(β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine | 1360882-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1360882-13-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₅O₉
• 分子量: 539.586
• InChiKey: LYHDVGFTPPBGLY-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到O⁶-tert-butyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  RNA固相合成中鸟苷亚磷酰胺的非常规酸不稳定核碱基保护概念

  摘要：

  我们为鸟苷 (G) 亚磷酰胺提出了一种创新的O 6 -叔丁基/ N 2 -叔丁氧羰基保护概念。与通常采用O 6 -(4-硝基苯基)乙基/ N 2 -酰基保护或从涉及酶促的 2-氨基腺苷开始的现有路线相比，该概念对于 2'-修饰的 G 结构单元是有利的，因为其合成途径非常有效后来在合成路径中转化为鸟苷。新型亚磷酰胺与 2'- O - t完全相容BDMS 或 TOM 亚磷酰胺可用于标准 RNA 固相合成和脱保护，并为 RNA 生物物理学、生物化学和生物学中越来越广泛的应用提供优质的定制 RNA。

  DOI：

  10.1002/chem.201605056
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (β)-N²,N²-di-tert-butoxycarbonyl-O⁶-tert-butoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的两亲物的设计，合成和表征

  摘要：

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101827

文献信息

• [EN] METHODS AND MATERIALS FOR MAKING PET RADIOTRACERS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MATÉRIAUX POUR LA FABRICATION DE TRACEURS RADIOACTIFS POUR ANIMAUX DE COMPAGNIE
  申请人：[en]CELLSIGHT TECHNOLOGIES INC.

  公开号：WO2022235770A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Embodiments of the present disclosure provide compositions comprising compounds useful to make radiotracers for positron emission tomography imaging, as well as methods for making and using these compositions.
• Design, Synthesis and Characterisation of Guanosine-Based Amphiphiles
  作者：Luca Simeone、Domenico Milano、Lorenzo De Napoli、Carlo Irace、Antonio Di Pascale、Mariangela Boccalon、Paolo Tecilla、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/chem.201101827

  日期：2011.12.2

  A small library of sugar‐modified guanosine derivatives has been prepared, starting from a common intermediate, fully protected on the nucleobase. Insertion of myristoyl chains and of diverse hydrophilic groups, such as an oligoethylene glycol, an amino acid or a disaccharide chain, connected through in vivo reversible ester linkages, or of a charged functional group provided different examples of

  从通用的中间体开始，已经制备了一个糖修饰的鸟苷衍生物的小文库，该中间体在核碱基上受到了充分的保护。通过体内可逆酯键连接的肉豆蔻酰链和各种亲水基团（例如低聚乙二醇，氨基酸或二糖链）的插入或带电官能团的插入提供了两亲鸟苷类似物的不同实例，命名为G1 - G7在此处。所有糖修饰的衍生物在苦味酸钾测试中均为阳性，显示具有形成G-tetrads的能力。CD光谱表明，作为CHCl 3的稀溶液，可能会形成独特的G-四链体系统，其空间组织取决于结构修饰。在极性有机溶剂（例如甲醇，乙醇和乙腈）中，两种化合物G1和G2被证明是良好的低分子量有机胶凝剂。进行了通过磷脂双层的离子迁移实验，以评估其介导H +迁移的能力，其中G5在研究的系列中显示出最高的活性。此外，在体外生物测定中，G3和G5对人MCF-7癌细胞表现出显着的细胞毒性作用。
• An Unconventional Acid-Labile Nucleobase Protection Concept for Guanosine Phosphoramidites in RNA Solid-Phase Synthesis
  作者：Lukas Jud、Ronald Micura

  DOI：10.1002/chem.201605056

  日期：2017.3.8

  involving enzymatic transformation into guanosine later on in the synthetic path. The new phosphoramidites are fully compatible with 2′‐O‐tBDMS or TOM phosphoramidites in standard RNA solid‐phase synthesis and deprotection, and provide excellent quality of tailored RNAs for the growing range of applications in RNA biophysics, biochemistry, and biology.

  我们为鸟苷 (G) 亚磷酰胺提出了一种创新的O 6 -叔丁基/ N 2 -叔丁氧羰基保护概念。与通常采用O 6 -(4-硝基苯基)乙基/ N 2 -酰基保护或从涉及酶促的 2-氨基腺苷开始的现有路线相比，该概念对于 2'-修饰的 G 结构单元是有利的，因为其合成途径非常有效后来在合成路径中转化为鸟苷。新型亚磷酰胺与 2'- O - t完全相容BDMS 或 TOM 亚磷酰胺可用于标准 RNA 固相合成和脱保护，并为 RNA 生物物理学、生物化学和生物学中越来越广泛的应用提供优质的定制 RNA。