guanosine 2',3'-cyclic monophosphate | 634-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 2',3'-cyclic monophosphate
• 英文别名: 2',3'-cGMP；cGMP；2',3'-Cyclic GMP；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 634-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P
• 分子量: 345.208
• InChiKey: UASRYODFRYWBRC-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 密度：
  2?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 2',3'-cyclic monophosphate 在 guanylribonuclease 作用下， 生成 pGpG
  参考文献：
  名称：

  Réactions synthétiques par la ribonucléase T1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(58)90032-5
• 作为产物：
  描述：

  3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 guanosine 2',3'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Conformational behavior of hyaluronan in relation to its physical properties as probed by molecular modeling

  摘要：

  透明质酸（HA）是一种线性带电多糖，其结构由重复的二糖单元组成。关于HA在固态下螺旋结构的本质，已有明显相互矛盾的报道。最近，多糖分子建模领域的发展为重新审视有序结构形成和稳定的结构基础及其与反离子相互作用提供了新机会。通过使用MM3力场的分子力学计算，研究了HA的二糖、三糖和四糖片段的构象空间和低能构象。首先，利用这些结果来获取相应多糖的构象统计数据。预测在25°C下，具有75 Å持久长度的无序链。接着，对HA稳定有序形式的探索导致了众多螺旋构象的发现，包括左旋和右旋，具有可比的能量。其中几种构象与实验观察到的相符，展示了多糖的多样性。也探讨了双链螺旋形式，并将理论结构与实验导出的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1093/glycob/10.6.587

文献信息

• Hydrolysis of Diribonucleoside Monophosphate Diesters Assisted by a Manganese(II) Complex
  作者：Morio Yashiro、Maiko Higuchi、Makoto Komiyama、Youichi Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.76.1813

  日期：2003.9

  An Mn2+ complex with 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) was found to promote the hydrolysis of NpN (NpN = diribonucleoside monophosphate diester) efficiently at pH 7.0 and 50 °C under ambient conditions. The structure of the Mn2+ complex involving a phosphodiester molecule, [(terpy)(dpp)MnII(μ-dpp)2MnII(dpp)(terpy)], dpp = diphenyl phosphate anion, was established by X-ray crystallography, and the coordination mode of Mn2+ to a phosphodiester molecule was considered.

  在常温常压下，于pH 7.0和50°C条件下，发现一种含2,2′:6′,2″-三联吡啶（terpy）的Mn2+配合物能高效促进NpN（NpN = 二核苷酸单磷酸二酯）的水解。通过X射线结晶学确定了涉及磷酸二酯分子的Mn2+配合物[（terpy）（dpp）MnII（μ-dpp）2MnII（dpp）（terpy）]的结构，其中dpp = 二苯基磷酸盐阴离子，并考虑了Mn2+与磷酸二酯分子的配位方式。
• Hydrolytic Reactions of Guanosyl-(3‘,3‘)-uridine and Guanosyl-(3‘,3‘)-(2‘,5‘-di-<i>O</i>-methyluridine)
  作者：Anu Kiviniemi、Tuomas Lönnberg、Mikko Ora

  DOI：10.1021/ja047568i

  日期：2004.9.1

  Hydrolytic reactions of guanosyl-(3',3')-uridine and guanosyl-(3',3')-(2',5'-di-O-methyluridine) have been followed by RP HPLC over a wide pH range at 363.2 K in order to elucidate the role of the 2'-hydroxyl group as a hydrogen-bond donor upon departure of the 3'-uridine moiety. Under neutral and basic conditions, guanosyl-(3',3')-uridine undergoes hydroxide ion-catalyzed cleavage (first order in

