5,8,11,14-二十碳四烯酸 | 7771-44-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,8,11,14-二十碳四烯酸
• 中文别名: [1,2,4]三唑并[1,5-C]嘧啶-8-OL
• 英文名称: arachidonic acid
• 英文别名: 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid；5,8,11,14-eicosadienoic acid；eicosatetraenoic acid；eicosatetranoic acid；arachidic acid；AA；5,8,11,14-Icosatetraenoic Acid；icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 7771-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• mdl: MFCD01941465
• 分子量: 304.473
• InChiKey: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49.5°C
• 沸点：
  385.28°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14-二十碳四烯酸 在 Saccharomyces cerevisiae IFO10150 expressing Saccharomyces kluyveri ω3 fatty acid desaturase Sk-FAD3 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity and Regioselectivity of Δ12 and ω3 Fatty Acid Desaturases fromSaccharomyces kluyveri

  摘要：

  Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶是多不饱和脂肪酸（PUFAs）合成中的关键酶，PUFAs是膜甘油脂的重要成分，也是许多生物中信号分子的前体。在这项研究中，我们确定了来自酿酒酵母（Saccharomyces kluyveri）的Δ12和ω3脂肪酸去饱和酶（Sk-FAD2和Sk-FAD3）底物特异性和区域选择性。通过在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的异源表达发现，Sk-FAD2将C16–20单不饱和脂肪酸转化为二不饱和脂肪酸，通过在ν+3位置引入第二个双键，而Sk-FAD3则识别C18和C20的ω3位置。此外，主要磷脂的脂肪酸分析表明，Sk-FAD2和Sk-FAD3对磷脂中脂肪酰基的脂质极性头部或sn-位点没有强的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80361
• 作为产物：
  描述：

  2-arachidonoylglycerol 在 2-arachidonoylglycerol hydrolase 作用下， 生成 5,8,11,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Liposomal Delivery of Diacylglycerol Lipase-Beta Inhibitors to Macrophages Dramatically Enhances Selectivity and Efficacy in Vivo

  摘要：

  Diacylglycerol lipase beta (DAGL beta) hydrolyzes arachidonic acid (AA)-containing diacylglycerols to produce bioactive lipids including endocannabinoids and AA-derived eicosanoids involved in regulation of inflammatory signaling. Previously, we demonstrated that DAGL beta inactivation using the triazole urea inhibitor KT109 blocked macrophage inflammatory signaling and reversed allodynic responses of mice in inflammatory and neuropathic pain models. Here, we tested whether we could exploit the phagocytic capacity of macrophages to localize delivery of DAGL beta inhibitors to these cells in vivo using liposome encapsulated KT109. We used DAGL beta-tailored activity-based probes and chemical proteomic methods to measure potency and selectivity of liposomal KT109 in macrophages and tissues from treated mice. Surprisingly, delivery of similar to 5 mu g of liposomal KT109 was sufficient to achieve similar to 80% inactivation of DAGL beta in macrophages with no apparent activity in other tissues in vivo. Our macrophage-targeted delivery resulted in a >100-fold enhancement in antinociceptive potency compared with free compound in a mouse inflammatory pain model. Our studies describe a novel anti-inflammatory strategy that is achieved by targeted in vivo delivery of DAGL beta inhibitors to macrophages.

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00657

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• THIOL-ENE CLICK CHEMISTRY FOR DRUG CONJUGATES
  申请人：SYSCHEM, INC.

  公开号：US20130323169A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to linker molecules that readily conjugate cellular recognition ligand at one end and drug payload at the other, and are useful in treating or preventing cancer, an autoimmune disease, an inflammatory condition, a central nervous system disorder or an infection. The linker inker molecules of the invention are represented by Formula I, II and III; Linker-Drug compounds represented by Formula IV, V and VI; and Ligand-Linker-Drug conjugates represented by Formula VII, VIII and IX:

  本发明涉及易于在一端结合细胞识别配体和在另一端结合药物载荷的连接分子，并且在治疗或预防癌症、自身免疫疾病、炎症症状、中枢神经系统紊乱或感染方面具有用处。该发明的连接分子由公式I、II和III表示；由公式IV、V和VI表示的连接-药物化合物；以及由公式VII、VIII和IX表示的配体-连接-药物共轭物。