3-吲哚甲醛 | 487-89-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-吲哚甲醛
• 中文别名: 吲哚-3-甲醛；1H-吲哚-3-甲醛；3-醛基吲哚
• 英文名称: Indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1H-indole-3-carbaldehyde；indole-3-carbaldehyde；1H-indole-3-carboxaldehyde；indole-3-aldehyde；3-formylindole；indole-3-carboxyaldehyde；3-indolecarboxaldehyde；3-indolecarbaldehyde；indol-3-carbaldehyde；3-indole aldehyde；1H‐indole‐3‐carbaldehyde；1H-indole-3-formaldehyde；1H-indol-3-carbaldehyde
• CAS: 487-89-8
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD00005622
• 分子量: 145.161
• InChiKey: OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-198 °C(lit.)
• 沸点：
  264.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1555 (rough estimate)
• 闪点：
  240 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.680
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1786.9
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NL5993600
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 吲哚-3-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
beta-Indolylaldehyde
Indole-3-carbaldehyde
3-Formylindole
3-Indolylformaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: beta-Indolylaldehyde
别名
Indole-3-carbaldehyde
3-Formylindole
3-Indolylformaldehyde
: C9H7NO
分子式
: 145.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 193 - 198 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NL5993600

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-吲哚甲醛的化学结构式如下所示，其分子式为C9H7NO，相对分子量为145.161。据报导，3-吲哚甲醛具有一定的抗菌、抗炎和抗肿瘤生物活性。此外，它还是一种重要的医药和有机中间体，可以用于合成许多具有生理和药理活性的化合物，如吲哚乙酸和吲哚美辛等。

目前，3-吲哚甲醛的主要来源之一是化学合成，但该过程较为复杂，涉及多种有毒有害试剂，并且得率有限。另一种途径是从天然植物中提取，但这同样存在繁琐的提取过程和较低的收率问题。值得注意的是，从皱瘤海鞘中提取3-吲哚甲醛的方法尚未见报道。

用途

3-吲哚甲醛具有一定的抗菌、抗炎和抗肿瘤生物活性，并且是一种重要的医药和有机中间体，可用于合成多种具有生理和药理活性的化合物，例如吲哚乙酸和吲哚美辛等。

化学性质

3-吲哚甲醛具备芳香醛的一般性质。

用途

• 制取吲哚衍生物
• 有机合成
• 医药中间体；用于合成高阶吲哚的起始材料，包括isoindolo[2,1-a]indoles、aplysinopsins以及4-取代tetrahydrobenz[cd]indoles。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基吲哚	3-Methylindole	83-34-1	C9H9N	131.177
  3-吲哚甲酸	1H-indole-3-carboxylic acid	771-50-6	C9H7NO2	161.16
  1-羟基吲哚-3-甲醛	1-hydroxy-1H-indole-3-carbaldehyde	67282-51-3	C9H7NO2	161.16
  1-甲基吲哚-3-甲醛	N-methyl-3-formylindole	19012-03-4	C10H9NO	159.188
  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛	2-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde	119910-45-1	C9H6BrNO	224.057
  4-碘吲哚-3-甲醛	4-iodo-indole-3-carboxaldehyde	72527-73-2	C9H6INO	271.057
  吲哚-3-甲醇	indole-3-carbinol	700-06-1	C9H9NO	147.177
  4-溴吲哚-3-甲醛	4-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde	98600-34-1	C9H6BrNO	224.057
  吲哚-3-甲胺	3-aminomethylindole	22259-53-6	C9H10N2	146.192
  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛	1-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde	67282-55-7	C10H9NO2	175.187
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基吲哚-3-甲醛	4-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde	4771-48-6	C10H9NO	159.188
  6-溴吲哚-3-甲醛	6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde	17826-04-9	C9H6BrNO	224.057
  3-甲基吲哚	3-Methylindole	83-34-1	C9H9N	131.177
  ——	1H-indole-3-carbaldehyde-d	60679-54-1	C9H7NO	146.153
  5-碘吲哚-3-甲醛	5-iodo-1H-indole-3-carbaldehyde	114144-17-1	C9H6INO	271.057
  5-溴吲哚-3-甲醛	5-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde	877-03-2	C9H6BrNO	224.057
  3-吲哚甲酸	1H-indole-3-carboxylic acid	771-50-6	C9H7NO2	161.16
  1H-吲哚-3-羧酰胺	1H-indole-3-carboxamide	1670-85-5	C9H8N2O	160.175
  6-三氟甲基-吲哚-3-甲醛	6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde	13544-09-7	C10H6F3NO	213.159
  1-甲基吲哚-3-甲醛	N-methyl-3-formylindole	19012-03-4	C10H9NO	159.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-formyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles

  摘要：

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01006-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内 C-H 胺化合成 N-H 咔唑和吲哚

  摘要：

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。

  DOI：

  10.1039/d3gc00518f
• 作为试剂：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 在 吗啉 、 3-吲哚甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以54.87%的产率得到5-(1H-indol-3-yl-methylene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生物作为有前途的DNA结合剂的合成以及抗肿瘤和抗拓扑异构酶I活性的评估

  摘要：

  带有吲哚核的分子具有多种生物学特性，例如抗肿瘤和抗炎活性，可以与DNA和蛋白质的相互作用相关。这项研究的重点是合成带有噻唑烷和咪唑烷环缩合成侧链的新吲哚衍生物，并评估它们与DNA相互作用的能力以及抗肿瘤和拓扑异构酶的抑制活性。已成功合成所有衍生物，并通过质谱（MS），红外（IR），光谱1 H NMR，13 C NMR，COZY 1 H- 1 H和HSQC 1 H- 13阐明了它们的结构C.使用抗增殖MTT测定法评估了针对不同癌细胞系的抗肿瘤活性。使用溴化乙锭（EB）作为荧光探针，通过吸收光谱法和荧光技术分析DNA结合能力。在与ctDNA（小牛胸腺DNA）相互作用后，除了光谱最大值的蓝移或红移以外，还观察到了化合物的光谱性质发生了变化，具有低变色和增色作用。吲哚衍生物5-（1 H-吲哚-3-基亚甲基）-噻唑烷-2,4-二酮（4c）在针对所测乳腺线（T47D）的抗肿瘤试验中表现出最佳结果，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.012

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Synthesis and Biological Activity of Novel (E)-N’-(Substituted)-3,4,5-Trimethoxybenzohydrazide Analogs
  作者：Namala Rambabu、Bhavani Ram、Pramod Kumar Dubey、Bhavani Vasudha、Bhavani Balram

  DOI：10.13005/ojc/330126

  日期：2017.2.28

  Aspergillus niger and Candida albicans (Fungal strains). The results revealed that most of the hydrazone derivatives exhibited significant antibacterial activity. Furthermore, the synthesized hydrazone derivatives were found to exhibit significant antidiabetic activity when compared to insulin.

  通过3，4，5-三甲氧基苯并酰肼3与各种芳族和杂芳族醛a1的缩合描述了酰肼-hydr类似物4a-4l。利用各种光谱技术，即（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）来确定合成的化合物的结构。对这些化合物进行了针对金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉和白色念珠菌（真菌菌株）的抗菌，抗真菌筛选。结果表明，大多数derivatives衍生物表现出显着的抗菌活性。此外，发现与胰岛素相比，合成的derivatives衍生物显示出显着的抗糖尿病活性。

表征谱图