1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 118481-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methylsulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 118481-30-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: BSRVHFNGDIRMRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-170.5 °C
• 沸点：
  432.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-碘吲哚化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑碘吲哚化合物的合成方法，其步骤是以吲哚化合物为起始原料，N‑碘代丁二酰亚胺或碘为碘源，在路易斯酸存在下，在卤代有机溶剂中常温常压下通过自由基反应合成5‑碘吲哚类化合物。本发明合成方法条件温和、底物适用范围广、官能团耐受性良好、无金属参与，具有操作简单，环境友好，特定的区域选择性高等优点。

  公开号：

  CN112479972A
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,3-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium bromide 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.8h， 生成 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Hydroxymethyl- and 3-Formylindoles fromo-Nitrotoluene

  摘要：

  通过操作源自邻硝基甲苯的3-羟甲基吲哚啉的侧链，已实现了3-羟甲基吲哚和3-醛基吲哚的合成。同时，也讨论了2-(2-硝基苯基)-1,3-双(甲磺酰氧基)丙烷的电还原环化反应，生成3-苄氧甲基吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.310

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Novel Flavone Derivatives as Potential Anticancer Agents Targeting Akt
  作者：Heba M. Abo-Salem、Abdullah A Gibriel、Mohamed E. El Awady、Adel H. Mandour

  DOI：10.2174/1573406416666200306115035

  日期：2020.12.30

  Flavonoids are naturally occurring compounds with versatile healthpromoting effects against various diseases.

  This aim of this paper is to synthesize and evaluate the biological activity of novel flavone derivatives against cancer.

  A new series of 2-hydroxy-α,β-unsaturated ketones 2a-h, was synthesized via the reaction of N-substituted-indole-3-carboxaldehyde 1a-h with 2-hydroxy acetophenone in the presence of piperidine. The oxidative cyclization of 2a-h using hydrogen peroxide/KOH and/or dimethyl sulfoxide/I2 produced the corresponding 2-(N-substituted-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-4H-chromen- 4-ones 3a-h and 2-(N-substituted-1H-indol-3-yl)-4H-chromen-4-ones 4a-h, respectively. Antiproliferative activities for synthesized series were investigated against HCT-116 colon and MCF- 7 breast cancer cell lines. Molecular downstream effects were evaluated using RT-PCR. Moreover, molecular docking was carried out to pinpoint the binding mode of the most active compounds into the active site of Akt enzyme (PDB ID: 3QKK).

  All compounds exhibited an anti-proliferative activity range of 52-97% and 67.2-99% against HCT-116 and MCF-7, respectively. Compounds 3b, 3h, 3g and 4h had a minimal inhibitory effect on normal BJ1 cells indicating their safety profile. Compounds 3b and 4h, in particular, exhibited the most potent antiproliferative activity against HCT116 and MCF7, meanwhile compounds 3g, 3h and 4g showed potent to moderate activity. Compound 3b had IC50 of 78.3 μM and 53.9 μM against HCT-116 and MCF-7 respectively with comparable IC50 for doxorubicin of 65.1 μM and 45.02 μM. Compound 3b exhibited significant down-regulation for Akt and significant up-regulation of CAS9 and CDKN1genes in all tested cell lines.

  The synthesized flavone derivatives and particularly compound 3b exhibited promising anticancer activity through Akt inhibition.

