2-N-[2-(6-O-benzylacycloinosyl)]-6-O-benzylguanosine | 845254-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-[2-(6-O-benzylacycloinosyl)]-6-O-benzylguanosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-[[9-(2-hydroxyethoxymethyl)-6-phenylmethoxypurin-2-yl]amino]-6-phenylmethoxypurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 845254-28-6
• 化学式: C₃₂H₃₃N₉O₈
• 分子量: 671.67
• InChiKey: IWLOCAFGQAEGBA-KZZZADBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-[2-(6-O-benzylacycloinosyl)]-6-O-benzylguanosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-N-(2-acycloinosyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  G-to-GCcross-Link 形成的替代机制的演示

  摘要：

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)

  DOI：

  10.1021/ja045108j
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 四丁基氟化铵 、 三溴化锑 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-N-[2-(6-O-benzylacycloinosyl)]-6-O-benzylguanosine
  参考文献：
  名称：

  G-to-GCcross-Link 形成的替代机制的演示

  摘要：

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)

  DOI：

  10.1021/ja045108j

文献信息

• Demonstration of an Alternative Mechanism for <b>G-to-G </b>Cross-Link Formation
  作者：Ming Qian、Rainer Glaser

  DOI：10.1021/ja045108j

  日期：2005.1.1

  cyanoamine derivative. Thus, all known products of nitrosative guanine deamination are consistent with the postulate of pyrimidine ring-opening. This postulated mechanism not only explains what is already known but also suggests that other products and other cross-links also might be formed in DNA deamination. The study suggests one possible new product: the structure isomer aG(N1)-to-rG(C2) of the classical

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)