(2S,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酸 | 15596-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酸
• 英文名称: guanosine-5'-carboxylic acid
• 英文别名: Guanosin-5'-carbonsaeure；5'-Guanylsaeure；(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxylic acid；1-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid；Oxoguanosine；(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 15596-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₆
• 分子量: 297.227
• InChiKey: ASAADZNSXOCOCZ-MXSWDONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2-amino-8-methoxy-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-[2-[2-[2-(prop-2-enoylamino)ethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the Mechanical Properties of Guanosine-Based Supramolecular Hydrogels with Guanosine-Containing Polymers

  摘要：

  We demonstrate that multivalent, polymeric 8-methoxyguanosine derivatives based on poly(dimethylacrylamide) can enhance the mechanical properties of the low molecular weight hydrogelator 8-methoxy-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine at biologically relevant salt concentrations. It is proposed that these nongelling polymeric derivatives, under the conditions studied, can result in a significant enhancement of these supramolecular gels (e.g., for gels containing 1 wt % gelator G' can be increased from ca. 2000 Pa with no additive to 80 000 Pa) by acting as supramolecular cross-linking units. Two competing mechanisms appear to play a role in these cogels. At low polymer concentrations the guanosine-containing polymers tend to act more as solubilizing agents for the gelator, thus weakening the gels, while at high guanosine-containing polymer concentrations the gels show a marked enhancement in mechanical properties consistent with them acting as supramolecular cross-linking agents. As such, the thermomechanical properties of these cogels depend on both the polymer:low molecular weight gelator ratio and the number of 8-methoxyguanosine repeat units present in the polymer additive. Thus, these polymeric guanosine-based additives impart the ability to tailor both the modulus and shear sensitivity of the gels. For example, cogels with a modulus ranging between ca. 95 and 80 000 Pa can be obtained through judicious selection of the type and amount of polymer additive.

  DOI：

  10.1021/ma402618z
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  超分子水凝胶释放生物活性挥发物：可逆酰基hydr的形成对凝胶稳定性和挥发性化合物蒸发的影响†

  摘要：

  在碱金属阳离子的存在下，鸟苷5'-酰肼（1）通过选择性自组装成G四元结构而形成稳定的超分子水凝胶。除了物理上被捕获在凝胶结构中之外，生物活性醛或酮还可以与G四元组外围的游离酰肼功能可逆地反应，形成酰基hydr。这种特殊性使得水凝胶作为缓慢释放生物活性羰基衍生物的递送系统而引起人们的兴趣。发现由1形成的水凝胶比从中获得的凝胶更稳定鸟苷。可以通过间接方法证明生物活性挥发物的物理包容和可逆的形成。通过振荡盘流变学测量来测量凝胶稳定性，这表明凝胶的热力学平衡是缓慢的，并且需要几个冷却和加热循环。此外，结合流变学数据和香料蒸发的动态顶空分析表明，某些羰基化合物的可逆形成影响挥发物的释放，而凝胶的绝对稳定性似乎对蒸发速率没有影响。

  DOI：

  10.1039/c0ob01139h

文献信息

• [EN] LIPIDATED OXOADENINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOADÉNINE LIPIDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOG SA

  公开号：WO2011017611A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Novel lipidated oxoadenines comprising a nitrogen heterocyclyl-substituted oxoadenine molecule covalently linked to a phospho- or phosphonolipid are shown to be inducers of interferon-a and other immunostimulatory cytokines. The compounds are useful as immunostimulators and adjuvants

  包含氮杂环取代氧代腺嘌呤分子的新型脂质化氧代腺嘌呤，通过共价键连接到磷脂或膦脂的化合物被证明是干扰素-a和其他免疫刺激细胞因子的诱导剂。这些化合物可用作免疫刺激剂和辅助剂。
• [EN] IMIDAZOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOQUINOLINE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2018046460A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This invention relates inter alia to novel imidazoquinoline derivatives and their use in therapy, particularly as vaccine adjuvants. The imidazoquinoline derivatives are of formula (I):

  这项发明涉及新型咪唑喹啉衍生物及其在治疗中的应用，特别是作为疫苗佐剂。咪唑喹啉衍生物的化学式如下（I）：
• [EN] VACCINE ADJUVANTS BASED ON TLR RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] ADJUVANTS DE VACCIN À BASE DE LIGANDS DU RÉCEPTEUR TLR
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2020237164A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Lipidated oxoadenines of formula (I) are TLR7/8 receptor ligands useful for modulating immune responses. The compounds may have therapeutic application in the treatment of cancer, infectious diseases, allergy, or autoimmune disorders.

  化合物的脂质化氧代腺嘌呤具有如下公式（I），是TLR7/8受体配体，用于调节免疫反应。这些化合物可能在治疗癌症、传染病、过敏或自身免疫性疾病方面具有治疗应用。
• HYDROGELS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF BIOACTIVE MATERIALS
  申请人：LEHN Jean-Marie

  公开号：US20080057005A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to the formation of hydrogels based on guanosine hydrazide derivatives in the presence of cations. The hydrogels can be used as a carrier/delivery system for biologically active substances such as flavors, fragrances, insect attractants or repellents, bactericides, fungicides, pharmaceuticals or agrochemicals.

  本发明涉及在阳离子存在下基于鸟苷肼衍生物形成水凝胶。该水凝胶可以用作生物活性物质（如香料、香味、昆虫引诱剂或驱虫剂、杀菌剂、杀真菌剂、药物或农药）的载体/传递系统。
• [EN] DIRECT ACTIVITY ASSAYS AND COMPOSITIONS FOR NUCLEOTIDE POOL SANITIZING ENZYMES<br/>[FR] DOSAGES D'ACTIVITÉ DIRECTS ET COMPOSITIONS POUR ENZYMES D'ASSAINISSEMENT DE GROUPE DE NUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2017180309A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Compositions and methods are provided for detecting activity of nucleotide pool repair enzymes. In the methods of the invention, a sample suspected of having nucleotide pool repair enzyme activity is combined with a detection compound provided herein, which detection compound comprises (i) a substrate for the enzyme of interest, (ii) a polyphosphate linker; and (iii) a detection moiety that is active when released by the enzyme of interest cleaving the linker.

  提供了检测核苷酸池修复酶活性的组合物和方法。在本发明的方法中，将被怀疑具有核苷酸池修复酶活性的样品与本文提供的检测化合物结合，该检测化合物包括(i)感兴趣酶的底物，(ii)聚磷酸酯连接体;和(iii)当被感兴趣的酶裂解连接体释放时具有活性的检测基团。