9C,11TR-共轭亚油酸甲酯 | 13058-52-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9C,11TR-共轭亚油酸甲酯
• 中文别名: 顺式9,反式11共轭亚油酸甲酯；9C,11TR-十八碳二烯酸甲酯(共轭亚油酸甲酯)；9顺,11反-共轭亚油酸甲酯
• 英文名称: (9Z,11E)-methyl octadeca-9,11-dienoate
• 英文别名: 9Z,11E-conjugated linoleic acid methyl ester；methyl 9-cis,11-trans-octadecadienoate；methyl cis,trans-9,11-octadecadienoate；methyl cis-9,trans-11-octadecadienoate；methyl 9(Z),11(E)-octadecadienoate；methyl (9Z,11E)-octadecadienoate；9,11-Octadecadienoic acid, methyl ester, (9Z,11E)-；methyl (9Z,11E)-octadeca-9,11-dienoate
• CAS: 13058-52-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: KVIWYYOMPLJRMC-OCBXPSTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9C,11TR-共轭亚油酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 共轭亚油酸
  参考文献：
  名称：

  木霉菌的脂肪酸去饱和和延伸反应 1‐OH‐2‐3

  摘要：

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1339-2
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tin(ll) chloride 乙醇 、 三对苯甲基膦 作用下， 反应 24.0h， 以87.1%的产率得到9C,11TR-共轭亚油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of Structural Isomers from the Homogeneous Rhodium-Catalyzed Isomerization of Vegetable Oils

  摘要：

  The structural isomers formed by the homogeneous rhodium-catalyzed isomerization of several vegetable oils have been elucidated. A detailed study of the isomerization of the model compound methyl linoleate has been performed to correlate the distribution of conjugated isomers, the reaction kinetics, and the mechanism of the reaction. It has been shown that [RhCl(C8H8)(2)](2) is a highly efficient and selective isomerization catalyst for the production of highly conjugated vegetable oils with a high conjugated linoleic acid (CLA) content, which is highly desirable in the food industry. The combined fraction of the two major CLA isomers [(9Z, 11E)-CLA and (10E, 12Z)-CLA] in the overall CLA mixture is in the range from 76.2% to 93.4%. The high efficiency and selectivity of this isomerization method along with the straightforward purification process render this approach highly promising for the preparation of conjugated oils and CLA. Proposed improvements in catalyst recovery and reusability will only make this method more appealing to the food, paint, coating, and polymer industries in the future.

  DOI：

  10.1021/jf0612124

文献信息

• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。
• Absorption Kinetics of the Main Conjugated Linoleic Acid Isomers in Commercial-Rich Oil after Oral Administration in Rats
  作者：Luís M. Rodríguez-Alcalá、Irma Ares、Javier Fontecha、María-Rosa Martínez-Larrañaga、Arturo Anadón、María-Aránzazu Martínez

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02143

  日期：2017.9.6

  This study aimed to assess the oral absorption and plasma kinetics of two main isomers contained in commercial conjugated linoleic acid (CLA)-rich oil (Tonalin TG-80), rumenic acid (RA), and C18:2 trans-10, cis-12. The isomer plasma disposition after the single oral dose of 3000 mg of Tonalin TG-80/kg, containing 1200 mg/kg of each isomer, was studied in rats. The isomer plasma concentrations were

  这项研究旨在评估富含商业共轭亚油酸（CLA）的油（Tonalin TG-80），反刍动物酸（RA）和C18：2反式-10，顺式- 12 在大鼠中研究了单次口服3000毫克Tonalin TG-80 / kg（包含1200 mg / kg的每种异构体）后的异构体血浆处置。通过具有火焰离子化检测的气相色谱法测定异构体血浆浓度。血浆动力学表现为RA和C18：2反式-10，顺式-12（t 1 / 2a 0.34±0.09和0.53±0.01 h）的口服快速吸收和缓慢消除（t 1 /2β25.68±3.29和18.12±1.71 h）; 最高异构体血浆浓度（C max）分别为8.48±0.98和7.67±0.80μgmL –1，估计为2.08±0.14和2.26±0.11 h。我们从大鼠的临床前动力学研究中获得的结果有助于设计用于评估CLA异构体剂量反应的未来人类研究。
• Dissociation of proton-bound complexes reveals geometry and arrangement of double bonds in unsaturated lipids
  作者：Huong T. Pham、Matthew B. Prendergast、Christopher W. Dunstan、Adam J. Trevitt、Todd W. Mitchell、Ryan R. Julian、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1016/j.ijms.2015.07.006

  日期：2015.11

  (i.e., cis and trans). In this study, CID performed on proton-bound complexes of fatty acid methyl esters and iodoaniline (and related reagents) reveals unusual fragmentation patterns. CID products are shown to result from proton transfer and are associated with specific structures of the unsaturated lipids. Notably, CID of these complexes can not only distinguish cis- and trans-fatty acid methyl esters

  不饱和脂质中的双键位置和立体化学会对生物学特性和活性产生深远的影响，但通过质谱法确定这些特征通常具有挑战性。脂质鉴定的传统技术依赖于碰撞诱导解离 (CID)，并且通常无法区分脂质异构体，尤其是那些涉及双键位置和几何形状（即顺式和反式）的异构体。在这项研究中，对脂肪酸甲酯和碘苯胺（及相关试剂）的质子结合复合物进行的 CID 揭示了不寻常的碎片模式。CID 产物被证明是由质子转移产生的，并且与不饱和脂质的特定结构有关。值得注意的是，这些复合物的 CID 不仅可以区分顺式和反式脂肪酸甲酯，但也区分共轭双键排列与非共轭类似物。在此，通过稳定同位素标记研究了支持这种独特 CID 行为的机制，并建议涉及卡宾和自由基中间体。
• Method for Making Industrial Chemicals
  申请人：Millis R. James

  公开号：US20070270621A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A process for producing industrially important chemicals from renewable resources is disclosed. This “biobased” process employs readily available, renewable resources comprising fatty acids rather than exploiting fossil sources, such as coal and petroleum. In one embodiment of the process 1-octene, along with methyl-9-decenoate and butadiene, is produced from linoleic acid via an enzymemediated isomerization reaction, followed by a metathesis reaction with ethylene. Linoleic acid can be isolated from vegetable oils, such as soybean oil.

  公开了一种从可再生资源生产工业重要化学品的方法。这种“生物基”过程利用易获得的可再生资源，包括脂肪酸，而不是开采化石资源，如煤炭和石油。在该过程的一个实施例中，通过酶介导的异构化反应，将亚油酸转化为1-辛烯、甲基-9-癸烯酸酯和丁二烯，随后与乙烯发生交换反应。亚油酸可以从植物油中提取，如大豆油。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SILENCING APOLIPOPROTEIN B
  申请人：Heyes James

  公开号：US20130123339A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of interfering RNAs such as siRNAs that silence APOB expression in cells such as liver cells. In particular, the nucleic acid-lipid particles provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells such as liver cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of APOB at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了一种用于传递干扰RNA（如siRNA）的组合物和方法，用于在细胞中（如肝细胞）沉默APOB表达。具体来说，核酸-脂质颗粒能够有效地封装核酸，并有效地将封装的核酸传递给体内的细胞，如肝细胞。本发明的组合物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低APOB的表达。此外，与先前已知的技术相比，本发明的组合物和方法毒性较低，并且提供了更大的治疗指数。