2-氨基嘌呤核苷 | 4546-54-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: 2-Aminopurin-ribosid；2-Aminopurine riboside；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 4546-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: JVOJULURLCZUDE-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-115°C
• 沸点：
  711.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基嘌呤核苷 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 2‑[N‑(di‑n‑butylamino)methylene]amino‑9‑(β‑D‑ribofuranosyl)‑2′‑O‑(tert‑butyldimethylsilyl)‑3′,5′‑O‑(di‑tert‑butylsilylene)purine
  参考文献：
  名称：

  用于RNA固相合成的N-(二正丁基氨基)亚甲基保护的2-氨基嘌呤核苷亚磷酰胺的实际合成

  摘要：

  2-氨基嘌呤 (Ap) 是一种荧光核碱基类似物，经常用作结构敏感报告基因来研究核酸的化学和生物物理特性。特别是，RNA 折叠和 RNA-配体结合的热力学和动力学以及 RNA 催化活性可以通过追踪响应外部刺激的 Ap 荧光信号来解决。Ap 位点特异性掺入 RNA 通常是通过 RNA 固相合成实现的，并且需要适当功能化的 Ap 核苷构建模块。在这里，我们介绍了一种 2-氨基嘌呤核苷亚磷酰胺的稳健合成路径，其 N 2官能团被N- (二正丁基氨基)亚甲基掩蔽。这种保护被认为优于先前描述的N- (二甲氨基)亚甲基或酰基保护模式，所述模式需要微调脱保护条件来获得大的合成RNA。 图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02502-7
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-氨基嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  2-Halogenated purine nucleosides: synthesis and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a034

文献信息

• New nucleoside analogs from 2-amino-9-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)purine
  作者：Piritta Virta、Toni Holmström、Mattias U. Roslund、Peter Mattjus、Leif Kronberg、Rainer Sjöholm

  DOI：10.1039/b316413f

  日期：——

  Four novel derivatives of 2-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine (1) were synthesised and fully characterised. When 1 was reacted with chloroacetaldehyde (a), 2-chloropropanal (b), bromomalonaldehyde (c) and a mixture of chloroacetaldehyde + malonaldehyde (d), 3-(β-D-ribofuranosyl)-imidazo-[1,2a]purine (2), 3-(β-D-ribofuranosyl)-5-methylimidazo-[1,2a]purine (3), 3-(β-D-ribofuranosyl)-5-formylimidazo-[1,2a]purine (4) and 9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(3,5-diformyl-4-methyl-1,4-dihydro-1-pyridyl)purine (5) were formed, respectively. The products were isolated, purified by chromatography and characterised by MS, complete NMR assignment as well as fluorescence and UV spectroscopy. The yields of these reactions were moderate (14–20%). The fluorescence properties differed from those of the starting compound and the quantum yields were considerably lower.

  合成了四种新型的2-氨基-9-(β-D-呋喃核糖基)嘌呤（1）衍生物，并进行了全面的表征。当1与氯乙醛（a）、2-氯丙醛（b）、溴马来醛（c）以及氯乙醛与马来醛的混合物（d）反应时，分别生成了3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[1,2-a]嘌呤（2）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲基咪唑并[1,2-a]嘌呤（3）、3-(β-D-呋喃核糖基)-5-甲酰基咪唑并[1,2-a]嘌呤（4）和9-(β-D-呋喃核糖基)-2-(3,5-二甲酰基-4-甲基-1,4-二氢-1-吡啶基)嘌呤（5）。产物经过分离、通过色谱法纯化，并通过质谱、完整的核磁共振谱以及荧光和紫外光谱进行了表征。这些反应的产率中等（14%-20%）。其荧光性质与起始化合物不同，量子产率显著降低。
• Chemical synthesis of oligoribonucleotides containing 2-aminopurine: substrates for the investigation of ribozyme function
  作者：Jennifer A. Doudna、Jack W. Szostak、Alexander Rich、Nassim Usman

  DOI：10.1021/jo00308a003

  日期：1990.10

  The chemical synthesis of a fully protected ribonucleoside phosphoramidite, containing 2-aminopurine as the base component, and its incorporation into short oligoribonucleotides as substrates for an engineered ribozyme from Tetrahymena is described.

  描述了以2-氨基嘌呤为基本成分的完全保护的核糖核苷亚磷酰胺的化学合成，以及将其掺入短的寡核糖核苷酸中作为四膜虫的工程核酶的底物。
• Efficient removal of sugar O-tosyl groups and heterocycle halogens from purine nucleosides with sodium naphthalenide
  作者：Elzbieta Lewandowska、Vladimir Neschadimenko、Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00313-x

  日期：1997.5

  Sodium naphthalenide effects removal of 2′-, 3′-, or 5′-O-tosyl groups from the sugar, and 2-, 6-, or 8-halogens from purine nucleosides. An improved tosyl protection strategy was developed for the synthesis of 9-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)adenine from 2′,5′-di-O-tosyladenosine.

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。
• ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150167017A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了替代核苷、核苷酸和核酸以及它们的使用方法。
• Process for producing purine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0728757A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  Purine derivatives in which a desired substituent is introduced into the 9-position only are synthesized by first introducing an easily-removable substituent in the 7-position of a purine base of natural purine nucleosides obtained through fermentation or derivatives thereof, then hydrolyzing the ribose moiety to form purine derivatives having the substituent in the 7-position, subsequently introducing the desired substituent in the 9-position, and then removing the substituent in the 7-position.

  仅在 9 位引入所需取代基的嘌呤衍生物的合成方法是：首先在通过发酵获得的天然嘌呤核苷的嘌呤碱基或其衍生物的 7 位引入易去除的取代基，然后水解核糖分子以形成在 7 位具有取代基的嘌呤衍生物，随后在 9 位引入所需取代基，然后去除 7 位的取代基。