  背景：黄酮类化合物是天然存在的化合物，具有多种对抗各种疾病的促进健康的效果。 目标：本文的目的是合成和评估新型黄酮衍生物对癌症的生物活性。 方法：通过N-取代吲哚-3-甲醛1a-h与2-羟基苯乙酮在哌啶存在下反应合成了一系列新的2-羟基-α，β-不饱和酮2a-h。使用过氧化氢/KOH和/或二甲基亚砜/I2对2a-h进行氧化环化反应，分别产生相应的2-(N-取代-1H-吲哚-3-基)-3-羟基-4H-香豆素-4-酮3a-h和2-(N-取代-1H-吲哚-3-基)-4H-香豆素-4-酮4a-h。对合成系列的抗增殖活性进行了对HCT-116结肠癌和MCF-7乳腺癌细胞系的研究。使用RT-PCR评估了分子下游效应。此外，进行了分子对接以确定最活跃化合物与Akt酶的活性位点(PDB ID: 3QKK)的结合方式。 结果：所有化合物对HCT-116和MCF-7表现出52-97%和67.2-99%的抗增殖活性。化合物3b、3h、3g和4h对正常BJ1细胞的抑制作用最小，表明它们的安全性良好。特别是化合物3b和4h对HCT116和MCF7表现出最强的抗增殖活性，同时化合物3g、3h和4g表现出强到中等的活性。化合物3b在HCT-116和MCF-7中的IC50分别为78.3μM和53.9μM，与多柔比星的IC50相当，分别为65.1μM和45.02μM。化合物3b在所有测试的细胞系中显著下调Akt，并显著上调CAS9和CDKN1基因。 结论：合成的黄酮衍生物，特别是化合物3b，通过抑制Akt表现出有希望的抗癌活性。
• 含α-亚甲基-γ-丁内酯结构的吲哚类化合物、 制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104530018B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一类新型含α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物、它们的制备方法及其作为微管蛋白抑制剂在抗肿瘤活性方面的应用，属于药物化学领域。本发明利用简便高效的合成方法将α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构单元和不同的N取代的吲哚结构结合，合成了α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物，其具有如下结构通式：体外抗肿瘤活性评价表明，该类化合物对具有广谱优秀的体外抗肿瘤活性，可进一步作为微管蛋白抑制剂，用于抗肿瘤候选或者先导化合物开发。
• Transient Directing Group Strategy as a Unified Method for Site Selective Direct C4–H Halogenation of Indoles
  作者：Guanghua Kuang、Dandan Liu、Xuerong Chen、Guangyuan Liu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Hua Li、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03131

  日期：2021.11.5

  A unified method for direct C4–H halogenation of indoles has been accomplished with the assistance of anthranilic acids as suitable transient directing groups. Exclusive site selectivity (one out of five potential reactive sites) as well as good functional group tolerance was obtained to install three kinds of halogen atoms (Cl, Br and I, respectively) by using inexpensive N-halosuccinimides (NXS)

  在邻氨基苯甲酸作为合适的瞬态导向基团的帮助下，实现了吲哚直接 C4-H 卤化的统一方法。通过使用廉价的N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源，在以下条件下获得了独家的位点选择性（五分之一的潜在反应位点）以及良好的官能团耐受性来安装三种卤素原子（分别为 Cl、Br 和 I）条件温和。利用产物中丰富的官能团，通过一步后期推导，轻松构建了多种含氮杂环。
• Structure–Activity Relationship in Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridines, First Inhibitors of PEX14–PEX5 Protein–Protein Interaction with Trypanocidal Activity
  作者：Maciej Dawidowski、Vishal C. Kalel、Valeria Napolitano、Roberto Fino、Kenji Schorpp、Leonidas Emmanouilidis、Dominik Lenhart、Michael Ostertag、Marcel Kaiser、Marta Kolonko、Bettina Tippler、Wolfgang Schliebs、Grzegorz Dubin、Pascal Mäser、Igor V. Tetko、Kamyar Hadian、Oliver Plettenburg、Ralf Erdmann、Michael Sattler、Grzegorz M. Popowicz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01876

  日期：2020.1.23

  PEX14-PEX5 protein-protein interaction (PPI) is an attractive way to affect multiple metabolic pathways. Herein, we have used structure-guided computational screening and optimization to develop the first line of compounds that inhibit PEX14-PEX5 PPI. The optimization was driven by several X-ray structures, NMR binding data, and molecular dynamics simulations. Importantly, the developed compounds show

  锥虫的原生生物是导致一系列毁灭性传染病的病原体。针对锥虫的可用化学疗法的范围是有限的，并且现有疗法部分无效并且会引起严重的不良反应。PEX14-PEX5复合物的形成对于将蛋白质导入寄生虫的糖体至关重要。这种运输对寄生虫的代谢至关重要，失败会导致糖体酶的错误定位，并对寄生虫造成致命的后果。因此，抑制PEX14-PEX5蛋白-蛋白相互作用（PPI）是影响多种代谢途径的一种有吸引力的方法。在本文中，我们已使用结构指导的计算筛选和优化方法来开发抑制PEX14-PEX5 PPI的第一类化合物。优化是由几个X射线结构，NMR结合数据，和分子动力学模拟。重要的是，已开发的化合物对锥虫具有显着的细胞活性，包括人类病原体布鲁氏冈比亚锥虫和克氏锥虫寄生虫。
• Palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Dilip V. Prajapati、Neetu Dayal、Shubhra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc00133e

  日期：——

  A palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes has been developed. The study unveils that a critical substrate dependent acid concentration is essential for achieving exclusive...

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...