3'-甲氧基鸟苷 | 10300-27-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3'-甲氧基鸟苷
• 英文名称: 3'-O-methylguanosine
• 英文别名: 3'-O-Methylguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 10300-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: UYARPHAXAJAZLU-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-300 °C (decomp)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：25 mg/mL（84.10 mM；超声加热并加热至 60°C）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  178.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-甲氧基鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  公开号：

  WO2018138685A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 tin(ll) chloride 、 adenosine deaminase 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3'-甲氧基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Hansske, Fritz; Bernier, Salwa E., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3360 - 3364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2018098203A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating viral infections, diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: [Formula (I) should be inserted here] wherein R1A, R1B, R1c, B1, R2A, and R2B are defined herein.

  揭示了用于治疗受STING调节影响的病毒感染、疾病、综合症或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：[应在此处插入式（I）]其中R1A、R1B、R1c、B1、R2A和R2B在此处被定义。
• Functionalized long chain derivatives as acyl coenzyme-A mimics, compositions thereof, and methods of cholesterol management and related uses
  申请人：——

  公开号：US20030236212A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to novel Acyl coenzyme-A mimics, compositions comprising ketone compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising a ketone compound. The Acyl coenzyme-A mimics, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, bacterial infection and impotence. In certain embodiments, the Acyl coenzyme-A mimics, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  该发明涉及新型酰辅酶A类似物，包含酮化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有酮化合物的组合物。该发明的酰辅酶A类似物、组合物和方法也适用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症、细菌感染和阳痿。在某些实施例中，该发明的酰辅酶A类似物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。
• [EN] END CAPPED NUCLEIC ACID MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE À EXTRÉMITÉ COIFFÉE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016098028A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The disclosure relates to nucleic acids that contain modifications at the 5'-end, 3'-end or 5'-end and 3'-ends, and compounds that can be used to make the modified nucleic acids are disclosed. The modified nucleic acids have improved expression, lower immunogenicity and improved stability compared to unmodified nucleic acids.

  该披露涉及在5'-末端、3'-末端或5'-末端和3'-末端上含有修饰的核酸，以及可用于制备修饰核酸的化合物。与未经修饰的核酸相比，修饰核酸具有更好的表达、更低的免疫原性和更好的稳定性。
• An Efficient Process for Synthesis of 2′-<i>O</i>-methyl and 3′-<i>O</i>-methyl Guanosine from 2-aminoadenosine Using Diazomethane and the Catalyst Stannous Chloride
  作者：Anilkumar R. Kore、Gaurang Parmar、Srinu Reddy

  DOI：10.1080/15257770500544529

  日期：2006.4.1

  improved strategy for the selective synthesis of 2′-O-methyl and 3′-O-methyl guanosine from 2-aminoadenosine is reported by using the catalyst stannous chloride. The regioselectivity of the 2′ and 3′-O-alkylation was achieved by optimizing the addition, timing, and concentration of the catalysts and diazomethane during the methylation reaction. An efficient and selective alkylation at 2′-OH of 2-aminoadenosine

  报道了使用氯化亚锡催化剂从 2-氨基腺苷选择性合成 2'-O-甲基和 3'-O-甲基鸟苷的改进策略。2'和3'-O-烷基化的区域选择性是通过优化甲基化反应过程中催化剂和重氮甲烷的添加、时间和浓度来实现的。通过在室温下在 DMF 中混合化学计算量的氯化亚锡，实现了 2-氨基腺苷在 2'-OH 处的有效和选择性烷基化。将反应混合物在50℃搅拌1分钟，然后立即加入重氮甲烷。用腺苷脱氨酶处理所得的 2'-O-甲基 2-氨基腺苷，这导致有效转化为所需的 2'-O-甲基鸟苷（产率 98%）。通过结晶分离产物。相比之下，通过在 DMF 中混合化学计量的氯化亚锡并在 50°C 搅拌 15 分钟，然后加入重氮甲烷，实现 2-氨基腺苷在 3'-OH 处的甲基化。得到的含有 3'-O-甲基-2-氨基腺苷（90% 产率）和 2'-O-甲基-2-氨基腺苷（10% 产率）的混合物用腺苷脱氨酶处理，该酶仅优先脱氨 3'-O-甲基-2-氨基腺苷，导致以
• Synthesis of 9-(3-deoxy-3-fluoro-β-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)guanine, a new potent antiviral agent
  作者：Frédéric Puech、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1039/c39890000955

  日期：——

  The title compound (5) was prepared by reacting a corresponding nucleoside of xylo configuration with (diethylamino) sulphur trifluoride (DAST).

  通过使木糖构型的相应核苷与（二乙氨基）三氟化硫（DAST）反应来制备标题化合物（5）。