2-氨基-3'-O-甲基腺苷 | 80791-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-3'-O-甲基腺苷
• 中文别名: 3'-甲氧基-2-氨基腺苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(3-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 80791-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₄
• 分子量: 296.286
• InChiKey: DKDQFJWVNWYVPR-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3'-O-甲基腺苷 在 adenosine deaminase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到3'-甲氧基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Hansske, Fritz; Bernier, Salwa E., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3360 - 3364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氨基-3'-O-甲基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Robins, Morris J.; Hansske, Fritz; Bernier, Salwa E., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3360 - 3364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Process for Synthesis of 2′-<i>O</i>-methyl and 3′-<i>O</i>-methyl Guanosine from 2-aminoadenosine Using Diazomethane and the Catalyst Stannous Chloride
  作者：Anilkumar R. Kore、Gaurang Parmar、Srinu Reddy

  DOI：10.1080/15257770500544529

  日期：2006.4.1

  improved strategy for the selective synthesis of 2′-O-methyl and 3′-O-methyl guanosine from 2-aminoadenosine is reported by using the catalyst stannous chloride. The regioselectivity of the 2′ and 3′-O-alkylation was achieved by optimizing the addition, timing, and concentration of the catalysts and diazomethane during the methylation reaction. An efficient and selective alkylation at 2′-OH of 2-aminoadenosine

  报道了使用氯化亚锡催化剂从 2-氨基腺苷选择性合成 2'-O-甲基和 3'-O-甲基鸟苷的改进策略。2'和3'-O-烷基化的区域选择性是通过优化甲基化反应过程中催化剂和重氮甲烷的添加、时间和浓度来实现的。通过在室温下在 DMF 中混合化学计算量的氯化亚锡，实现了 2-氨基腺苷在 2'-OH 处的有效和选择性烷基化。将反应混合物在50℃搅拌1分钟，然后立即加入重氮甲烷。用腺苷脱氨酶处理所得的 2'-O-甲基 2-氨基腺苷，这导致有效转化为所需的 2'-O-甲基鸟苷（产率 98%）。通过结晶分离产物。相比之下，通过在 DMF 中混合化学计量的氯化亚锡并在 50°C 搅拌 15 分钟，然后加入重氮甲烷，实现 2-氨基腺苷在 3'-OH 处的甲基化。得到的含有 3'-O-甲基-2-氨基腺苷（90% 产率）和 2'-O-甲基-2-氨基腺苷（10% 产率）的混合物用腺苷脱氨酶处理，该酶仅优先脱氨 3'-O-甲基-2-氨基腺苷，导致以
• Adenosindeaminase inhibitor
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0601322A2

  公开（公告）日：1994-06-15

  The use of a compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein each of R₁, R₂ and R₃ which may be same or different is hydrogen or alkyl; and R and X have the meanings given in the specification, for the preparation of a medicament which is an adenosinedeaminase inhibitor is disclosed. Some of the compounds of formula (I) are novel compounds. They may be used for the making of a medicament which is for the prevention or therapy of ischemic heart diseases, diseases caused by cerebrovascular disorders, renal diseases and allergic diseases and of post-operative complicated diseases involved with activated oxygen which is generated in ischemic areas during the recirculation of blood after operations.

  使用以下通式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐 其中R₁、R₂和R₃可以相同或不同，各自为氢或烷基；R和X具有说明书中给出的含义。一些式（I）化合物是新型化合物。它们可用于制备预防或治疗缺血性心脏病、脑血管疾病、肾脏疾病和过敏性疾病以及术后复杂疾病的药物，这些疾病与术后血液再循环过程中在缺血区域产生的活性氧有关。
• Novel adenosine derivatives and pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0269574B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• US4843066A
  申请人：——

  公开号：US4843066A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US5705491A
  申请人：——

  公开号：US5705491A

  公开（公告）日：1998-01-06