1-甲基鸟酐 | 2140-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 1-甲基鸟酐
• 中文别名: 1-甲基鸟苷；1-甲基鸟酐(0度以下保存)
• 英文名称: 1-methylguanosine
• 英文别名: 1-Methylguanosin；N¹-methylguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methylpurin-6-one
• CAS: 2140-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: UTAIYTHAJQNQDW-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  737.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  258 (pH 1)；256 (pH 6)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  168.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性方面，1-Methylguanosine 是一种源自 RNA 降解过程的甲基化核苷，并且是一种肿瘤标志物。

靶点
Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基鸟酐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到2-氨基-6-羟基-1-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Acremolin from Acremonium strictum is N²,3-Etheno-2′-isopropyl-1-methylguanine, not a 1H-Azirine. Synthesis and Structural Revision

  摘要：

  The first synthesis of the heterocyclic marine natural product, acremolin, is reported along with the revision of the structure from a 1H-azirine to a substituted N-2,3-ethenoguanine (5-methyl-7-isopropyl-4,5-dihydroimidazo[2,1-b]purine). Additional properties of acremolin are also described including its H-1-N-15-HMBC and fluorescence spectra.

  DOI：

  10.1021/ol400752s
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基鸟酐
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ‘AICA-riboside’ into [¹⁵N]guanosines

  摘要：

  5-氨基-1-β-D-核糖基咪唑-4-羧酰胺（“AICA-核苷”，2）已被转化为[15N]鸟苷【标记在N-1（1b）或NH2（1c）】；核苷中嘧啶环的形成机制已被阐明。

  DOI：

  10.1039/c39860000901

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES DESTINÉS À LA LIBÉRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095346A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R3, n, p, L1 and L2 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R3、n、p、L1和L2在此处被定义。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是阳离子脂质，在将生物活性剂传递给细胞和组织方面非常有用。