2-叠氮基腺苷 | 59587-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-叠氮基腺苷
• 英文名称: 2-Azidoadenosine
• 英文别名: 2-azidoadenosine；2-azido-adenosine；2-Azido-adenosin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-azidopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 59587-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₄
• 分子量: 308.256
• InChiKey: BSZZPOARGMTJKQ-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基腺苷 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(8-Amino-tetrazolo[1,5-a]purin-5-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 phosphorus (III) oxychloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-叠氮基腺苷
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-azidoadenosine derivatives from guanosine as photoaffinity probes

  摘要：

  2-Azidoadenosine (1) was synthesized in an overall yield of 49% from guanosine via the reaction of 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine (2) with isoamyl nitrite and trimethylsilyl azide under neutral and anhydrous conditions. As photoaffinity probes, ATP analogues and the cap structure of eukaryotic mRNA bearing 2-azidoadenosine were synthesized.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00548-8

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Analogs of terpene trilactones from Ginkgo biloba and related compounds and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225052A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein R 1 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; R 2 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent-moiety, or a radioactive moiety; R 3 is H or OH; R 4 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; and wherein at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 is a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety, or an optically pure enantiomer of the compound or wherein R1 is H or OH; R2 is H, OH, halogen, unsubstituted or substituted, straight or branched (C 1 -C 5 ) alkyl group, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or a (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 2 -C 5 ) alkenyloxy, or (C 2 -C 5 ) alkynyloxy, —N3, —COR5, —CONR5R6, —CO2R5, —OCOR5, —NH(OH), —NR5R6, —NHCOR5, —N(OH)COR5, —CH2OR5, —OCH2CO2R5, —CH2SR5, —CH2NR5R6, —SR5, —OSR5, or —NR5SO2R6, where R5 and R6 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or (C 2 -C 5 ) alkynyl, or a cycloalkyl or aryl group having 3 to 10 carbon atoms; R3 is H or OH; R4 is H, (C1-C10) alkyl, (C1-C10) alkenyl, (C1-C10) alkynyl, -A-Ar, -A-Z-Ar, —SO 2 —Ar, or -A-NR 5 , or —R 7 , where A, Z and Ar are as defined herein, and the use of the compounds for detecting or identifying a receptor which binds the compounds of the invention or for treating a PAF associated condition in a subject.

  本发明主题提供具有以下结构的化合物：1其中R1为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R2为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R3为H或OH；R4为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；并且其中至少一个R1、R2、R3或R4为光活化基团、荧光基团或放射性基团，或该化合物的一个光学纯对映体，或者其中R1为H或OH；R2为H、OH、卤素、未取代或取代的直链或支链（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基、（C1-C5）烷氧基、（C2-C5）烯氧基、或（C2-C5）炔氧基、—N3、—COR5、—CONR5R6、—CO2R5、—OCOR5、—NH(OH)、—NR5R6、—NHCOR5、—N(OH)COR5、—CH2OR5、—OCH2CO2R5、—CH2SR5、—CH2NR5R6、—SR5、—OSR5、或—NR5SO2R6，其中R5和R6各自独立地为氢、取代或未取代的（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基，或具有3至10个碳原子的环烷基或芳基；R3为H或OH；R4为H、（C1-C10）烷基、（C1-C10）烯基、（C1-C10）炔基、-A-Ar、-A-Z-Ar、—SO2—Ar、或-A-NR5，或—R7，其中A、Z和Ar如本文所定义，以及这些化合物用于检测或鉴定与本发明化合物结合的受体，或在受试者中治疗与PAF相关的病症的用途。
• Inhibition of Siderophore Biosynthesis by 2-Triazole Substituted Analogues of 5′-<i>O</i>-[<i>N</i>-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine: Antibacterial Nucleosides Effective against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、João Neres、Nicholas P. Labello、Ravindranadh V. Somu、Chengguo Xing、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm8008037

  日期：2008.12.11

  The synthesis, biochemical, and biological evaluation of a systematic series of 2-triazole derivatives of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) are described as inhibitors of aryl acid adenylating enzymes (AAAE) involved in siderophore biosynthesis by Mycobacterium tuberculosis. Structure-activity relationships revealed a remarkable ability to tolerate a wide range of substituents at the 4-position

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，
• [EN] TRANSLATIONAL ENHANCERS AND RELATED METHODS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE TRADUCTION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021001739A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to novel translational enhancers comprising an eukaryotic initiation factor 4E (eIF4E) ligand attached to a dinucleotide. The present disclosure also relates to RNA molecules (e.g., mRNAs) comprising the novel translational enhancers, which imparts properties to the RNA molecules that are advantageous to therapeutic development, methods of using RNA molecules comprising such novel translational enhancers for therapeutic uses, as well as kits containing the translational enhancers.

  本公开涉及包含连接到二核苷酸的真核起始因子4E（eIF4E）配体的新型转译增强剂。本公开还涉及包含这些新型转译增强剂的RNA分子（例如mRNA），这些RNA分子赋予了对治疗开发有利的特性，以及使用包含这些新型转译增强剂的RNA分子进行治疗用途的方法，以及包含转译增强剂的试剂盒。