Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 22886-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: Cytidyl-2'-5'-phospho-guanosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 22886-38-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₈O₁₂P
• 分子量: 588.428
• InChiKey: QZDUXDLOEVJGDG-VMIOUTBZSA-N

物化性质

• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 咪唑 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 胞苷酰-(3',5')-鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Analysis of the Cleavage of the Ribose Phosphodiester Bond within Guanine and Cytosine-Rich Oligonucleotides and Dinucleotides at 65–200 °C and Its Implications Concerning the Chemical Evolution of RNA

  摘要：

  一种快速热水解反应的监测方法成功应用于对寡核苷酸和二核苷酸中肋糖磷酸二酯键断裂的动力学分析，研究温度为150-200 °C。确定了在寡核苷酸和二核苷酸中肋糖3′,5′-细胞苷酸-鸟苷酸序列（-C3′pGd-）的降解表观速率常数（kapp），结果表明在寡核苷酸中，-C3′pGd-序列的稳定性低于2′,5′-细胞苷酸-鸟苷酸（C2′pG）和3′,5′-细胞苷酸-鸟苷酸（C3′pG）。令人意外的是，目标序列的稳定性依赖于寡核苷酸的周围序列，尽管研究中使用的温度远高于熔点。2′-脱氧细胞苷酸-2′-脱氧鸟苷酸（CdpGd）的磷酸二酯键在低温下的稳定性远高于肋糖磷酸二酯键，但在200 °C时变得相当。C2′pG或C3′pG降解过程中观察到C2′pG与C3′pG之间的相互转化以及磷酸二酯键的断裂。基于对相互转化程度的分析，C2′pG和C3′pG消失的表观速率常数被分解为水解速率常数（khy）和相互转化速率常数（kint），其中khy的值大于kint。目标序列降解的表观活化能为寡核苷酸100-109 kJ mol−1，C3′pG为90 kJ mol−1，C2′pG为87 kJ mol−1，以及CdpGd为139 kJ mol−1。还确定了目标序列降解的表观活化焓和熵变；五种寡核苷酸的活化参数值为ΔH≠app = 94-105 kJ mol−1和ΔS≠app = −(36-59) J mol−1 T−1，C3′pG为ΔH≠app = 86 kJ mol−1和ΔS≠app = −97 J mol−1 T−1，C2′pG为ΔH≠app = 84 kJ mol−1，ΔS≠app = −105 J mol−1 T−1，CdpGd为ΔH≠app = 135 kJ mol−1，ΔS≠app = +2 J mol−1 T−1。寡核苷酸的活化参数ΔH≠app和ΔS≠app随-C3′pGd-周围序列的长度增加而增加；这一事实清楚地表明，周围序列对目标肋糖磷酸二酯键的稳定性存在影响。基于动力学分析，讨论了高温下肋糖磷酸二酯键降解的反应机制。此外，从生命的水热起源的角度讨论了RNA化学演化的可能途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.153
• 作为产物：
  描述：

  胞苷酰-(3',5')-鸟苷 在 咪唑 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Analysis of the Cleavage of the Ribose Phosphodiester Bond within Guanine and Cytosine-Rich Oligonucleotides and Dinucleotides at 65–200 °C and Its Implications Concerning the Chemical Evolution of RNA

  摘要：

  一种快速热水解反应的监测方法成功应用于对寡核苷酸和二核苷酸中肋糖磷酸二酯键断裂的动力学分析，研究温度为150-200 °C。确定了在寡核苷酸和二核苷酸中肋糖3′,5′-细胞苷酸-鸟苷酸序列（-C3′pGd-）的降解表观速率常数（kapp），结果表明在寡核苷酸中，-C3′pGd-序列的稳定性低于2′,5′-细胞苷酸-鸟苷酸（C2′pG）和3′,5′-细胞苷酸-鸟苷酸（C3′pG）。令人意外的是，目标序列的稳定性依赖于寡核苷酸的周围序列，尽管研究中使用的温度远高于熔点。2′-脱氧细胞苷酸-2′-脱氧鸟苷酸（CdpGd）的磷酸二酯键在低温下的稳定性远高于肋糖磷酸二酯键，但在200 °C时变得相当。C2′pG或C3′pG降解过程中观察到C2′pG与C3′pG之间的相互转化以及磷酸二酯键的断裂。基于对相互转化程度的分析，C2′pG和C3′pG消失的表观速率常数被分解为水解速率常数（khy）和相互转化速率常数（kint），其中khy的值大于kint。目标序列降解的表观活化能为寡核苷酸100-109 kJ mol−1，C3′pG为90 kJ mol−1，C2′pG为87 kJ mol−1，以及CdpGd为139 kJ mol−1。还确定了目标序列降解的表观活化焓和熵变；五种寡核苷酸的活化参数值为ΔH≠app = 94-105 kJ mol−1和ΔS≠app = −(36-59) J mol−1 T−1，C3′pG为ΔH≠app = 86 kJ mol−1和ΔS≠app = −97 J mol−1 T−1，C2′pG为ΔH≠app = 84 kJ mol−1，ΔS≠app = −105 J mol−1 T−1，CdpGd为ΔH≠app = 135 kJ mol−1，ΔS≠app = +2 J mol−1 T−1。寡核苷酸的活化参数ΔH≠app和ΔS≠app随-C3′pGd-周围序列的长度增加而增加；这一事实清楚地表明，周围序列对目标肋糖磷酸二酯键的稳定性存在影响。基于动力学分析，讨论了高温下肋糖磷酸二酯键降解的反应机制。此外，从生命的水热起源的角度讨论了RNA化学演化的可能途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.153