D-GlcNAc | 7512-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-GlcNAc
• 英文别名: N-Acetyl-D-glucosamine；N-acetylglucosamine；GlcNAc；(D)-N-acetylglucosamine；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 7512-17-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  42 º (c=2,water,2 hrs)
• 溶解度：
  溶于浓盐酸、硫酸、磷酸和甲酸。不溶于水、稀酸、稀碱、浓碱和有机溶剂。
• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54 g/cm3
• LogP：
  -2.2 at 23.7℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  147.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

功效作用

N-乙酰氨基葡萄糖是生物细胞内糖蛋白、糖脂等重要生物多糖的基本组成部分，也是甲壳素的构成单位。在人乳中还含有多种低聚糖，这些糖类在生物体内具有重要的生物学作用，如机体保护支持、免疫调节、信息传递、抗感染和抗炎症等。

合成方法

1. 将D-葡萄糖胺盐酸盐与乙醇按2～2.5∶100的质量比溶于水中，并将溶液的pH值调节至9～10。
2. 过滤，取滤液，在搅拌下加入乙酸酐（其量为原料D-葡萄糖胺盐酸盐量的50~60 wt％）。
3. 搅拌反应2小时后，用无水乙醇进行重结晶。
4. 过滤，晶体再用水重结晶，最终得到棒状食品级N-乙酰氨基葡萄糖。

生物活性

N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）是一种单糖，通常通过(1,4)-β-链接进行线性聚合。它可能有助于自身免疫疾病的治疗。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

N-乙酰-D-氨基葡萄糖是生物细胞内许多重要多糖的基本组成单位，尤其是甲壳类动物的外骨骼含量最高。它是合成双歧因子的重要前体，在生物体内具有多种重要生理功能；在临床上被用作治疗风湿性及类风湿性关节炎的药物，并可用作食品抗氧化剂及婴幼儿食品添加剂、糖尿病患者的甜味剂。

N-乙酰-D-氨基葡萄糖是一种衍生化的葡萄糖单体，常见于细菌细胞壁、甲壳质、透明质酸和各种聚糖的聚合物中。D-GlcNAc被用于鉴定、区分和表征N-乙酰基-β-D-己氨基酶。