N²-acetylguanosine | 21967-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-acetylguanosine
• 英文别名: N-Acetyl Guanosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 21967-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 325.281
• InChiKey: DRQVWLARUSPKKB-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetylguanosine 在 吡啶 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-((triisopropylsilyloxy)methyl)guanosine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N²-acetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用人类感觉和hT1R1 / rT1R3受体分析方法，对共享鸟苷5'-单磷酸盐支架的酰胺进行立体选择性合成和鲜味增强研究

  摘要：

  最近的研究导致鉴定出鲜味增强的（S）-N 2-（1-羧乙基）-和（S）-N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯，以及它们的感觉上无活性发现（R）-立体异构体分别由鸟苷5'-单磷酸（5'-GMP）与1,3-二羟基丙酮或甘油醛的美拉德型糖基化形成。由于长链烷基胺的低溶解度和反应性以及所形成的非对映异构体的繁琐分离限制了这种美拉德型方法生成酰胺化衍生物的效率，因此对于（R）-和（S开发了由N 2-羧基烷基化的鸟苷5'-单磷酸酯构成的）。一系列N 2-（1-烷基氨基）羰基烷基）鸟苷5'-单磷酸酯的感官评估显示，鲜味增强的β值介于0.1和7.7之间，并确定了立体化学以及N 2链长的强烈影响-代替鲜味增强活动。通过记录这些核苷酸对I的增强作用，证实了观察到的（S）-构型异构体的感官影响。谷氨酸诱导的功能表达的T1R1 / T1R3鲜味受体在基于细胞的测定中的应答，从而强调了鲜味受体结合位点的立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jf202202h

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] NUCLEOSIDE SUBSTITUE ET ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010108140A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• Modification of the Amino Group of Guanosine by Methylglyoxal and Other .ALPHA.-Ketoaldehydes in the Presence of Hydrogen Peroxide.
  作者：Haruo NUKAYA、Yasunori INAOKA、Hitoshi ISHIDA、Kuniro TSUJI、Yoshihide SUWA、Keiji WAKABAYASHI、Takuo KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.41.649

  日期：——

  Baeyer-Villiger reaction or coupling of acyl radical with hydroxy radical, and dicarbonyls by dimerization of acyl radicals. In addition, when phenylglyoxal was used, the generation of benzoyl radical and the conversion of guanosine to N2-benzoylguanosine were observed. However, it remains to be established whether the generation of acyl radicals is directly involved in the N-2 acylation of guanosine.

  甲基乙二醛直接对鼠伤寒沙门氏菌TA100有致突变性，在过氧化氢的存在下其致突变性显着增强。我们发现，磷酸盐缓冲液中的甲基乙二醛在室温下很容易被过氧化氢分解，生成乙酸和甲酸为主要产物，而二乙酰为次要产物。使用自旋捕集剂5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物通过ESR光谱法检测溶液中的乙酰基。此外，在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 6.1至7.4）中，甲基乙二醛和过氧化氢的结合将鸟苷转化为N2-乙酰基鸟苷。这种乙酰化可能与过氧化氢增强甲基乙二醛的致突变性有关。在与上述相同的条件下，当与过氧化氢反应时，其他的α-酮醛，例如乙二醛和苯乙二醛也产生相应的酸和α-二羰基。这些酸将通过Baeyer-Villiger反应或酰基自由基与羟基自由基和二羰基化合物通过酰基的二聚反应生成。另外，当使用苯乙二醛时，观察到苯甲酰基的产生和鸟苷转化为N 2-苯甲酰鸟苷。然而，是否产生酰基自由基是否直接参与鸟苷的N-2酰化仍
• Flavour Modulating Derivative of a Carboxylic Acid and a Purine, Pyrimidine, Nucleoside, or Nucleotide
  申请人：De Klerk Adri

  公开号：US20100074850A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to the field of improving the flavour of foodstuffs, beverages, tobacco products, pharmaceutics and oral care products. More particularly, the present invention provides flavour modulating substances selected from the group represented by formula (1): and edible salts thereof and edible esters thereof, which can advantageously be used for modulating the flavour of foodstuffs, beverages, tobacco products, pharmaceutics and oral care products. These flavour modulating substances can be used to impart desirable taste attributes in a wide variety of applications and products. In addition, the present flavour modulating substances are capable of modulating the taste and/or aroma impact of other, flavour imparting, substances contained within these same products, thereby improving the overall flavour quality of these products.

  本发明涉及改善食品、饮料、烟草制品、药品和口腔护理产品口味的领域。更具体地说，本发明提供了从由式（1）表示的组中选取的口味调节物质及其可食用盐和可食用酯，这些物质可以有利地用于调节食品、饮料、烟草制品、药品和口腔护理产品的口味。这些口味调节物质可用于赋予各种应用和产品中的理想口味特性。此外，本发明的口味调节物质能够调节这些产品中所含其他赋味物质的口味和/或香气影响，从而改善这些产品的整体口味质量。
• Acetylation of the Amino Group on Guanosine Induced by Nitric Oxide in Acetonitrile under Aerobic Conditions
  作者：Toshinori Suzuki、Toshimitsu Fukai、Yusuke Seki、Michiyo Inukai

  DOI：10.1248/cpb.57.89

  日期：——

  When nitric oxide was bubbled into acetonitrile under aerobic conditions, the solution showed a cobalt-blue color. Addition of guanosine into the solution generated N2-acetylguanosine as a major product. The result of the reaction using 15N labeled acetonitrile indicated that the nitrogen atom of the acetylated exocyclic amino group on N2-acetylguanosine originated from acetonitrile. We discuss the reaction mechanism for the acylation.

  当一氧化氮在有氧条件下通入乙腈时，溶液出现钴蓝色。向溶液中加入鸟苷后，生成以N2-乙酰鸟苷为主要产物。使用15N标记的乙腈进行反应的结果表明，N2-乙酰鸟苷上的乙酰化出环氨基团的氮原子来自乙腈。我们讨论了酰化的反应机制。