8-methylguanosine | 36799-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-methylguanosine
• 英文别名: 8-methyl-guanosine；8-Methylguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-methyl-1H-purin-6-one
• CAS: 36799-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: AINAVEKHKYYDMI-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

8-甲基鸟苷是一种嘌呤核苷类似物，而这类化合物在对抗多种类型的肿瘤方面表现出广泛活性，特别是针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  鸟苷	GUANOSINE	118-00-3	C10H13N5O5	283.244
  8-溴鸟苷	8-bromoguanosine	4016-63-1	C10H12BrN5O5	362.14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylguanosine 在 磷酸三甲酯 、 氨 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.05h， 生成 2-amino-8-methyladenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-8-methyladenosine 5'-monophosphate dihydrate. A nucleotide with syn C4'-exo conformation and "triple-stranded" packing

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a028
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 8-溴鸟苷 生成 8-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the synthesis of C-alkylated purine nucleosides: palladium-catalyzed cross-coupling reaction of halogenopurine nucleosides with trialkylaluminums

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a051

文献信息

• [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2013067597A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。
• Reactions of Ester Derivatives of Carcinogenic <i>N</i>-(4-Biphenylyl)hydroxylamine and the Corresponding Hydroxamic Acid with Purine Nucleosides
  作者：Sonya A. Kennedy、Michael Novak、Brent A. Kolb

  DOI：10.1021/ja970698p

  日期：1997.8.1

  The nitrenium ions 3a,b derived from hydrolysis of N-(sulfonatooxy)-N-acetyl-4-aminobiphenyl (1a) and N-(4-biphenylyl)-O-pivaloylhydroxylamine (1b) are trapped by the purine nucleosides 2‘-deoxyguanosine (dG), guanosine (G), 8-methylguanosine (8-MeG), adenosine (A), inosine (I), and xanthosine (X) with varying degrees of efficiency. Those nucleosides with a basic N-7 (pKa(N7−H+) ≥ 2.3) react with 3a

  源自 N-(磺基氧基)-N-乙酰基-4-氨基联苯 (1a) 和 N-(4-联苯基)-O-新戊酰羟胺 (1b) 的水解的氮烯离子 3a,b 被嘌呤核苷 2'-捕获脱氧鸟苷 (dG)、鸟苷 (G)、8-甲基鸟苷 (8-MeG)、腺苷 (A)、肌苷 (I) 和黄苷 (X)，具有不同程度的效率。那些具有碱性 N-7 (pKa(N7-H+) ≥ 2.3) 的核苷与 3a,b 反应，在约 20 °C 时具有明显的扩散限制速率常数。2.0 × 109 M-1 s-1，由实验捕获率 knuc/ks 和已知的两个氮鎓离子的 ks 值确定。所有具有碱性 N-7 的核苷，包括 8-MeG，在与 3a,b 反应时仅产生 C-8 加合物。8-MeG 与 3a,b 的反应产生亚稳态加合物，暂定为 16a,b，随着时间的推移分解为稳定的 7，8-二氢鸟苷衍生物8a，b。我们的数据以及其他工作人员的数据与涉及 N-7 对
• Novel guanosine derivatives and use thereof
  申请人：Sugiyama Hiroshi

  公开号：US20060235219A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  It is intended to provide a novel monomer unit by which Z type DNA can be more effectively stabilized, a reagent for integrating this monomer unit into an oligonucleotide, and a method of stabilizing Z type DNA by using the reagent. Namely, a guanosine derivative represented by the following general formula [1]: wherein R 1 represents acyl; R 2 represents lower alkyl; R 3 represents tri-substituted silyloxy or tetrahedropyranyloxy; and R 4 represents cyanoethyl or allyl; a reagent for stabilizing Z type DNA which contains the guanosine derivative; and a method of stabilizing Z type DNA by using the guanosine derivative. It is also intended to provide a method of transferring guanosine having lower alkyl at the 8-position into an oligonucleotide by using the guanosine derivative; and an oligonucleotide carrying guanosine having lower alkyl at the 8-position transferred thereinto.

  本发明旨在提供一种新型单体单元，通过该单元可以更有效地稳定Z型DNA，一种将该单体单元集成到寡核苷酸中的试剂，以及使用该试剂稳定Z型DNA的方法。即以下通式[1]所表示的鸟苷衍生物：其中，R1代表酰基；R2代表低级烷基；R3代表三取代硅氧烷基或四氢吡喃氧基；R4代表氰乙基或烯丙基；还包括一种含有该鸟苷衍生物的稳定Z型DNA的试剂，以及使用该鸟苷衍生物稳定Z型DNA的方法。本发明还旨在提供一种使用该鸟苷衍生物将8-位低级烷基鸟苷转移至寡核苷酸中的方法，以及携带转移后8-位低级烷基鸟苷的寡核苷酸。
• ADMINISTRATION OF TLR7 LIGANDS AND PRODRUGS THEREOF FOR TREATMENT OF INFECTION BY HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Averett Devron R.

  公开号：US20120028999A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  This invention relates to methods for treating or preventing hepatitis C virus infections in mammals using Toll-Like Receptor (TLR)7 ligands and prodrugs thereof. More particularly, this invention relates to methods of orally administering a therapeutically effective amount of one or more prodrugs of TLR7 ligands for the treatment or prevention of hepatitis C viral infection. Oral administration of these TLR7 immunomodulating ligands and prodrugs thereof to a mammal provides therapeutically effective amounts and reduced undesirable side effects.

  本发明涉及使用Toll样受体（TLR）7配体及其前药治疗或预防哺乳动物肝炎C病毒感染的方法。更具体地说，本发明涉及通过口服给哺乳动物治疗或预防肝炎C病毒感染的一个或多个TLR7配体前药的治疗方法。将这些TLR7免疫调节配体及其前药口服给哺乳动物可提供治疗有效量并减少不良副作用。
• IMMUNOMODULATORY CONJUGATES
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150030626A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一个含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了该化合物在免疫调节组合物中用于疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。