2-氯腺嘌呤核苷 | 146-77-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氯腺嘌呤核苷
• 中文别名: 2-氯腺苷
• 英文名称: 2-Chloroadenosine
• 英文别名: 2-chloroadenosin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 146-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• mdl: MFCD00005734
• 分子量: 301.689
• InChiKey: BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  591.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.8359 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL，澄清，无色
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  AU7357550
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P281,P308+P313,P405,P501
• 危险性描述：
  H361
• 储存条件：
  请将密封于干燥阴凉处保存存储。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloroadenosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-CADO
6-Amino-2-chloropurine riboside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-CADO
别名
6-Amino-2-chloropurine riboside
: C10H12ClN5O4
分子式
: 301.69 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 老鼠 - 腹膜内的
对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氯腺嘌呤核苷是一种医药中间体，可用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷。后者可以作为P2Y12拮抗剂类抗血小板凝聚药物坎格雷诺的重要中间体，属于药物化学的合成领域。

制备

在冰水浴条件下，将50mL单颈瓶中的原料式(I)2-氯腺嘌呤(0.4g, 1.0当量)与核糖(1.5g, 2.0当量)以及硝基甲烷(5mL)混合。加入四氧化锡(SnCl4, 0.62g, 1.0当量)，缓慢升温至室温并持续搅拌3小时，薄层色谱检测反应完全。随后加入乙酸乙酯(20mL)，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并将乙酸乙酯层干燥、蒸干后过柱（洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚=1:1），得到淡黄色固体式(II)化合物(0.82g，收率81%)。核磁数据如下：

• 1HNMR (400MHz, CDCl3) δ7.97(s, 1H), 6.75(s, 2H), 6.18(d, J＝5.6Hz, 1H), 5.81(t, J＝5.6Hz, 1H), 5.68–5.57(m, 1H), 4.44(s, 1H), 4.41(s, 2H), 2.43(s, 1H), 2.15(d, J＝6.1Hz, 3H), 2.13(d, J＝9.8Hz, 3H), 2.09(s, 3H)
• LRMS (ESI-MS) m/z 计算值：428.1；实测值：428.1

在50mL单颈瓶中加入式(II)化合物(1.0g，1当量)，加入甲醇(10mL)，使化合物溶解。随后加入甲醇钠(0.063g, 0.5当量)，体系变得澄清透明，并回流反应1小时，薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸(6.0eq)搅拌30分钟后，蒸干溶剂，用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷(0.68g，收率96%)。核磁数据如下：

• 1HNMR (500MHz, DMSO) δ8.39(s, 1H), 7.85(s, 2H), 5.81(d, J＝5.6Hz, 2H), 5.54(d, J＝5.4Hz, 1H), 5.12(d, J＝0.5Hz, 1H), 4.50(t, J＝4.6Hz, 1H), 4.13(s, 1H), 3.94(d, J＝2.5Hz, 1H), 3.74–3.62(m, 1H), 3.55(d, J＝9.7Hz, 1H)
• LRMS (ESI-MS) m/z 计算值：302.1；实测值：302.1

生物活性

2-Chloroadenosine 是一种腺苷类似物，可防止大鼠海马缺血细胞长期丢失。它也是尿苷内流 (uridine influx) 的竞争性抑制剂（表观 Ki=33 μM），与硝基苄基硫肌苷结合具有高亲和力（表观 Ki=0.18 mM）。2-Chloroadenosine 还是人红细胞核苷转运体的转运渗透剂。

选择性A1腺苷受体激动剂 类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

• 静脉注射小鼠LD50: 50 mg/kg
• 口服小鼠LD50: 数据未提供

危险特性

• 热分解排出有毒氮氧化物、氯化物烟雾
• 库房低温通风干燥，与食品原料分开存放
• 灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

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请注意，在处理这些化学物质时应严格遵守安全指南和操作规程。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol	53458-23-4	C10H11Cl2N5O3	320.135
  ——	2',3',5'-tri-O-acetyl-2-chloroadenosine	——	C16H18ClN5O7	427.801
  2-硫代腺苷酸	2-thioadenosine	43157-50-2	C10H13N5O4S	299.31
  2-氯-2',3',5'-三-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-腺苷	2-chloro-2′,3′,5′-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)adenosine	195727-26-5	C28H54ClN5O4Si3	644.477
  2,6-二氯嘌呤核苷	2,6-dichloropurine riboside	13276-52-3	C10H10Cl2N4O4	321.12
  ——	2',3',5'-tri-O-benzoyl-2-chloroadenosine	1055168-98-3	C31H24ClN5O7	614.014
  ——	2-chloro-6-methoxy-purine riboside	15465-92-6	C11H13ClN4O5	316.701
  鸟苷	GUANOSINE	118-00-3	C10H13N5O5	283.244
  ——	(2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate	3056-18-6	C16H16Cl2N4O7	447.232
  2,6-二氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤	tri-O-acetyl-1-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose	3056-18-6	C16H16Cl2N4O7	447.232
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-chloro-9-(β-D-arabinofuranosyl)adenine	10147-12-3	C10H12ClN5O4	301.689
  ——	(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl) tetrahydrofuran-3,4-diol	1397191-94-4	C10H12ClN5O4	301.689
  2-氯-3'-脱氧腺苷	(2R,3R,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol	115044-75-2	C10H12ClN5O3	285.69
  腺苷	adenosine	58-61-7	C10H13N5O4	267.244
  ——	[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol	119530-63-1	C11H12ClN5O4	313.7
  克拉屈滨	2-chloro-2'-deoxyadenosine	4291-63-8	C10H12ClN5O3	285.69
  ——	2-chloro-6-(3-methyl-2-butenyloxy)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine	65400-39-7	C15H20ClN5O4	369.808
  ——	2-chloro-2′,3′-O-methoxymethylideneadenosine	478702-41-9	C12H14ClN5O5	343.727
  ——	2-chloroadenosine-5'-O-[(phosphonomethyl)phosphonic acid]	35057-44-4	C11H16ClN5O9P2	459.677
  ——	2-chloro-5'-deoxy-5'-[N-methyl-N-((Z)-4-aminobut-2-en-1-yl)]aminoadenosine	1092979-23-1	C15H22ClN7O3	383.838

