adenosine 5'-monophosphate | 6042-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: adenosine monophosphate；AMP；AMP^2-；adenosine 5'-monophosphate dianion；adenosine-5'-phosphate；adenosine 5′-monophosphate；5'-adenosine monophosphate；Adenosine-5-monophosphate(2-)；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 6042-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P
• 分子量: 345.208
• InChiKey: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-monophosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 β,γ-methyleneadenosine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  5'-四磷酸腺苷 (P4A) 亚甲基类似物的合成和酶学表征

  摘要：

  描述了一种合成含有双膦酸部分而不是末端焦磷酸键的重要的三磷酸和四磷酸核苷的新方法。该系列由腺苷、鸟苷和 7-甲基鸟苷（mRNA 帽的特征）的三磷酸和四磷酸类似物组成。我们采用了一个两步程序，允许我们将亚甲基桥插入磷酸链中。核苷单磷酸酯或二磷酸酯首先被活化（作为咪唑衍生物），然后用于与双膦酸酯的有机盐的偶联反应。由此产生的合成方法使我们能够以高产率获得所需的化合物，并且不需要任何保护基团。这使得它非常适用于合成不稳定的化合物，例如那些含有 7-甲基鸟苷环的化合物。合成化合物的结构经核磁共振波谱确证。它们被测试为几种水解酶的潜在底物和抑制剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061911
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxymethyl]oxolan-3-yl] [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl prop-2-enyl phosphate 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 bacterial alkaline phosphatase 、 三苯基膦 、 snake venom phosphodiesterase 盐酸 、 n-butylammonium formate 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.67h， 生成 adenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  2'-5'，3'-5'连接的三腺苷酸的合成

  摘要：

  2'-5'，3'-5'连接的三腺苷酸是通过腺苷2'和3'羟基与腺苷5'-次氯代磷酸酯直接双腺苷酸化然后氧化来合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96164-1

文献信息

• Ruthenium(ii) [3 + 2 + 1] mixed ligand complexes: substituent effect on photolability, photooxidation of bases, photocytotoxicity and photonuclease activity
  作者：Gopal Sathyaraj、Mathiyalagan Kiruthika、Thomas Weyhermüller、Balachandran Unni Nair

  DOI：10.1039/c2dt30260h

  日期：——

  Mixed ligand complexes of ruthenium(II), [Ru(itpy)(bpy)Cl]ClO41, [Ru(itpy)(phen)Cl]ClO42, [Ru(bitpy)(bpy)Cl]ClO43 and [Ru(bitpy)(phen)Cl]ClO44 have been synthesized and characterized. Complex 3 has also been characterized crystallographically. These complexes exhibit photolability of the Ru–Cl bond. Upon irradiation at 440 nm in the presence of nucleosides and nucleotides the complexes exchange chloride for the nucleoside or nucleotide. The photolability of the Ru–Cl bond depends on the nature of the substituent in the tridentate tpy ligand. Photolysis of the complexes in the presence of a nucleoside or nucleotide also produces 8-oxoguanine due to the oxidation of guanine by the excited states of the complexes. These four complexes exhibit photonuclease properties and bring about the cleavage of plasmid DNA when irradiated at 440 nm. These complexes have been found to be toxic towards NIH 3T3 cells under photolytic conditions.

  已经合成并表征了二价钌的混合配体络合物[Ru(itpy)(bpy)Cl]ClO4、[Ru(itpy)(phen)Cl]ClO4、[Ru(bitpy)(bpy)Cl]ClO4和[Ru(bitpy)(phen)Cl]ClO4。复合物3也进行了晶体学表征。这些复合物表现出Ru–Cl键的光解特性。在440 nm光照下，在核苷和核苷酸存在的情况下，复合物与核苷或核苷酸交换氯离子。Ru–Cl键的光解性依赖于三齿tpy配体中取代基的性质。在核苷或核苷酸的存在下，这些复合物的光分解还会产生8-氧鸟苷，这是由于复合物的激发态对鸟苷的氧化。这四个复合物表现出光核酸酶特性，在440 nm光照下能够切割质粒DNA。这些复合物在光解条件下对NIH 3T3细胞表现出毒性。
• A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent
  作者：Angelica Mariani、David A. Russell、Thomas Javelle、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b05189

  日期：2018.7.18

  holistic approach in which possible atmospheric, organic, and inorganic systems chemistries are taken into consideration. In this way, we now report that a selective phosphate activating agent, namely methyl isocyanide, could plausibly have been produced from simple prebiotic feedstocks. We show that methyl isocyanide drives the conversion of nucleoside monophosphates to phosphorimidazolides under

