O⁶-[(2-trimethylsilyl)-ethyl]-3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl guanosine | 958638-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-[(2-trimethylsilyl)-ethyl]-3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl guanosine
• 英文别名: (4aR,6R,7R,7aS)-6-[2-amino-6-(2-trimethylsilylethoxy)purin-9-yl]-2,2-ditert-butyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 958638-83-0
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₅Si₂
• 分子量: 523.78
• InChiKey: HZRWVSYPUMMJBV-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-[(2-trimethylsilyl)-ethyl]-3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl guanosine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N2-isobutyryl-O6-[(2-trimethylsilyl)-ethyl]-2'-O-methyl-3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl guanosine
  参考文献：
  名称：

  通过O 6-三甲基甲硅烷基乙基-3'，5'-二叔丁基硅烷二基鸟苷的有效烷基化，方便地合成N 2-异丁酰基-2'- O-甲基鸟苷

  摘要：

  我们提出了一种新颖的合成N 2-异丁酰基-2' - O-甲基鸟苷的途径，引入了3'，5'-二叔丁基甲硅烷基和O 6-三甲基甲硅烷基乙基作为2'- O-期间的有效保护剂。用NaH / CH 3 I进行甲基化步骤。然后用TBAF在单个步骤中同时除去这些保护基。八步合成很容易进行，使用方便的市售试剂。粗混合物的纯度令人满意，因此仅需进行三次色谱纯化。从鸟苷中以25％的总收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.006
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 O⁶-[(2-trimethylsilyl)-ethyl]-3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl guanosine
  参考文献：
  名称：

  通过O 6-三甲基甲硅烷基乙基-3'，5'-二叔丁基硅烷二基鸟苷的有效烷基化，方便地合成N 2-异丁酰基-2'- O-甲基鸟苷

  摘要：

  我们提出了一种新颖的合成N 2-异丁酰基-2' - O-甲基鸟苷的途径，引入了3'，5'-二叔丁基甲硅烷基和O 6-三甲基甲硅烷基乙基作为2'- O-期间的有效保护剂。用NaH / CH 3 I进行甲基化步骤。然后用TBAF在单个步骤中同时除去这些保护基。八步合成很容易进行，使用方便的市售试剂。粗混合物的纯度令人满意，因此仅需进行三次色谱纯化。从鸟苷中以25％的总收率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.006

文献信息

• Convenient synthesis of N2-isobutyryl-2′-O-methyl guanosine by efficient alkylation of O6-trimethylsilylethyl-3′,5′-di-tert-butylsilanediyl guanosine
  作者：Ivan Zlatev、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.006

  日期：2007.11

  We present a novel route for the synthesis of N2-isobutyryl-2′-O-methyl guanosine, introducing 3′,5′-di-tert-butylsilyl and O6-trimethylsilylethyl groups as efficient protections during the 2′-O-methylation step with NaH/CH3I. These protections were then removed simultaneously in a single step with TBAF. The eight-step synthesis is easy to perform, employing convenient commercially available reagents;

  我们提出了一种新颖的合成N 2-异丁酰基-2' - O-甲基鸟苷的途径，引入了3'，5'-二叔丁基甲硅烷基和O 6-三甲基甲硅烷基乙基作为2'- O-期间的有效保护剂。用NaH / CH 3 I进行甲基化步骤。然后用TBAF在单个步骤中同时除去这些保护基。八步合成很容易进行，使用方便的市售试剂。粗混合物的纯度令人满意，因此仅需进行三次色谱纯化。从鸟苷中以25％的总收率获得标题化合物。