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 水 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 无
  参考文献：
  名称：

  WO2008/143667

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸苄基三乙基铵 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 乙醇 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  2位取代的α，β-亚甲基ADP衍生物：具有可变结合模式的强效竞争性Ecto-5'-核苷酸酶（CD73）抑制剂。

  摘要：

  CD73抑制剂是用于癌症（免疫）治疗的有前途的药物。在这里，我们介绍了合成，结构-活性关系，和竞争性CD73抑制剂α，β-亚甲基-ADP（AOPCP）取代2位的新型衍生物的共晶体结构。小极性或亲脂性残基增加了效力，2-碘-和2-氯腺苷-5'-O-[（膦酰基甲基）膦酸]（15、16）是对人CD73的Ki值为3-的最有效抑制剂6 nM。取决于2-取代基的大小和性质，通过X射线晶体学观察到可变的结合模式。取决于结合模式，发现了较大的物种差异，例如，2-哌嗪基-AOPCP（21）与人CD73相比，对大鼠CD73的效力低> 12倍。这项研究表明，只需将一个小的取代基引入AOPCP的2位即可实现高CD73抑制力，而无需额外的大体积N6-取代基。此外，它为竞争性CD73抑制剂的结合模式提供了宝贵的见解，为药物开发提供了极好的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01611

文献信息

• Pyridopyrimidinones derivatives as telomerase inhibitors
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：US20040009993A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides novel pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones derivatives active as telomerase inhibitors, the use of the derivatives as therapeutic agents, such as antitumoral agents, processes for preparation of the derivatives, and to pharmaceutical compositions comprising the derivatives.

  这项发明提供了作为端粒酶抑制剂活性的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮衍生物，以及这些衍生物作为治疗剂（如抗肿瘤剂）的用途，制备这些衍生物的方法，以及包含这些衍生物的药物组合物。
• Deuterated analogs of (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-11-[2- (trimethylsilyl)ethyl]-1H-pyrano[3', 4':6,7] indolizino [1,2-b]quinoline-3,14(4H, 12H)-dione and methods of use thereof
  申请人：Chen Xinghai

  公开号：US20120282261A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention discloses: (i) two novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, and/or derivatives thereof; (ii) methods of synthesis of said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, and/or derivatives thereof; (iii) pharmaceutically-acceptable formulations comprising said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, derivatives thereof; and/or, optionally, one or more additional chemotherapeutic agents; and (iv) methods of administration of said novel deuterated Karenitecin® analogs, pharmaceutically-acceptable salts, derivatives thereof; and/or, optionally, one or more additional chemotherapeutic agents, to subjects in need thereof.

  本发明公开了：(i) 两种新的氘代卡瑞特西®类似物，其药用盐和/或衍生物；(ii) 所述新的氘代卡瑞特西®类似物的合成方法，其药用盐和/或衍生物；(iii) 包括所述新的氘代卡瑞特西®类似物、其药用盐、衍生物和/或可选地一个或多个额外的化疗药物的药用配方；以及(iv) 对需要的受试者进行所述新的氘代卡瑞特西®类似物、其药用盐、衍生物和/或可选地一个或多个额外的化疗药物的给药方法。
• S-substituted-2-thioadenosines
  申请人：Kohjin Co., Ltd.

  公开号：US03968102A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  S-Substituted-2-thioadenosines represented by the formula (I): ##SPC1## wherein R is as defined hereinafter, useful as a platelet aggregation inhibitor and a coronary vasodilator.

  S-取代的2-硫腺苷，由公式(I)表示：##SPC1## 其中R如下文定义，可用作血小板聚集抑制剂和冠脉血管舒张剂。
• N-Alkoxysulfamide, N-hydroxysulfamide, and sulfamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sung Eun Kim、Ji Young Lee、Su Yeon Kim、Sang Uk Kang、Seung Hwan Seo、Moon Woo Chun、Taehee Kang、Soo Young Choi、Hea Ok Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00020-9

  日期：2003.3

  A series of sulfamate surrogates of methionyl and isoleucyl adenylate have been investigated as MetRS and IleRS inhibitors by modifications of the sulfamate linker and adenine moieties. The discovery of 2-iodo Ile-NHSO(2)-AMP (58) as a potent Escherichia coli IleRS inhibitor revealed that a significant hydrophobic interaction between the 2-substituent of Ile-NHSO(2)-AMP and the adenine binding site

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。
• [EN] 2-POLYCYCLIC PROPYNYL ADENOSINE ANALOGS HAVING A2A AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE 2-POLYCYCLIQUE PROPYNYLE ADENOSINE PRESENTANT UNE ACTIVITE AGONISTE DE A2A
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2006023272A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides compounds having the following general formula (I) wherein X, R1, R2, R7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式(I)的化合物，其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。

表征谱图