6-O-甲基-鸟苷 | 7803-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生物反应调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-O-甲基-鸟苷
• 中文别名: 6-O-甲基鸟苷
• 英文名称: 6-O-methylguanosine
• 英文别名: O⁶-methylguanosine；6-O-Methyl Guanosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 7803-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: IXOXBSCIXZEQEQ-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  721.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

用途

6-O-甲基鸟苷是一种鸟嘌呤衍生物，可用作GTP酶和调节剂抗性酶的调节剂，并广泛应用于药物设计与目标验证。

生物活性

6-O-甲基鸟苷（6-methylguanosine）是一种修饰核苷。研究发现，它能作用于恶性着色性干皮病细胞系，有效抑制集落形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-甲基-鸟苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Wilson, John S.; Madej, Danuta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1297 - 1306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-O-甲基-鸟苷
  参考文献：
  名称：

  鸟苷激活的特定G蛋白偶联受体的存在的证据

  摘要：

  从神经元和神经胶质细胞向细胞外释放的鸟苷在中枢神经系统中起着重要作用，包括神经保护作用。创新的DELFIA Eu-GTP结合测定法通过使用一系列新颖和已知的鸟苷衍生物来优化在大鼠脑膜上假定的鸟苷受体结合位点的表征。这些核苷分别通过修饰鸟苷的6和5'位置的嘌呤和糖部分来制备。这些实验的结果证明，鸟苷，6-硫代鸟苷及其衍生物激活了一个G蛋白偶联受体，该受体不同于特征明确的腺苷受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100100

文献信息

• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Synthesis and cytotoxicity of 9-(2-deoxy-2-alkyldithio-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyl)purine nucleosides which are stable precursors to potential mechanistic probes of ribonucleotide reductases
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Elzbieta Lewandowska、Dania R. Companioni、Pedro I. Garcia Jr、John A. Secrist III

  DOI：10.1039/b311504f

  日期：——

  adenine 5[prime or minute]-diphosphate. The arabino 2[prime or minute]-mercapto group might interact with the crucial thiyl radical at cysteine 439 leading to the inhibition of ribonucleotide reductases via formation of a Cys439-2[prime or minute]-mercapto disulfide bridge. The 2,6-diamino-, 2-amino-6-chloro- and 2-amino-6-methoxypurine ribosides were also converted to the corresponding 2[prime or

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫
• NMR analyses on<i>N</i>-hydroxymethylated nucleobases – implications for formaldehyde toxicity and nucleic acid demethylases
  作者：S. Shishodia、D. Zhang、A. H. El-Sagheer、T. Brown、T. D. W. Claridge、C. J. Schofield、R. J. Hopkinson

  DOI：10.1039/c8ob00734a

  日期：——

  Formaldehyde is produced in cells by enzyme-catalysed demethylation reactions, including those occurring on N-methylated nucleic acids. Formaldehyde reacts with nucleobases to form N-hydroxymethylated adducts that may contribute to its toxicity/carcinogenicity when added exogenously, but the chemistry of these reactions has been incompletely defined. We report NMR studies on the reactions of formaldehyde

  甲醛是通过酶催化的脱甲基反应在细胞中产生的，包括那些在N-甲基化核酸上发生的反应。甲醛与核碱基反应形成N外源添加时可能导致其毒性/致癌性的-羟甲基化加合物，但这些反应的化学方法尚未完全定义。我们报告了甲醛与规范/修饰的核碱基反应的NMR研究。结果表明，用胸苷和尿苷一磷酸盐观察到，环内氮上的羟甲基大麻胺比环外氮上的同等大麻胺更快形成。然而，由腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶形成的环外加合物在溶液中更稳定。核酸脱甲基酶（FTO）催化的（6-甲基）腺苷羟化反应导致（6-羟甲基）腺苷为主要观察产物。相反，没有证据表明FTO催化的（3-甲基）胸腺嘧啶核苷具有稳定的3-羟甲基加合物。总的来说，通过与甲醛反应或通过脱甲基酶催化而形成的核酸碱基的N-羟甲基化加合物具有基本不同的稳定性，其中一些足够稳定以在疾病或核酸/核碱基活性的调节中具有功能性作用。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2012075140A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein are 2'-spiro-nucleosides of formula I and derivatives thereof useful for treating a subject infected by hepatitis C virus or dengue virus. Formula (I), where z is a four-or five-membered ring selected from among radicals a-o represented by de following structures (II) where * represents the point of attachment to the 2'-carbon.

  本文披露了公式I的2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革病毒的受试者。公式(I)中，z是从以下结构(II)所代表的基团a-o中选择的四元或五元环。其中*表示连接到2'-碳的位置。
• [EN] POLYNUCLEOTIDES FOR DISRUPTING IMMUNE CELL ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] POLYNUCLÉOTIDES SERVANT À PERTURBER L'ACTIVITÉ DE CELLULE IMMUNITAIRE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2020227510A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The disclosure features isolated polynucleotides, such as mRNAs, encoding a polypeptide that disrupts immune cell activity, such as T cell or B cell activity, including mRNAs comprising one or more modified nucleobase. The immune cell disruptor polynucleotides encode a polypeptide that comprises a first domain that mediates association of the polypeptide with an immune cell component and a second domain that mediates inhibition of immune cell activity when the polypeptide is expressed in the immune cell. The disclosure also features methods of using the same, for example, for inhibiting immune responses when administered to a subject, such as to inhibit autoimmune reactions.

  该披露涉及孤立的多聚核苷酸，如编码破坏免疫细胞活性的多聚核苷酸，例如T细胞或B细胞活性的mRNA，包括包含一个或多个修饰的核碱基的mRNA。这些免疫细胞破坏多聚核苷酸编码一个包括第一个结构域的多肽，该结构域介导多肽与免疫细胞组分的结合，以及一个介导当多肽在免疫细胞中表达时抑制免疫细胞活性的第二结构域。该披露还涉及使用相同的方法，例如，将其用于向受试者施用时抑制免疫反应，例如用于抑制自身免疫反应。