4-碘吲哚-3-甲醛 | 72527-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-碘吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 4-iodo-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-iodo-3-indolecarboxaldehyde；4-iodoindole-3-carboxaldehyde；4-iodo-3-indolecarbaldehyde；4-iodoindole-3-carbaldehyde；3-formyl-4-iodoindole；4-iodo-3-formylindole；4-iodo-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 72527-73-2
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: DMKCSBWCRRMSRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-acetoxy-1-allyl-3-indolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Short Acess to 4-Hydroxy-3-indolecarbaldehyde and Its Application for the Synthesis of Pindolol Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-11-3065
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4-碘吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the first indole-fused thiazepine: structure, synthesis and biosynthesis of cyclonasturlexin, a remarkable cruciferous phytoalexin

  摘要：

  报道了从水田芥植物中分离出的最引人入胜的吲哚型植物抗毒素环那司特莱辛的结构、合成、生物合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6cc02108e

文献信息

• Synthesis of Unique Analogues of the Ergoline Skeleton Using Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：Frédéric Lecornué、Georges Bashiardes、Sébastien Picard

  DOI：10.1055/s-0033-1341053

  日期：——

  A new methodology is described for the novel and rapid synthesis of unique analogues of the ergoline structure. After introduction of an allyl or alkynyl group in position C-4 on indole-3-carboxaldehyde, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition using α-amino esters, directly provides novel ergoline-type compounds in good yields.

  描述了一种新的方法，用于新型和快速合成麦角碱结构的独特类似物。在 indole-3-carboxaldehyde 的 C-4 位引入烯丙基或炔基后，使用 α-氨基酯的分子内 1,3-偶极环加成直接以良好的产率提供新的麦角林型化合物。
• A practical synthesis of the ergot alkaloid (.+-.)-6,7-secoagroclavine.
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada

  DOI：10.1248/cpb.32.5064

  日期：——

  A convenient, short synthesis of (±)-6, 7-secoagroclavine is developed having a 36% overall yield, high regio-and stereo-selectivity, and using no protecting groups.

  开发了一种简便、短程合成（±）-6, 7-secoagroclavine的方法，总产率达36%，具有高度的区域选择性和立体选择性，且无需使用保护基团。
• The chemistry of indoles. XLIV. Synthetic study directed toward 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.
  作者：MASANORI SOMEI、MASAYUKI WAKIDA、TOSHIHARU OHTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1162

  日期：——

  A simple synthetic metho which can provide 3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepinol[5, 4, 3-cd]indole derivatives having a carbon side chain at any desired position of the nucleus was developed. The method was applied to the preparation of 4- and 5-alkyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepino[5, 4, 3-cd]indoles.

  开发了一种简单的合成方法，可以提供在核的任意所需位置具有碳侧链的3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚衍生物。该方法被应用于制备4-和5-烷基-3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚。
• A total and practical synthesis of ergot alkaloid, (.+-.)-aurantioclavine.
  作者：Fumio Yamada、Yoshihiko Makita、Tomoko Suzuki、Masanori Somei

  DOI：10.1248/cpb.33.2162

  日期：——

  The first synthesis of (±)-aurantioclavine by a convenient and practical five-step synthetic method, involving a new intra-molecular cyclization of nitro-olefin, is achieved starting from 3-formylindole with a 31% overall yield without using any protective groups.

  首次通过一种便捷且实用的五步合成方法，实现了(±)-橙霉素的首次合成，该方法涉及一种新的分子内硝基烯烃环化反应，以3-甲酰基吲哚为起始原料，总收率达31%，且无需使用任何保护基团。
• Galambos, Geza; Csokasi, Pal; Szantay, Csaba, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1459 - 1464
  作者：Galambos, Geza、Csokasi, Pal、Szantay, Csaba、Czira, Gabor、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——