5-甲基糠醛的方法

  摘要：

  本发明涉及催化技术领域，具体涉及一种无金属参与的从生物质资源一锅制备5‑甲基糠醛的方法，按如下步骤：依次将生物质或其衍生物、碘化物、溶剂、酸加入到高温高压反应釜，并通入一定氢气，反应一定时间后，结束后收集有机相分馏即可得到5‑甲基糠醛，产率高达51.9％。本方法通过在低温低压条件下，对生产设备要求不高，符合安全生产的原则；无金属参与选择性氢解生物质或其衍生物转化5‑甲基糠醛，原料可再生成本低、循环性好、工艺简单、条件温和和产物易分离，且避免中间步骤带来的物料损失，实现资源的最大化利用。

  公开号：

  CN109942518B

文献信息

• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

  The conversion of an aldehyde into a nitrile can be efficiently performed using O-phenylhydroxylamine hydrochloride in buffered aqueous solutions. The reported method is specifically optimized for aqueous-soluble substrates including carbohydrates. Several reducing sugars including monosaccharides, disaccharides, and silyl-protected saccharides were transformed into cyanohydrins in high yields. The

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。
• Water soluble, chiral, verdazyl radicals derived from aldoses
  作者：Thanh-Ngoc Le、Harjot Grewal、Victor Changoco、Vinhly Truong、David J.R. Brook

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.035

  日期：2016.10

  4-diisopropylcarbonobis(hydrazide) bis-hydrochloride with a series of aldoses gives rise to tetrazanes that can be oxidized with potassium ferricyanide to give stable verdazyl radicals in good yield. The radicals are stable under ambient conditions, and are soluble in water and polar organic solvents. Aqueous solutions are stable over a range of both acidic and basic pH and do not react significantly

  2，4-二异丙基碳双（酰肼）双盐酸盐与一系列醛糖的缩合产生四氮杂苯，四氮杂苯可被铁氰化钾氧化以稳定的维达唑自由基产生。这些自由基在环境条件下稳定，可溶于水和极性有机溶剂。水溶液在酸性和碱性pH范围内均稳定，并且不会与抗坏血酸或过氧化氢发生明显反应。当自由基与荧光团之间存在缔合时，自由基会淬灭长寿命荧光团（例如pyr）的荧光。因此，这些自由基为一系列新的自由基探针和荧光猝灭剂奠定了基础。
• Critical role of Bronsted acid in Lewis-acid-catalyzed synthesis of Amadori and Heyns compounds of β-amino acids
  作者：Debasree Chanda、Gangothri M. Venkataswamy、Lagamawwa V. Hipparagi、Nanishankar V. Harohally

  DOI：10.1080/00397911.2021.1971718

  日期：2021.11.17

  and Heyns rearrangement reactions are a century old reactions of the carbohydrates. The great body of literature on these reactions are concentrated on ɑ-amino acids. Reports on the synthesis and chemistry of Amadori and Heyns compounds derived from β-amino acids are scarce. We demonstrate herein, via Lewis-acid catalysis, synthesis of Amadori and Heyns compounds derived from β-amino acids consisting

  摘要 Amadori 和 Heyns 重排反应是碳水化合物的百年反应。关于这些反应的大量文献都集中在 ɑ-氨基酸上。关于源自 β-氨基酸的 Amadori 和 Heyns 化合物的合成和化学报道很少。我们在本文中证明，通过路易斯酸催化，合成源自 β-氨基酸的 Amadori 和 Heyns 化合物，由 β-丙氨酸和 β-苯丙氨酸与 D-木糖、D-半乳糖、D-果糖、D-甘露糖、D -麦芽糖，D-乳糖。完成的路易斯酸催化方法是实用的，并且没有达到纯度的分离技术。我们还报告了对路易斯酸催化的 Amadori 和 Heyns 重排反应机理的见解，并揭示了布朗斯台德酸在路易斯酸催化的 Amadori 和 Heyns 合成 β-氨基酸中的关键作用。
• Insertion of an Aspartic Acid Moiety into Cyclic Pseudopeptides:  Synthesis and Biological Characterization of Potent Antagonists for the Human Tachykinin NK-2 Receptor
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Giuseppe Balacco、Franca Canfarini、Marco Criscuoli、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Riccardo Patacchini、Enzo Perrotta、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm040832y

  日期：2004.12.1

  A new series of monocyclic pseudopeptide tachykinin NK-2 receptor antagonists has been derived from the lead compound MEN11558. A synthesis for these molecules sharing the same intermediate was designed and performed. The replacement of the succinic moiety with an aspartic acid and the functionalization of its amino group with a wide variety of substituents led to very potent and selective NK-2 antagonists

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。
• STUDIES ON MERCAPTALS OF SUGARS. II. NORMAL PROPYL MERCAPTALS OF SUGARS
  作者：Y\={u}ichi Maeda、Yoshisuke Uyeda

  DOI：10.1246/bcsj.1.181

  日期：1926.8

  The following sugars were obtained as new crystalline mercaptals by treatments with normal propyl mercaptan:—Three hexoses, glucose, galactose and mannose ; one pentose, arabinose, one methyl pentose, rhamnose; two dioses, maltose and sucrose.

  下述糖类通过正丙硫醇处理获得了新颖的晶体巯基化物：三种己糖，即葡萄糖、半乳糖和甘露糖；一种戊糖，即阿拉伯糖；一种甲基戊糖，即鼠李糖；两种二糖，即麦芽糖和蔗糖。