indole-3-carbaldehyde dimethylhydrazone | 92487-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-carbaldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: 3-((2,2-Dimethylhydrazineylidene)methyl)-1H-indole；N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 92487-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: IGCYHNLYDPAGKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  388.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-carbaldehyde dimethylhydrazone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以77%的产率得到3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  四种吲哚类 1-氮杂二烯与少量烯酸、炔雌醇和偶氮亲二烯反应的研究

  摘要：

  摘要 四种吲哚 1-氮杂二烯 (1a-c, 2) 经过 Diels-Alder 反应、亲二烯体催化的加成消除反应、Michael 反应或水解与三个烯酸、两个炔诺酸和一个偶氮亲二烯体，导致 γ-咔啉、各种3-氰基吲哚、3-甲酰基吲哚和几种硝酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120005999
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 indole-3-carbaldehyde dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w

文献信息

• Interaction of 3-Substituted Indoles with Phenylglyoxal
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0007-4

  日期：2005.11