（Z）-5-辛烯甲酯 | 41654-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: （Z）-5-辛烯甲酯
• 中文别名: (Z)-5-辛烯酸甲酯；(Z)-5-辛烯甲酯
• 英文名称: methyl (Z)-oct-5-enoate
• 英文别名: oct-5c-enoic acid methyl ester；Oct-5c-ensaeure-methylester；Methyl-5Z-octenoat；5-Octenoic acid, methyl ester, (5Z)-
• CAS: 41654-15-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: TUHAYWWWVLJJJM-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  195℃(760 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  73℃ (760 Torr)
• LogP：
  2.97
• 物理描述：
  Colourless liquid; Dairy, coconut aroma
• 溶解度：
  Soluble in fat; slightly soluble in water
• 折光率：
  1.429-1.435
• 保留指数：
  1395

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-oct-5-enoic acid	41653-97-8	C8H14O2	142.198

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （Z）-5-辛烯甲酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium(I) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺-11-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  由双环[n .1.0]烷-1-醇制备立体化学纯的E-和Z-链烯酸及其甲酯。在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。

  DOI：

  10.1134/s107042801706001x
• 作为产物：
  描述：

  顺式5-辛烯-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 （Z）-5-辛烯甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的烯酰胺和烯丙肼的环异构化：多种氮杂环构架的快速方法

  摘要：

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304186

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Investigating the Nature of Palladium Chain-Walking in the Enantioselective Redox-Relay Heck Reaction of Alkenyl Alcohols
  作者：Margaret J. Hilton、Li-Ping Xu、Per-Ola Norrby、Yun-Dong Wu、Olaf Wiest、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo501813d

  日期：2014.12.19

  The mechanism of the redox-relay Heck reaction was investigated using deuterium-labeled substrates. Results support a pathway through a low energy palladium–alkyl intermediate that immediately precedes product formation, ruling out a tautomerization mechanism. DFT calculations of the relevant transition structures at the M06/LAN2DZ+f/6-31+G* level of theory show that the former pathway is favored by

  使用氘标记的底物研究了氧化还原中继 Heck 反应的机制。结果支持通过低能量钯-烷基中间体的途径，该途径立即在产物形成之前，排除了互变异构机制。在 M06/LAN2DZ+f/6-31+G* 理论水平的相关过渡结构的 DFT 计算表明，5.8 kcal/mol 有利于前一种途径。本研究还支持在连续的 β-氢化物消除和迁移插入之后钯链向醇的移动。确定了氘标记的立体化学，支持催化剂在接力过程中保持与底物结合，并且顺式和反式烯烃均从 β-氢化物消除中形成。
• TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160096817A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Disclosed herein is a method comprising administering a compound to a mammal suffering from an inflammatory bowel disease for the treatment of said disease, said compound having a structure according to Formula I wherein X, Y, B, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n have the meanings found herein.

  本文公开了一种方法，包括给患有炎症性肠病的哺乳动物给予一种化合物进行治疗该疾病，该化合物具有如公式I所示的结构，其中X、Y、B、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义见本文。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。