(β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine | 1360882-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1360882-13-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₅O₉
• 分子量: 539.586
• InChiKey: LYHDVGFTPPBGLY-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到O⁶-tert-butyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  RNA固相合成中鸟苷亚磷酰胺的非常规酸不稳定核碱基保护概念

  摘要：

  我们为鸟苷 (G) 亚磷酰胺提出了一种创新的O 6 -叔丁基/ N 2 -叔丁氧羰基保护概念。与通常采用O 6 -(4-硝基苯基)乙基/ N 2 -酰基保护或从涉及酶促的 2-氨基腺苷开始的现有路线相比，该概念对于 2'-修饰的 G 结构单元是有利的，因为其合成途径非常有效后来在合成路径中转化为鸟苷。新型亚磷酰胺与 2'- O - t完全相容BDMS 或 TOM 亚磷酰胺可用于标准 RNA 固相合成和脱保护，并为 RNA 生物物理学、生物化学和生物学中越来越广泛的应用提供优质的定制 RNA。

  DOI：

  10.1002/chem.201605056
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的两亲物的设计，合成和表征

  摘要：

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101827

文献信息

• [EN] METHODS AND MATERIALS FOR MAKING PET RADIOTRACERS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MATÉRIAUX POUR LA FABRICATION DE TRACEURS RADIOACTIFS POUR ANIMAUX DE COMPAGNIE
  申请人：[en]CELLSIGHT TECHNOLOGIES INC.

  公开号：WO2022235770A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Embodiments of the present disclosure provide compositions comprising compounds useful to make radiotracers for positron emission tomography imaging, as well as methods for making and using these compositions.