3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷 | 117-68-0

• 物质功能分类: 生物 - ELISA 试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 中文名称: 3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷
• 英文名称: guanosine 3'-monophosphate
• 英文别名: 3'-GMP；guanosine 3'-phosphate；Guanosine-3'-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 117-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₈P
• 分子量: 363.224
• InChiKey: ZDPUTNZENXVHJC-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 密度：
  2.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 guanosine 2',3'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Conformational behavior of hyaluronan in relation to its physical properties as probed by molecular modeling

  摘要：

  透明质酸（HA）是一种线性带电多糖，其结构由重复的二糖单元组成。关于HA在固态下螺旋结构的本质，已有明显相互矛盾的报道。最近，多糖分子建模领域的发展为重新审视有序结构形成和稳定的结构基础及其与反离子相互作用提供了新机会。通过使用MM3力场的分子力学计算，研究了HA的二糖、三糖和四糖片段的构象空间和低能构象。首先，利用这些结果来获取相应多糖的构象统计数据。预测在25°C下，具有75 Å持久长度的无序链。接着，对HA稳定有序形式的探索导致了众多螺旋构象的发现，包括左旋和右旋，具有可比的能量。其中几种构象与实验观察到的相符，展示了多糖的多样性。也探讨了双链螺旋形式，并将理论结构与实验导出的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1093/glycob/10.6.587
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 2',3'-cyclophosphate lithium salt 在 RNase of Streptomyces aureofaciens 、 5’-肌苷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  Kois, Pavol; Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2839 - 2846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。
• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• Lipid Formulated Compositions and Methods for Inhibiting Expression of Serum Amyloid A Gene
  申请人：de Fougerolles Antonin

  公开号：US20110263684A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting a Serum Amyloid A (SAA) gene, and methods of using the dsRNA to inhibit expression of SAA.

  这项发明涉及一种针对血清淀粉样蛋白A（SAA）基因的双链核糖核酸（dsRNA），以及使用该dsRNA抑制SAA表达的方法。
• Studies on transfer ribonucleic acids and related compounds. XXXIV. Stepwise diester or partial triester synthesis of penta- to octanucleotides corresponding to residues 41-46, 47-54, 61-65 and 66-71 of tRNAfMet of E. coli.
  作者：EIKO OHTSUKA、TETSUO MIYAKE、EIKO NAKAGAWA、MORIO IKEHARA、ALEXANDER F. MARKHAM

  DOI：10.1248/cpb.28.2450

  日期：——

  A hexanucleotide and an octanucleotide corresponding to tRNAMetf bases 41-46 and 47-54 were synthesized by stepwise addition of mononucleotides. The octanucleotide is the largest oligoribonucleotide synthesized by this method. A pentanucleotide (bases 61-65) and a hexanucleotide (bases 66-71) were synthesized via partially triesterified intermediates. The deblocked products were purified by ion-exchange chromatography and characterized by enzymatic hydrolysis. These oligonucleotides were used as substrates in joining reactions with RNA ligase.

  通过逐步添加单核苷酸，合成了对应于tRNAMetf第41-46位和第47-54位的六核苷酸和八核苷酸。这个八核苷酸是通过这种方法合成的最大的寡核糖核酸。通过部分三酯化中间体，合成了一个五核苷酸（第61-65位）和一个六核苷酸（第66-71位）。去阻断产物通过离子交换色谱法进行纯化，并利用酶解法进行表征。这些寡核苷酸被用作RNA连接酶连接反应中的底物。
• Guanidine-Based Polymer Brushes Grafted onto Silica Nanoparticles as Efficient Artificial Phosphodiesterases
  作者：Claudia Savelli、Riccardo Salvio

  DOI：10.1002/chem.201406526

  日期：2015.4.7

  Polymer brushes grafted to the surface of silica nanoparticles were fabricated by atom‐transfer radical polymerization (ATRP) and investigated as catalysts in the cleavage of phosphodiesters. The surfaces of silica nanoparticles were functionalized with an ATRP initiator. Surface‐initiated ATRP reactions, in varying proportions, of a methacrylate moiety functionalized with a phenylguanidine moiety

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）制备了接枝到二氧化硅纳米颗粒表面的聚合物刷，并研究了其作为磷酸二酯裂解的催化剂。二氧化硅纳米颗粒的表面用ATRP引发剂官能化。表面引发的ATRP反应以不同的比例被苯基胍部分官能化的甲基丙烯酸酯部分和惰性的亲水性甲基丙烯酸酯物质提供了杂化的纳米颗粒，并通过电位滴定，热重分析和SEM对其进行了表征。在RNA模型化合物2-羟丙基对位酯的酯交换反应中测试了杂化纳米颗粒的活性-硝基苯基磷酸酯（HPNP）和二核糖核苷单磷酸酯。较高的催化效率和显着的有效摩尔浓度，从而克服了先前在可比系统中观察到的有效摩尔浓度，表明在胍/胍单元中存在有效的协同作用，并且在纳米结构中存在高度的预组织。所研究的系统还对二核糖核苷序列CpA表现出显着和前所未有的选择性。提出的结果为制备超分子催化剂的新颖而直接的策略开辟了道路。

表征谱图