  最近，对生命化学起源的研究受益于整体方法，其中考虑了可能的大气、有机和无机系统化学。通过这种方式，我们现在报告说，一种选择性磷酸盐活化剂，即甲基异氰化物，可能是从简单的益生元原料中生产出来的。我们首次证明，甲基异氰化物在潜在的益生元条件下驱动单磷酸核苷向磷咪唑化物的转化，并且首次获得了优异的产率。重要的是，这种化学反应允许重复的再激活循环，​​这是非酶寡聚研究中长期寻求的特性。此外，由于异氰化物在照射时释放，因此提高了空间和时间控制活化化学的可能性。
• Homologous NRPS-like Gene Clusters Mediate Redundant Small-Molecule Biosynthesis in<i>Aspergillus flavus</i>
  作者：Ry R. Forseth、Saori Amaike、Daniel Schwenk、Katharyn J. Affeldt、Dirk Hoffmeister、Frank C. Schroeder、Nancy P. Keller

  DOI：10.1002/anie.201207456

  日期：2013.1.28

  Biosynthetic crosstalk: Most gene clusters in fungi are orphans with no known associated metabolites. NMR‐based comparative metabolomics was used to identify the products of two highly homologous orphan clusters in Aspergillus flavus. The two clusters encode partially redundant biosynthetic pathways that produce overlapping sets of novel fungal alkaloids, feature NRPS‐like genes with unusual functions,

  生物合成串扰：真菌中的大多数基因簇都是孤立的，没有已知的相关代谢物。基于 NMR 的比较代谢组学用于鉴定黄曲霉中两个高度同源的孤儿簇的产物。这两个簇编码部分冗余的生物合成途径，这些途径产生重叠的新型真菌生物碱组，具有具有不同寻常功能的 NRPS 样基因，并调节真菌发育。
• Asperphenamate biosynthesis reveals a novel two-module NRPS system to synthesize amino acid esters in fungi
  作者：Wei Li、Aili Fan、Long Wang、Peng Zhang、Zhiguo Liu、Zhiqiang An、Wen-Bing Yin

  DOI：10.1039/c7sc02396k

  日期：——

  a group of structurally diverse natural products with distinct activities. Some are synthesized through an inter-molecular esterification step catalysed by nonribosomal peptide synthetase (NRPS). In bacteria, the formation of the intra-molecular ester bond is usually catalysed by a thioesterase domain of NRPS. However, the mechanism by which fungal NRPSs perform this process remains unclear. Herein

  氨基酸酯是一组结构多样、具有独特活性的天然产物。有些是通过非核糖体肽合成酶 (NRPS) 催化的分子间酯化步骤合成的。在细菌中，分子内酯键的形成通常由 NRPS 的硫酯酶结构域催化。然而，真菌 NRPS 执行这一过程的机制仍不清楚。在此，通过短致青霉中的靶向基因破坏和构巢曲霉中的异源表达，我们表明两种NRPS，ApmA和ApmB，足以合成氨基酸酯asperphenamate。使用异源表达系统，我们发现具有还原酶结构域的 ApmA 很少产生二肽醇。相比之下，ApmB 不仅能催化分子间酯键的形成，还能将线性二肽基前体接受到 NRPS 链中。这里描述的机制提供了一种以 NRPS 作为催化剂合成新小分子的方法。我们的研究首次揭示了自然界中氨基酸酯形成的双模块 NRPS 系统。
• Selective Enzymatic Transformation to Aldehydes<i>in vivo</i>by Fungal Carboxylate Reductase from<i>Neurospora crassa</i>
  作者：Daniel Schwendenwein、Giuseppe Fiume、Hansjörg Weber、Florian Rudroff、Margit Winkler

  DOI：10.1002/adsc.201600914

  日期：2016.11.3

  with only a handful of biocatalysts available to this end. We have increased the spectrum of carboxylate-reducing enzymes (CARs) with the sequence of a fungal CAR from Neurospora crassa OR74A (NcCAR). NcCAR was efficiently expressed in E. coli using an autoinduction protocol at low temperature. It was purified and characterized in vitro, revealing a broad substrate acceptance, a pH optimum at pH 5.5-6

  羧酸的酶促还原还处于初期，只有少数几种生物催化剂可用于此目的。我们已经利用来自神经孢霉OR74A（NcCAR）的真菌CAR的序列增加了羧酸盐还原酶（CARs）的谱图。NcCAR在低温下使用自动诱导方案在大肠杆菌中有效表达。对其进行了纯化和体外表征，显示了广泛的底物接受性，最适pH值为5.5-6.0，Tm为45°C和副产物焦磷酸盐的抑制作用（可通过添加焦磷酸酶来缓解）。NcCAR的合成效用已在使用大肠杆菌K-12 MG1655 RARE菌株进行全细胞生物转化中得到证实，目的是抑制过度还原为不想要的酒精。由戊酸（30 mM）以克规模制备芳香化合物胡椒醛，分离出的产率为92％，纯度> 98％。这对应于1.5g / L / h的生产率。