2',3',5'-三乙酰鸟苷 | 6979-94-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2',3',5'-三乙酰鸟苷
• 中文别名: 2',3',5'-三-O-乙酰鸟苷；2',3',5'-三乙酰鸟嘌呤核苷(三乙酰鸟苷)；2',3',5'-三乙酰鸟嘌呤核苷；2’,3’,5’-三乙酰鸟苷；三乙酰鸟苷；2,3,5-三乙酰鸟苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-guanosine
• 英文别名: 2',3',5'-O-triacetylguanosine；2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine；2',3',5'-triacetylguanosine；(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；tri-O-acetylguanosine；(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；2',3',5’-tri-O-acetylguanosine；2',3',5'-Tri-O-acetylguanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6979-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₈
• 分子量: 409.356
• InChiKey: ULXDFYDZZFYGIY-SDBHATRESA-N

物化性质

• 熔点：
  226-231 °C(lit.)
• 沸点：
  529.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2901 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  鸟苷	GUANOSINE	118-00-3	C10H13N5O5	283.244

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-bis[[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetyl]oxy]oxolan-2-yl]methyl 2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate	1360882-41-2	C37H61N5O20	895.913
  ——	[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-[[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetyl]oxymethyl]-4-tetradecanoyloxyoxolan-3-yl] tetradecanoate	1360882-31-0	C47H81N5O12	908.186
  ——	[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-bis[[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetyl]oxy]oxolan-2-yl]methyl tetradecanoate	1360882-42-3	C42H71N5O16	902.05
  2’,3’,5’-三-O-乙酰基-2N,2N-二甲基鸟苷	2′,3′,5′-tri-O-acetyl-N2,N2-dimethylguanosine	73196-87-9	C18H23N5O8	437.409
  ——	(4S)-4-amino-5-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-di(tetradecanoyloxy)oxolan-2-yl]methoxy]-5-oxopentanoic acid	1360882-33-2	C43H72N6O10	833.079
  2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷	2',3',5'.-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine	15717-45-0	C16H18BrN5O8	488.252
  2-溴-2',3',5'-三-O-乙酰基肌苷	2-bromo-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine	41623-91-0	C16H17BrN4O8	473.237
  ——	succinic acid mono-(6-(2-(3-butyl-ureido)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester	873795-55-2	C22H30N6O9	522.515
  ——	9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diaminopurine	52921-40-1	C16H20N6O7	408.371
  N2,N2-二甲基鸟苷	N2,N2-dimethylguanosine	2140-67-2	C12H17N5O5	311.297

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.

  摘要：

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3253
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(methylsulfonyl)ethyl]guanosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2',3',5'-三乙酰鸟苷
  参考文献：
  名称：

  合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法。

  摘要：

  在存在下2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-O6- [2-（4-硝基苯基）乙基]肌苷（8）与[15N]苄胺的亲核加成消除反应通过用三氯化钌和高碘酸四丁铵处理，将三乙胺转化为高产率的N2-苄基[2-15N]鸟苷衍生物（13），将其进一步转化为N2-苯甲酰基[2-15N]鸟苷衍生物。2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-06- [2-（甲硫基）乙基]肌苷（9）和6-氯-2-氟-9的相似反应顺序分别由鸟苷和-[15N]邻苯二甲酰亚胺钾制备的-（β-D-呋喃核糖基）-9H-嘌呤衍生物（11）提供了N2-邻苯二甲酰[2-15N]鸟苷衍生物（15； 62％）和9 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺基-9H-嘌呤（17; 64％）。然后将化合物15和17有效地转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰基[2-15N]鸟苷。相应的2'-脱氧衍

  DOI：

  10.1081/ncn-100001437

文献信息

• Trivalent lanthanide metal ions promote formation of stacking G-quartets
  作者：Irene C. M. Kwan、Yi-Min She、Gang Wu

  DOI：10.1039/b710299b

  日期：——

  We report the first examples of stacking G-quartet formation assisted by trivalent lanthanide metal ions (La3+, Eu3+, Tb3+, Dy3+, Tm3+).

  我们报道了首批通过三价镧系金属离子（La3+、Eu3+、Tb3+、Dy3+、Tm3+）辅助形成的G-四链体堆叠的实例。
• Discovery of Leucyladenylate Sulfamates as Novel Leucyl-tRNA Synthetase (LRS)-Targeted Mammalian Target of Rapamycin Complex 1 (mTORC1) Inhibitors
  作者：Suyoung Yoon、Jong Hyun Kim、Sung-Eun Kim、Changhoon Kim、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Yura Koh、Jayun Jang、Sungmin Kim、Hee-sun Moon、Won Kyung Kim、Sangkook Lee、Jiyoun Lee、Sunghoon Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01190

  日期：2016.11.23

  resistance in cancer treatments. In this study, we developed leucyladenylate sulfamate derivatives as LRS-targeted mTORC1 inhibitors. Compound 18 selectively inhibited LRS-mediated mTORC1 activation and exerted specific cytotoxicity against colon cancer cells with a hyperactive mTORC1, suggesting that 18 may offer a novel treatment option for human colorectal cancer.

  最近的研究表明，LRS可能充当mTORC1途径的亮氨酸传感器，可能为克服癌症治疗中雷帕霉素耐药性提供了另一种策略。在这项研究中，我们开发了亮环戊二酸氨基磺酸酯衍生物作为靶向LRS的mTORC1抑制剂。化合物18选择性抑制LRS介导的mTORC1活化，并对具有高活性mTORC1的结肠癌细胞产生特定的细胞毒性，这表明18可能为人类结直肠癌提供新的治疗选择。
• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• Solventless Protocol for Efficient Bis-<i>N</i>-Boc Protection of Adenosine, Cytidine, and Guanosine Derivatives
  作者：Siddharth A. Sikchi、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/jo060430t

  日期：2006.8.1

  A solvent-free reaction employing a simple low-energy ball mill apparatus converts the amino groups of adenosine, 2-deoxyadenosine, cytidine, 2-deoxycytidine, guanosine, and 2-deoxyguanosine as well as some of their ribosyl O-protected derivatives to the corresponding bis-N-Boc carbamates. In the case of guanosine compounds, the carbonyl group of the base moiety was also blocked as its O-Boc enol carbonate

  使用简单的低能球磨仪进行的无溶剂反应将腺苷，2-脱氧腺苷，胞嘧啶核苷，2-脱氧胞苷，鸟苷和2-脱氧鸟苷的氨基以及它们的一些核糖基O保护的衍生物转化为相应的bis- N -Boc氨基甲酸酯。在鸟苷化合物的情况下，该碱基部分的羰基也被封闭为其O- Boc烯醇碳酸酯。使用瞬态原位O硅烷化的这种方法的一种变体允许制备bis- N-Boc核苷，其中糖羟基不受保护。除鸟苷化合物外，球磨反应迅速，方便且产率很高。这种高效的方法使用适合进一步合成操作的碱稳定且酸不稳定的基团保护这些核苷的氨基。

表征谱图