2-溴-2',3',5'-三-O-乙酰基肌苷 | 41623-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-溴-2',3',5'-三-O-乙酰基肌苷
• 中文别名: 2-溴-2,3,5-三-o-乙酰基肌苷
• 英文名称: 2-bromo-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
• 英文别名: 2-Brom-2',3',4'-tri-O-acetylinosin；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-2-bromo-inosine；2-Bromo-2',3',5'-tri-O-acetylinosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-bromo-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41623-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₄O₈
• 分子量: 473.237
• InChiKey: AFYPUYTWISKOLG-SDBHATRESA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2',3',5'-三-O-乙酰基肌苷 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到鸟苷
  参考文献：
  名称：

  N2-（pn-丁基苯基）-2'-脱氧鸟苷及其5'-三磷酸的合成，表征及其对HeLa DNA聚合酶α的抑制作用。

  摘要：

  已经合成了N2-（pn-丁基苯基）-2'-脱氧鸟苷（BuPdG）及其5'-三磷酸（BuPdGTP），它们有望成为真核DNA聚合酶α的抑制剂。通过两种方法合成BuPdG，并通过1H NMR和与鸟嘌呤的化学关系进行表征。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，直接合成包括甲硅烷基化的N2-（pn-丁基苯基）鸟嘌呤（BuPG）和1-氯-3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖的方法得到了一个脱氧核糖核苷的α和两个β异构体通过1 H NMR。但是，NMR和UV光谱在区分7个和9个异构体方面是模棱两可的。所需的9-β-BuPdG的身份最终由其从相应的核糖核苷的独立合成中证实。O'的1 H NMR谱 BuPG的乙酰化核糖核苷表现出O'乙酰化鸟苷的特征性模式，并且通过将O'乙酰化的2-溴代肌苷异构体与pn丁基苯胺和氨反应的产物联系起来，证明了它们的同一性：2-溴代肌苷鸟苷还产生了可疑的9-β-核糖核苷B

  DOI：

  10.1021/jm00368a012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴次黄嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-溴-2',3',5'-三-O-乙酰基肌苷
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成鸟嘌呤和肌苷的取代嘌呤类似物

  摘要：

  作为三甲基甲硅烷基衍生物（5a）的2-溴-6-（4-硝基苯基乙氧基）嘌呤与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖，1 - O-乙酰基-2， 3-二-O-苯甲酰基-5-二乙氧基-次膦酰基-β - D-呋喃呋喃糖和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴导致N 9-区域选择性烷基化，得到（6a – c），然后将其转化为鸟嘌呤和次黄嘌呤核苷，核苷酸和阿昔洛韦类似物。

  DOI：

  10.1039/c39890001769

文献信息

• 2,6-Diaminonebularine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03936439A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Novel 2,6-diaminonebularine derivatives of the formula ##SPC1## Wherein R is a phenyl or cyclohexyl group which may be substituted with lower alkyl, lower alkoxy or halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit excellent pharmacological acitivity such as strong and prolonged coronary dilating and platelet aggregation inhibitory actions.

  式为##SPC1##的新型2,6-二氨基尼布拉林衍生物，其中R为苯基或环己基，可以被低烷基，低烷氧基或卤素取代，以及其药学上可接受的盐，表现出极好的药理活性，如强而持久的冠状动脉扩张和抑制血小板聚集作用。
• RAJU, NATARAJAN;ROBINS, ROLAND K.;VAGHEFI, MORTEZA M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 1769-1770
  作者：RAJU, NATARAJAN、ROBINS, ROLAND K.、VAGHEFI, MORTEZA M.

  DOI：——

  日期：——
• TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673
  作者：TRIVEDI, BHARAT K.、BRUNS, ROBERT F.

  DOI：——

  日期：——
• XONSE, MIKIO;MARUMOTO, RYUDZI;JOSIOKA, JOSIO;KAVASOEH, KATSUMI
  作者：XONSE, MIKIO、MARUMOTO, RYUDZI、JOSIOKA, JOSIO、KAVASOEH, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• US3936439A
  申请人：——

  公开号：US3936439A

  公开（公告）日：1976-02-03