  鸟苷-(3',3')-尿苷和鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷)的水解反应在很宽的pH范围内被RP HPLC跟踪363.2 K 以阐明 2'-羟基在 3'-尿苷部分离开时作为氢键供体的作用。在中性和碱性条件下，鸟苷基-(3',3')-尿苷经历氢氧根离子催化的 P-O3' 键裂解（[OH(-)] 中的一级），得到尿苷和鸟苷 2',3 '-环状单磷酸酯，随后水解成 2'- 和 3'-单磷酸酯的混合物。这种键断裂的速度是鸟苷-(3',3')-(2',5'-二-O-甲基尿苷) P-O3' 键相应断裂生成 2',5' 的 23 倍-O-二甲基尿苷和鸟苷 2',3' -环磷酸盐。在酸性条件下，反应性差异较小，脱嘌呤和异构化与裂解竞争。Zn(2+) 对鸟苷-(3',3')-尿苷 P-O3' 键断裂的影响不大：在 [Zn(2+)] = 5 处观察到约 6 倍的加速mmol L(-)(1)
• Guanidine based self-assembled monolayers on Au nanoparticles as artificial phosphodiesterases
  作者：Riccardo Salvio、Antonio Cincotti

  DOI：10.1039/c4ra03150d

  日期：——

  Gold nanoparticles passivated with a catalytic monolayer based on guanidine exhibit high cooperativity and efficiency in the cleavage of phosphodiesters.

  金纳米颗粒经过鸟嘌呤基催化单层保护后，在磷酸二酯裂解中表现出高的协同作用和效率。
• Immunoaffinity purification of cyclic nucleotide phosphodiesterase from Lactuca cotyledons
  作者：Donato Chiatante、Carlotta Balconi、Russell P. Newton、Eric G. Brown

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87014-6

  日期：1988.1

  Abstract To facilitate further study of a multifunctional phosphodiesterase, previously partially purified from Lactuca cotyledons, a new purification step has been devised. This uses an immunoaffinity column based upon polyclonal antibodies raised against the partially purified enzyme. Preparation of the immunoaffinity column, purification of the enzyme using the new protocol, and analysis of the

  摘要 为了促进对先前从莴苣子叶中部分纯化的多功能磷酸二酯酶的进一步研究，设计了一个新的纯化步骤。这使用基于针对部分纯化酶产生的多克隆抗体的免疫亲和柱。描述了免疫亲和柱的制备、酶的纯化以及纯化酶活性的分析。额外的步骤产生了具有显着更高比活性并且不含核苷酸酶和非特异性磷酸酶活性的酶制剂。观察到的酶特性证实了与哺乳动物多功能磷酸二酯酶的相似性，但重申了 Lactuca 磷酸二酯酶上存在两种类型的底物结合位点。
• Phosphodiester Cleavage of Ribonucleoside Monophosphates and Polyribonucleotides by Homo- and Heterodinuclear Metal Complexes of a Cyclohexane-Based Polyamino–Polyol Ligand
  作者：Attila Jancsó、Satu Mikkola、Harri Lönnberg、Kaspar Hegetschweiler、Tamás Gajda

  DOI：10.1002/chem.200305149

  日期：2003.11.7

  the 3',5'-bond was about 6.5 times faster than cleavage of the 2',5'-bond. On the basis of the kinetic data, a trifunctional mechanism is suggested for the heterodinuclear-complex-promoted cleavage of the phosphodiester bond. Double Lewis acid activation occurs when the metal ions bind to the phosphate oxygen atoms. In particular, a metal-bound hydroxide ion serves as a general base or a nucleophilic

  tdci [1,3,5-三苯氧基-1,3,5-三（二甲基氨基）-顺-肌醇]的双核配合物促进核苷2'，3'-环一磷酸的磷酸二酯键裂解的能力，已经研究了二核苷单磷酸和多核糖核苷酸。同核铜（II）和锌（II）配合物有效地促进了环状核苷酸的水解。估计由双核铜（II）配合物诱导的2'，3'-cAMP裂解的二阶速率常数（k（2）约为0.44 M（-1）s（-1））约比其大107倍用于氢氧根离子催化的反应。该复合物选择性地切割2'，3'-cUMP的2'OP键并以91％的产率形成3'产物。铜（II），锌（II）和tdci的等摩尔混合物被证明比任何一种二元体系都更有效：对于2'，3'-cNMP底物的切割，观察到速率提高了7-20倍。当三种组分中每种组分的浓度为2.5 mM时，在25°C下2'，3'-cAMP水解的半衰期从300天降低至5分钟。与tdci的铜（II）或锌（II）络合物相反，异双核物种促进了几种